对硝基苯酚和间硝基苯酚的酸性比较

对硝基苯酚的酸性比间硝基苯酚酸性强的原因：\x0d\x0a1、由于硝基対苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；\x0d\x0a2、当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍。\x0d\x0a\x0d\x0a邻位硝基苯酚的酸性比对位的弱的原因\x0d\x0a邻位硝基苯酚与对位的来比较看来.\x0d\x0a硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应\x0d\x0a而诱导效应是随着空间距离而减小的.\x0d\x0a所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些.\x0d\x0a但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22\x0d\x0a对位的是7.15 25℃\x0d\x0a这样看来,对位的酸性强.\x0d\x0a具体解释,可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键,产生6元环状结构,稳定了H使其不易电离.所以邻位较弱.\x0d\x0a间硝基苯酚酸性为什么比邻对硝基酸性小\x0d\x0a邻对位硝基取代的苯酚,由于硝基对苯环有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,可使相应的苯氧负离子的负电荷离域到硝基的氧原子上,从而使他们的氧负离子更稳定,因此,对硝基苯酚的酸性比苯酚强约600倍；当硝基在间位时,只有吸电子诱导效应产生影响,因此,间硝基苯酚的酸性弱于它邻对位取代的异构体,但其酸性仍比苯酚强约40倍.

硝基苯酚的结构简式O2N-C6H4-OH。有邻、间、对三种异构体，均为无色至微黄色的结晶，有芳香甘甜气味。

毒性强度顺序：对位体>间位体>邻位体。这种差异决定于各异构体的性质，与代谢差异无关。

用途：

用作指示剂、合成染料及其它物质的中间体。各种异构体都容易被皮肤和肺吸收，常以螯合物（硝基苯酚葡萄糖醛酸苷）的形式从尿中排出。

苯硫酚的硫原子半径比苯酚的氧更大，所以电离后阴离子的负电荷密度更低，造成苯硫酚的酸性一般强于相应的苯酚。

对甲基苯甲酸的酸性是最强的。羧酸的酸性比相似结构的酚、硫酚强的多。

酸性顺序是

苯酚

<

对硝基苯酚

<

对氯苯硫酚

<

对甲苯甲酸

因为硝基是强吸电子基团,会使电子云向硝基偏移,导致苯酚上的氢更容易电离,所以酸性就比较强

而氯有吸电子性但其p电子也有给电子作用,所以对氯苯酚上酚羟基的H较难电离,酸性就弱些

这个以苯酚作为基准物质来判断，

对甲基苯酚受对位甲基的影响，酸性较苯酚弱；对硝基苯酚受硝基的吸电子效应导致酸性增强。但是硝基苯酚酸性弱于碳酸，而苄醇的酸性最弱，

所以酸性是碳酸＞对硝基苯酚＞苯酚＞对甲基苯酚＞苄醇。

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这四个物质中，间二硝基苯没有活泼氢，因此是没有酸性的。

剩下三个酚类中，对硝基苯酚酸性最强，因为硝基是强吸电子基。对甲基苯酚酸性最弱，因为甲基是弱的给电子基。

所以酸性排序为 对硝基苯酚 >苯酚 >对甲基苯酚 >间二硝基苯