吡咯与硝酸-乙酸酐生成什么，求方程式

可以。

诺尔吡咯合成（Knorr吡咯合成）是一个常用的合成吡咯衍生物的有机反应，由德国化学家路德维希·诺尔（Ludwig Knorr）首先报道。肼或取代肼和1,3-二羰基化合物反应得到吡唑或吡唑酮的反应。此反应与Paal_Knorr 吡咯合成法类似。

反应是在锌和乙酸存在下，用α-氨基酮和具有更强α-活泼氢的β-酮酯或β-二酮类化合物室温进行缩合，得到吡咯或其衍生物。一般地，氨基酮应做成盐酸盐，或原位生成后立即参加反应（如以氨基肟作原料），以防止氨基酮发生自身缩合。

中文名称

吡咯-2-乙酸

中文别名

(1H-吡咯-2-基)-乙酸

英文名称

Pyrrole-2-acetic

Acid

英文别名

2-(1H-pyrrol-2-yl)acetic

acid

CAS号

79673-53-3

合成路线：

1.通过乙胺合成吡咯-2-乙酸

2.通过(1H-吡咯-2-基)乙腈合成吡咯-2-乙酸，收率约66%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/300911

历史

1857年，它从骨头的热解物中分离出来。它的名字来自希腊的pyrrhos（πυρρός，“微红，火热”），来自用来检测它的反应—当它被盐酸浸湿后赋予木材红色。

理化特性

吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油内。无色液体。沸点130～131℃，相对密度0.9691（20/4℃）。微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。吡咯在微量氧的作用下就可变黑；松片反应给出红色；在盐酸作用下聚合成为吡咯红；对氧化剂一般不稳定。它可以发生取代反应，主要在2位或5位上取代 。在15℃时，吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化，得到2-硝基吡咯，产量不高，一部分变为树脂状物质。吡咯形式上是一个二级胺，但在稀酸中溶解得很慢；环上的氢被烷基取代后碱性增强，可形成不溶解的盐。吡咯可与苦味酸形成盐；还可还原成二氢和四氢吡咯。

吡咯可用1，4 -二羰基化合物与氨反应制取，工业上吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯并联的化合物称为吲哚，是一个重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，叶绿素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生物。四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水形成烯胺，即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新蒸馏后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合生成聚吡咯（黑色固体）。

酸性比较：乙酸>苯酚>吡咯 >环己醇

反应

酸碱性

吡咯碱性较其它胺类弱，其共轭酸的pKaH约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系（Π56）。正因为如此，吡咯有芳香性，形成共轭酸后芳香体系被破坏，故吡咯氮不易结合质子。

吡咯有微弱酸性，其pKa为16.5。用正丁基锂和氢化钠之类的强碱处理吡咯得其负离子，与亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。

芳香性

与苯和其它五元杂环化合物比较，亲电取代反应活性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高，例如吡咯在氢氧化钠作用下与碘反应生成四碘吡咯。这是由于吡咯π电子云密度高于苯，且碳正离子中间体非常稳定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸，因易被氧化，常使用温和的非质子试剂硝酸乙酰酯；磺化也避免使用硫酸，常用吡啶与三氧化硫加合物作磺化试剂。

[吡咯的共振式]

吡咯亲电取代反应α位活性更高，可通过曼尼希反应或Vilsmeier-Haack反应从吡咯制备α位上有取代基的衍生物。

[吡咯的Vilsmeier-Haack反应其中巯基作为保护基，可在兰尼镍催化下加氢脱去。]

吡咯与醛缩合得卟啉环，如苯甲醛与吡咯反应，冷凝得四苯基卟啉。对于取代吡咯，如已有基团为邻对位定位基，第二个基团进入相邻α位；如为间位定位基，则进入间位α位。

聚合

吡咯在浓酸中树脂化，在冷的稀酸或三氯化铁的甲醇溶液中聚合，得到导电化合物聚吡咯。[3]

nC4H4NH + 2FeCl3 → (C4H2NH)n + 2 FeCl2 + 2 HCl

氧化

与其它胺一样，吡咯在空气中和光照下氧化变黑，生成聚吡咯和多种胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸馏。

D-A反应

吡咯在一定条件下例如路易斯酸催化，或加热，高压而作为双烯体参与D-A反应。

主要用途

其衍生物广泛用作有机合成、医药、农药、香料、橡胶硫化促进剂、环氧树脂固化剂等的原料。用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业。

危险危害

健康危害： 吸入蒸气可致麻醉，并可引起体温持续增高。

燃爆危险： 本品易燃，具刺激性。

危险特性： 其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂可发生反应。高温时分解，释出剧毒的氮氧化物气体。流速过快，容易产生积聚静电。容易自聚，聚合反应随着温度的上升而急骤加剧。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。

中文名称

(吡咯-3-基)-乙酸

英文名称

2-(1H-pyrrol-3-yl)acetic

acid

英文别名

(PYRROL-3-YL)-ACETIC

ACID2-(Pyrrol-3-yl)acetic

acid(pyrryl-3)acetic

acid(1H-Pyrrol-3-yl)acetic

acid3-Pyrrolylacetic

acidmethyl

2-(1-tosyl-3-pyrrolyl)acetate1H-Pyrrole-3-acetic

acid

CAS号

86688-96-2

合成路线：

1.通过3-乙酰基-1-甲苯磺酰基吡咯合成(吡咯-3-基)-乙酸

2.通过3-乙酰-1-(苯磺酰基)吡咯合成(吡咯-3-基)-乙酸

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/733041

烯丙基锂和苄基锂可与仲卤代烃反应，与手性仲卤代烃反应观察到高度的构型翻转。更有合成价值的反应是烯基锂或芳基锂与碘代烷或澳丙烯类试剂的烷基化反应。

烯丙型金属试剂有两个反应中心：a一位和y-位，在两反应中心反应的比

例取决于两碳原子的立体环境和亲电试剂的性质。在某些情况下与亲电试剂的反应几乎全发生在y-位，例如巴豆基溴化镁与二氧化碳反应只得到a一己烯基丙酸。这个特点常用于吡咯和吲咪衍生物的合成。通过此法合成了植物发芽诱发剂吲噪乙酸。

格氏试剂的最重要用途是与基化合物反应。与醛、酮反应可分别得到仲醇和叔醇。与二氧化碳反应则得到羧酸。

一般而言，格氏试剂与羧酸酯、内酯或酰胺的反应难以停留在酮这一阶段，因为后者更活泼，进一步的加成反应速度更快，直接生成叔醇。因此，在一般情况下，不能通过格氏试剂与羧酸衍生物的加成合成酮，但可用于含两个相同烷基的叔醇的制备。此法曾被用于天然产物榄香醇（elemol）的合成。

吡咯可以和苯酚类比，N原子相当于苯酚中的OH基，使亲电取代易发生在α位

这个里面吡咯的N上的氢原子活性高

所以被格氏试剂取代，同入CO2增长碳链的

Zn + 2HCl === ZnCl2 + H2↑

65 136 2

6.5g X Y

65/136=6.5g/X

X=13.6g

65/2=6.5g/Y

Y=0.2g