用苯制备苯酚有几种方法?
实验室制法:苯胺氧化水解法:
Ph-NH2+NaNO2——(Ph-N2+),(Ph-N2+)+H3O+=Ph-OH+N2
工业制法:1.由异丙苯制备:C6H6+CH3CH=CH2——Ph-CH(CH3)2,
Ph-CH(CH3)2+O2——Ph-C(CH3)-OOH,再加水——Ph-OH+CH3COCH3
2.由芳磺酸制备:C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H
Ph-SO3H+NaSO3——(NaOH熔融)Ph-ONa——水解
1、由异丙1653苯制备
C6H6+CH3CH=CH2—版—Ph-CH(权CH3)2,
Ph-CH(CH3)2+O2——Ph-C(CH3)-OOH,再加水——Ph-OH+CH3COCH3
2、由芳磺酸制备
C6H6+H2SO4浓——Ph-SO3H
Ph-SO3H+NaSO3——(NaOH熔融)Ph-ONa——水解
苯酚最早是从煤焦油回收,绝大部分是采用合成方法。到20世纪60年代中期,开始采用异丙苯法生产苯酚、丙酮的技术路线,已发展占世界苯酚产量的一半,采用该工艺生产的苯酚已占世界苯酚产量的90%以上。
其他生产工艺有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我国的生产方法有异丙苯法和磺化法两种。由于磺化法消耗大量硫酸和烧碱,我国也将只保留少数磺化法装置,逐步以异丙苯法生产为主。
扩展资料:
苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用,可抑制中枢神经或损害肝、肾功能。急性中毒:吸入高浓度蒸气可致头痛、头晕、乏力、视物模糊、肺水肿等。
误服引起消化道灼伤,出现烧灼痛,呼出气带酚味,呕吐物或大便可带血液,有胃肠穿孔的可能,可出现休克、肺水肿、肝或肾损害,出现急性肾功能衰竭,可死于呼吸衰竭。
眼接触可致灼伤。可经灼伤皮肤吸收经一定潜伏期后引起急性肾功能衰竭。慢性中毒:可引起头痛、头晕、咳嗽、食欲减退、恶心、呕吐,严重者引起蛋白尿。可致皮炎。
参考资料来源:百度百科-苯酚
间卤苯酚,最好用重氮化水解的方法。
1·苯与浓硝酸浓
硫酸硝化→硝基苯
2·硝基苯卤素,卤化铁→间卤代硝基苯
3·铁、盐酸还原,得间卤代苯胺
4·0摄氏度下,亚硝酸钠、稀盐酸→间卤代重氮盐
5·氢氧化钠稀溶液水解即得产物。
1. 苯磺化碱熔化法:
将苯蒸汽通过浓硫酸中,部分磺化为苯磺酸,之后用亚硫酸钠中和生成的苯磺酸生成苯磺酸钠,最后用氢氧化钠与苯磺酸钠熔融,生成苯酚钠。苯酚钠在水溶液中通二氧化硫,生成苯酚。
这是较古老的方法。工序多,原子利用率低,不易连续生产。同时,使用大量酸碱,设备腐蚀严重,维修费大。不过,生产技术较容易掌握。
2. 苯氯化水解法:
苯蒸汽与氯化氢催化反应,生成氯苯,氯苯在高温高压下催化反应生成苯酚和氯化氢。
该方法同样需要消耗大量酸和氢氧化钠,对设备腐蚀严重。苯酚收率不高。
3. 异丙苯氧化法:
用丙烯和苯在催化剂(如无水三氯化铝)作用下烷基化生成异丙苯;异丙苯很容易氧化生成过氧化异丙苯;过氧化异丙苯在硫酸存在下分解生成苯酚和丙酮。
异丙苯法是目前世界上生成苯酚最主要的方法,也最为经济。除了可以得到苯酚,还可以得到丙酮。需要注意的是中间产物过氧化异丙苯是不稳定过氧化物,有分解爆炸风险。
4. 直接氧化法
用分子氧、氮氧化物和过氧化氢作为氧化剂,催化氧化苯生产苯酚。
这类方法原子利用率高,副反应少。目前还在开发中。