对甲苯磺酰叠氮的概述
中文名:对甲苯磺酰叠氮
英文名:Tosyl azidep-Toluenesulfonyl azide4-Methylbenzenesulfonyl azide
英文别名:4-methyl-benzenesulfonylazidBenzenesulfonylazide,4-methyl-P-TOLUENESULFONYL AZIDE OR 4-METHYLBENZENESULFONYL AZIDE 4-Methylbenzenesulfonyl azideTosyl azide4-Methylbenzenesulfonic acid azidep-Methylbenzenesulfonic acid azide1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]triaza-1,2-dien-2-ium
CAS号:941-55-9
分子式:C7H7N3O2S
分子量:197.21
催化剂是一种它能够加速反应的速率而自身不改变物质。它能够诱导化学反应发生改变,而使化学反应变快或者在较低的温度环境下进行化学反应。在有催化剂的环境下,分子只需较少的能量即可完成化学反应。 催化剂在现代化学工业中占有极其重要的地位,现在几乎有半数以上的化工产品,在生产过程里都采用催化剂。例如,合成氨生产采用铁催化剂,硫酸生产采用钒催化剂,乙烯的聚合以及用丁二烯制橡胶等三大合成材料的生产中,都采用不同的催化剂。 目前认为,合成氨反应的一种可能机理,首先是氮分子在铁催化剂表面上进行化学吸附,使氮原子间的化学键减弱。接着是化学吸附的氢原子不断地跟表面上的氮分子作用,在催化剂表面上逐步生成—NH、—NH2和NH3,最后氨分子在表面上脱吸而生成气态的氨。上述反应途径可简单地表示为: xFe + N2→FexN FexN +[H]吸→FexNH FexNH +[H]吸→FexNH2 FexNH2 +[H]吸FexNH3xFe+NH3 在无催化剂时,氨的合成反应的活化能很高,大约335 kJ/mol。加入铁催化剂后,反应以生成氮化物和氮氢化物两个阶段进行。第一阶段的反应活化能为126 kJ/mol~167 kJ/mol,第二阶段的反应活化能为13 kJ/mol。由于反应途径的改变(生成不稳定的中间化合物),降低了反应的活化能,因而反应速率加快了。
1.由对甲苯磺酰氯与氨水反应而得。
工艺流程:先向胺化锅中放入适量的冰水,再将按质量配比(对甲苯磺酰氯:纯氨=1:0.2)计量好的对甲苯磺酰氯和氨水依次放入锅中,开动搅拌器,利用胺化锅夹套的冷液控制锅内温度至70℃左右(该反应大量放热),然后降温至30℃左右出料。胺化物放入过滤桶过滤,并用温水洗涤,吸干则得固体粉状粗品对甲苯磺酰胺。
粗品对甲苯磺酰胺含有少量的邻位体信副产品油状有色物质。利用对位胺易溶于氢氧化钠液的性质及用活性炭脱色,可达到提纯精制目的。
物料质量配比为粗对位胺:30%氢氧化钠液碱:水=100:45:1300;粗对位胺:活性炭=100:(2.5-3.5)。按此配方量将水和烧碱放入提纯锅中,打开夹套蒸汽阀加热至70℃,再加入配方量的粗对位胺,开动后搅拌器,待粗对位胺全部溶解时,分次加入配方量的活性炭,继续搅拌0.5h,将料液放入过滤桶,趋热过滤,用热水洗涤,吸干。滤液随即打入精制锅,用盐酸中和至PH值=2-3,降温至30-35℃左右,将料液放入过滤桶过滤,再用水洗至中性,移入离心机离干,即为含水10%的成品,若需要干品,则送到气流烘干器烘干,得含水1%的对甲苯磺酰胺成品。
2. 将对甲苯磺酰氯与纯氨依次加入冰水中,控制对甲苯磺酰氯与纯氨的质量配比为1∶ 0.2,搅拌下进行反应,冷却并控制温度为70℃。
反应结束后,经冷却、过滤、洗涤得粗品,粗品经碱洗、脱色、水洗、中和、过滤、水洗、干燥即得成品。
对甲苯磺酰基Tosyl是一个由对甲苯磺酸衍生出的取代基。常用作醇羟基的保护基。
对甲苯磺酸酯的通式为ROTs。
引入-OTs保护基:醇与对甲苯磺酰氯在吡啶中反应:
脱去保护基:磺酸酯在硫酸中反应。
OTs中的负电荷可以离域在整个酸根上,是个很好的离去基团。受保护的醇因此更容易发生亲核取代(见下)和消除生成烯烃。
一些相关的取代基:
Bs(Brosyl)-对溴苯磺酰基; Ns(Nosyl)-对硝基苯磺酰基; Nps-邻硝基苯磺酰基。
CH₃ -C₆H₄-SO₃CL+CH₃-C₆H₄-NH2=CH₃-C₆H₄-SO ₃NH-C₆H₄-CH₃+HCL。
对甲苯磺酰氯中文别名4-甲基苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯(PTSC)、对氯化甲苯砜、4-甲苯磺酰氯、4-甲苯磺酰氯、甲苯-4-磺酰氯。白色片状结晶。易溶于醇、醚和苯,不溶于水。该品为分散染料、冰染染料、酸性染料的中间体。也用于生产药物甲磺灭隆。
扩展资料
甲苯胺有邻(o-)、间(m-)、对(p-)三种位置异构体。
间甲苯胺为无色液体;熔点-50%;沸点203℃、82.3℃(1.333kPa);相对密度0.9889;折射率1.5681。对甲苯胺为白色片状结晶;熔点44.5℃;沸点200%(常压)、79.6℃(1.333kPa);相对密度0.9619;折射率1.5534。
三种异构均可溶于乙醇、乙醚及稀酸液中,微溶于水。由相应的硝基甲苯还原制得。主要用作合成各种染料和药物的原料。在分析化学中除作溶剂外也用作矿物折射指数的浸渍液。
参考资料来源:百度百科-对甲苯磺酰氯
目前对甲苯磺酰氯常用的合成方法主要是甲苯磺酰化法,合成工艺如图1 所示。此法之所以成为当今生产甲苯磺酰氯的主要方法,是因为此工艺具有操 作步骤少,反应周期短等特点,但产物同时存在着邻、对位异构体。现在通用 的提纯方法主要有两种, 一是冷冻分离法,二是减压蒸馏法。所谓冷冻分离法
是将得到的混合磺酰氯置于-2o^(rc的温度下,冷冻一段时间后,对位产品结
晶析出,邻位为油状物,最后经离心机分离即可。减压蒸馏法是根据邻、对位
异构体在l. 388—2. 660kPa的压力下二者的沸点差进行分离。这两种提纯方
法排放的废水中含硫酸25-30%、邻甲苯磺酰氯5-7%、磺酸1-2%及少量盐酸
1-2%。由于废水中含有杂质,且酸浓度较低(30%以下),生产企业均将其作为
废水处理,而不是回用。不仅浪费资源,还污染环境。