甲苯和苯酚的亲电取代反应活性
这一题考察的是苯环上的取代基对苯环影响
烃基羟基属于一类取代基,增加苯环上电子密度,利于苯环亲电取代
羧基和硝基是二类,减弱苯环电子密度
且作用强弱为羟基>烃基
硝基>羧基
因此以上四个化合物亲电取代活性排练为
苯酚>甲苯>苯甲酸>硝基苯
因此选B
当然是对甲苯胺更易进行亲电取代反应.
苯环上连有其它基团时,若是推电子基(也叫给电子基或斥电子基),则活化苯环,也就是取代苯的亲电取代反应活性高于苯,如甲苯;若苯环上带有吸电子基(也叫拉电子基),则钝化苯环,即取代苯的反应活性低于苯,如硝基苯.
当苯环上均带推电子基时,推电子基的推电子能力越强,取代苯反应活性越强,氨基推电子能力高于羟基,且甲基也是推电子基,所以对甲苯胺比苯酚的亲电取代反应活性高.
当然,苯环上带吸电子基时,吸电子能力越强,对苯环的钝化作用越强,越不易进行亲电取代反应.
B>C 甲基给电子
C>D 氯吸电子
A>B>C>D
2.
硝基 间位钝化 B
活性大小:
活化作用:
强烈活化:-NH2 -NHR -NR2 -OH
中等活化:-NHCOR -OR -OCOR
弱活化:-R -Ar
钝化作用:
弱钝化:-F -Cl -Br -I
钝化:-NR3 -NO2 -CF3 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH -COOR -CONR2
甲基对苯环是活化基团,所以甲基越多,越容易发生环上取代反应.
间二甲苯的两个甲基同时活化2,4,6号位,活化强度高而对二甲苯的两个甲基分别活化2,6和3,5号位,没有同时活化任何一个部位.所以间二甲苯的活性比对二甲苯高
CH3
>PhH>PhNO2
因为-NH2、-CH3都是致活基团,会增大
苯环
的
电子密度
,加强
亲电反应
活性,而且-NH2的作用要比-CH3强。
而-NO2是致钝基团,降低了苯环的电子密度,减弱了亲电反应活性。