苯酚如何氧化成苯醛

C6H5OH+HCl=C6H5Cl+H2O（一定条件；类似于醇与卤代烃的反应） C6H5Cl+NaCN=C6H5CN+NaCl C6H5CN+2H2O=C6H5COONH4（一定条件） C6H5COONH4+2H2=C6H5CH2OH+NH3·H2O（万能还原剂NaBH4等还原，应该可以）

对羟基苯甲醛的生产有多条工艺路线，目前工业生产主要有苯酚；对甲酚；对硝基甲苯等原料路线。

1.苯酚法苯酚法又分为Reimer-Tiemann反应；Gattermann反应；苯酚-三氯乙醛路线；苯酚-乙醛酸路线；苯酚-甲醛路线等多种合成工艺路线。苯酚法的工艺特点是原料易得，制造工艺较简单，但收率偏低，成本较高。

（1）Reimer-Tiemann反应苯酚和三氯甲烷在碱水溶液中，于60-100℃下加热反应2-4h，同时生成对羟基苯甲醛和邻羟基苯甲醛（俗称水杨醛），总收率50%左右，对羟基苯甲醛收率最高仅17%。此工艺主要用来合成水杨醛，对羟基苯甲醛作为副产品，但却是现有的主要工艺生产方法之一。此工艺原料转化率和产品收率都很低，还有大量焦油产生。氯仿必需过量，未反应的苯酚不易回收，产品的分离和提纯困难。因此，必须大力开发新的高效催化剂，提高反应的选择性，开发简单高效的产品分离和提纯方法，才能降低成本，提高产品得率。

（2）Gattermann反应苯酚和HCN，在AlCl3存在下，通入干HCl，进行催化反应，并在冰水中分解，得到对羟基苯甲醛，产品收率较高。如采用氰化锌代替HCN，则收率几乎是理论量。此工艺产品选择性较高，但缺点一是氰化物毒性大，操作技术要求高；难度大；二是由于采用无水操作，反应设备要求严格；费用高；三是有少量水杨醛伴随产生，产品分离提纯困难，因而限制了大规模生产。

2.对硝基甲苯法对硝基甲苯法生产对羟基苯甲醛的工艺过程分氧化还原；重氮化和水解三步进行。

（1）对硝基甲苯氧化还原对硝基甲苯用多硫化钠同步氧化还原，得到对氨基苯甲醛。具体工艺过程为：将对硝基甲苯；乙醇溶剂与表面活性剂（如OP吐温等）按质量比1：5：0.02-0.04混合均匀，在80-85℃下滴加多硫化钠水溶液，反应2-3h。产物用水蒸汽蒸馏，除去对硝基甲苯和对氨基甲苯。在用乙醚萃取得对氨基苯甲醛。反应转化率和收率均在90%以上。多硫化钠可用硫氢化钠；烧碱和硫磺为原料制得。

（2）重氮化和水解将对氨基苯甲醛用40%硫酸处理，在0-3℃下加入30% 亚硝酸钠溶液，反应30min左右，用少量尿素分解过量的亚硝酸钠，得到对氨基苯甲醛重氮盐溶液。此溶液在硫酸存在下水解，温度80-85℃，时间30min左右。产物经提取；纯化；干燥得对羟基苯甲醛产品，收率90%以上。此工艺的优点是原料价格便宜，但缺点是工艺路线长，设备庞大，且中间产物对氨基苯甲醛有毒，重化 反应温度低，冷冻条件高。目前国内山西祁县精细化工厂采用此工艺生产对羟基苯甲醛。

3.对甲酚催化氧化法该工艺是在催化剂作用下，用空气或氧直接氧化对甲酚合成对羟基苯甲醛。20世纪80年代，日本；美国；德国等对此工艺路线进行了深入研究和报道。80年代末90年代初，国内江苏；上海；大连等地几家研究和生产单位也对此工艺进行了研究开发，并将其用于工业生产。其具体工艺流程为：将对甲酚；氢氧化钠；甲醇加入不锈钢压力釜，搅拌至完全溶解后，加入醋酸钴将反应釜密封，升温至55℃开始通入氧气，使釜内压力保持在1.5MPa条件反应8-10h，反应过程中严格控制通氧速率，在釜内配有盘管冷却系统，当反应时温度升高釜夹套可通冷却水，此时盘管内开始通冷却水，严格控制通氧总量，并保持釜内温度在60℃左右。反应结束时将物料放入初蒸釜，蒸去溶剂甲醇回收利用，加水溶解后加入盐酸进行盐析。将固液物料用离心机过滤，所得固体放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h，即可得到含量大于98%的对羟基苯甲醛。

步骤1：苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚：

步骤2： 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化：

步骤3： 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯：

步骤4： 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺：

步骤5：苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子：

步骤6：最后，步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯：

苯酚与苯甲醛缩聚形成高分子化合物方程式为：

反应原理：苯酚和甲醛在酸性或碱性的催化剂作用下，通过缩聚反应生成酚醛树脂。在酸性催化剂作用下，苯酚过量时生成线型热塑性树脂；在碱性催化剂作用下，甲醛过量时生成体型热固性树脂。

加碳酸钠，有气泡产生的是苯甲酸。

加银氨溶液，有银镜产生的是苯甲醛。

加三氯化铁显色的是苯酚。

最后剩苯胺。

苯酚不能使石蕊变红。苯酚固体易溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液，无气泡产生；难溶于碳酸氢钠溶液。苯酚使红色溶液（滴有酚酞试液的氢氧化钠溶液）逐渐变浅。

苯胺有碱性，能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐。能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。遇明火、高热可燃，燃烧的火焰会生烟。。与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应，会引起燃烧。

苯甲酸是简单的芳香族羧酸，具有芳香性，也具有羧酸的性质，因此可发生两大类化学反应，一是苯环上的取代反应，二是羧基的反应。

扩展资料：

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。

参考资料来源：百度百科-苯酚

苯酚和甲醛不仅能缩合,而且可以缩合出多种聚合体,线型的、体型的.这种缩合【不是酚羟基与醛基的缩合】,而是甲醛以羟甲基（CH2OH-）的形式连接到苯环上,形成邻或对羟甲基酚,然后多个羟甲基酚再缩合.形成酚醛树脂.

此时用酸或碱催化,都能成功反应,但道理不同.用酸催化,因甲醛虽有亲电性,但是弱的亲电试剂,加酸后使得甲醛的醛基质子化,使羰基碳进一步缺电子,使其亲电性更强,从而有利于其进攻苯环产生亲电取代,生成羟甲基酚；用碱催化是使苯酚羟基成为苯氧负离子,这样进一步活化苯环,增大苯环电子云密度,更易发生亲电取代.

这是“亲电取代反应”,不是酚羟基与醛基的缩合.

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色--紫色反应

醇可使重铬酸钾溶液变灰绿再变黄

醛可以发生银镜反应,还可以与新制的氢氧化同溶液反应生成砖红色沉淀

羧酸和笨好像没有和颜色有关的

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苯酚分子中，酚羟基中氧原子的孤对电子所在的P 轨道与苯环共轭大π 键的π 电子轨道相互交盖而形成一共轭体系，使氧原子上的P 电子云向苯环转移，苯环上的电子云密度增加，苯环得到活化，使得羟基邻、对位的电子云密度增大，氢原子活泼性增强，甲醛分子中，由于氧原子的吸引

在酸( 常用浓盐酸) 催化下，由于酸性催化剂抑制了苯酚的电离，降低了酚羟基氧原子孤对电子与苯环的共轭作用，使苯环电子云密度增大不多，酸的催化作用增强了甲醛和羟甲基苯酚的反应活性，当苯酚过量时，苯酚主要在两个邻位起反应，生成羟甲基苯酚，它们之间相互脱水缩合成线型酚醛树脂( 粉红色)。

苯酚使用注意事项

苯酚具有毒性和较强的腐蚀性，不同浓度的苯酚溶液和制剂有不同的作用，使用时一定要详细阅读使用说明，或咨询专业医生。

如果高浓度苯酚误沾到皮肤上，可以用甘油或植物油清洗皮肤，或用大量水冲洗。

如果苯酚滴溅到眼中，用水或0.9%氯化钠溶液冲洗至少10～15分钟，苯酚溶液不能在皮肤上大面积使用，也不适用于大的创口，多次使用苯酚消毒，可使针织品变黄、橡胶制品变脆、油漆剥蚀等。

以上内容参考  百度百科-苯酚、百度百科-甲醛