得到乙醇的五种方法
1.乙醇还原法:
CH3CHO+H2→C2H5OH(条件: Ni△)
2.卤代烃水解法:
C2H5X+H2O → C2H5OH+HX(条件:NaOH△)
3.某酸乙酯水解法:
RCOOC2H5+H2O → RCOOH+C2H5OH(条件:NaOH)
4.乙醇钠水角法:
C2H5ONa+H2O → C2H5OH+NaOH
5.乙烯水化法:
CH2=CH2+H2O → C2H5OH(条件:H2SO4或H3PO4加热、加压)
工业上制取乙醇的方程式:
工业上通常使用石油裂解气中的乙烯与水反应制取乙醇,化学方程式为:
CH2=CH2+H2O-催化剂→CH3CH2OH该反应为加成反应。
工业上有两种方法,一种是以硫酸为吸收剂的间接水合法;另一种是乙烯催化直接水合法。
①间接水合法 也称硫酸酯法,反应分两步进行。首先,将乙烯在一定温度、压力条件下通入浓硫酸中,生成硫酸酯,再将硫酸酯在水解塔中加热水解而得乙醇,同时有副产物乙醚生成。间接水合法可用低纯度的乙醇作原料、反应条件较温和,乙烯转化率高,但设备腐蚀严重,生产流程长,已为直接水合法取代。
②直接水合法 在一定条件下,乙烯通过固体酸催化剂直接与水反应生成乙醇:
CH2=CH2+H2O=CH3CH2OH
2CH3CH2OH +Na = 2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇点燃反应化学方程式:
C2H60 + 02 =CO2↑ + H2O,C6H12O6 + O2 = CO2 ↑+ H2O + heat,CO2 + H2O + light = C6H12O6 + O2↑
乙醇+浓硫酸反应化学方程式:
CH3CH2OH+H2SO4(浓)=CH3CH2SO3H+H2O
乙醇+乙酸反应化学方程式:
CH2OH +CH3COOH= CH3COOCH2CH3
乙醇不能与铜单质反应,但铜可以催化乙醇与氧气的反应,方程式2CH3CH2OH+O2=(催化剂Cu)=2CH3CHO+2H2O
乙醇与钙反应Ca+2CH3CH2OH=(CH3CH2O)2Ca+H2↑
醋酸和乙醇发生酯化反应 CH3COOH + CH3CH2OH = CH3COOC2H5 + H2O
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子.CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9,与水相近.乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行.CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ 乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气.醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论:(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈.(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来.
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛.酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇.例如 2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热) 实际上是乙醇先和氧化铜进行反应,然后氧化铜被还原为单质铜,现象为:黑色氧化铜变成红色.乙醇也可被高锰酸钾氧化,同时高锰酸钾由紫红色变为无色.乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应,当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时,可见硅胶由橙红色变为草绿色,此反应现用于检验司机是否醉酒驾车.
酯化反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味).C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应) “酸”脱“羧基”,“醇”脱“羟基”上的“氢”
与氢卤酸反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水.C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O或写成CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH C2H5OH + HX→C2H5X + H2O 注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应.故常有红棕色气体产生.
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量 完全燃烧:C2H5OH+3O2-点燃→2CO2+3H2O 不完全燃烧:2C2H5OH+5O2—点燃→2CO2+2CO+6H2O (2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行.2Cu+O2-加热→2CuO C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O 即催化氧化的实质(用Cu作催化剂) 总式:2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O (工业制乙醛) 乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来.(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3)
消去反应和脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同.(1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)制取时要在烧瓶中加入碎瓷片(或沸石)以免爆沸.C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O (2)缩合(分子间脱水)制乙醚(130℃-140℃ 浓硫酸) 2C2H5OH →C2H5OC2H5 + H2O(此为取代反应)
按原料来源,乙醇的工业生产主要有两类:以糖类、淀粉和纤维素等碳水化合物为原料的发酵法和以乙烯为原料的水合法。
(1)发酵法 将富含淀粉的农产品如谷类、薯类等或野生植物果实经水洗、粉碎后,进行加压蒸煮,使淀粉糊化,再加入一定量的水,冷却至60℃左右并加入淀粉酶,使淀粉依次水解为麦芽糖和葡萄糖,然后加入酵母菌进行发酵制得乙醇:
C6H12O6→2CH3CH2OH+2CO2
发酵液中乙醇的质量分数约为6%~10%,并含有乙醛、高级醇、酯类等杂质,经精馏得质量分数为95%的工业乙醇并副产杂醇油。
糖厂副产物糖蜜含有蔗糖、葡萄糖等糖类50%~60%(质量分数),是发酵法制乙醇的良好原料。糖蜜经用水稀释,酸化和加热灭菌处理后,加入硫酸铵、磷酸盐、镁盐等酶的营养盐以及酵母菌,便可发酵生成乙醇。
以含纤维素的工、农业副产物如木屑、植物茎秆等为原料时,需先用盐酸或硫酸加压、加热处理,使纤维素水解为葡萄糖,中和后再用酵母菌发酵。造纸厂的亚硫酸废液中含有可发酵糖,也可用于发酵制乙醇。这两种过程由于技术经济指标差,在工业上没有得到推广应用。
(2)乙烯水合法 工业上有两种方法,一种是以硫酸为吸收剂的间接水合法;另一种是乙烯催化直接水合法。
①间接水合法 也称硫酸酯法,反应分两步进行。首先,将乙烯在一定温度、压力条件下通入浓硫酸中,生成硫酸酯,再将硫酸酯在水解塔中加热水解而得乙醇,同时有副产物乙醚生成。间接水合法可用低纯度的乙醇作原料、反应条件较温和,乙烯转化率高,但设备腐蚀严重,生产流程长,已为直接水合法取代。
②直接水合法 在一定条件下,乙烯通过固体酸催化剂直接与水反应生成乙醇:
CH2=CH2+H2O=CH3CH2OH
上述反应是放热、分子数减少的可逆反应。理论上低温、高压有利于平衡向生成乙醇的方向移动,但实际上低温、高压受到反应速率和水蒸气饱和蒸气压的限制。工业上采用负载于硅藻土上的磷酸催化剂,反应温度260℃~290℃,压力约7MPa,水和乙烯的物质的量比为0.6左右,此条件下乙烯的单程转化率仅5%左右,乙醇的选择性约为95%,大量乙烯在系统中循环。主要副产物是乙醚,此外尚有少量乙醛、丁烯、丁醇和乙烯聚合物等。乙醚与水反应能生成乙醇,故将其返回反应器,以提高乙醇的产率。
乙醛的化学性质:氧化反应,能与氧气发生酸化反应、银氨溶液发生银镜反应、氢氧化铜发生红色沉淀反应.能被强氧化剂氧化,能与氢气加成生成乙醇.
2C2H5OH+O2→2CH3CHO+2H2O
氧化反应:2C2H5OH+O2=2CH3CHO+2H2O(铜催化,加热)
取代反应:C2H5OH+HCl=C2H5Cl+H2O(加热)
和活泼金属反应:2C2H5OH+2Na=2C2H5ONa+H2
酯化反应:C2H5OH+CH3COOH=CH3COOC2H5+H2O(浓硫酸催化,加热,反应可逆)
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化下发生酯化作用,产成乙酸乙酯和水。
CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
其它酯化反应
乙醇可以在有酸的催化下和其它羧酸发生酯化作用,生成相应的酯类和水。
RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O