2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚的合成路线有哪些？
基本信息：
中文名称
2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚
中文别名
1-(2,4-双(苄氧基)-6-羟基苯基)乙酮
英文名称
1-[2-hydroxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
英文别名
1-(2,4-Bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)ethanoneSC1224AC-79332-hydroxy-4,6-dibenzyloxyacetophenone
CAS号
18065-05-9
合成路线：
1.通过2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物和苄基氯合成2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚，收率约82%；
2.通过2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物和溴化苄合成2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚，收率约95%；
更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1784699
1、对乙酰氨基酚的制备：于的100ml锥形瓶中加入对氨基苯酚10.6g,水30ml,醋酐12ml,轻轻振摇成均相,再于80℃水浴中加热30min,放冷,析晶,过滤,滤饼以10ml冷水洗2次,抽干,干燥,得对乙酰氨基酚粗品约12g. 流程：对氨基酚、水、醋酐→反应30min→放冷→析晶→过滤→洗涤→抽干→干燥→粗品 2、精制：于100ml锥形瓶中加入对乙酰氨基酚粗品,每克用水5ml,加热使溶,稍冷后加入活性碳1g,煮沸5min,在吸滤瓶中先加入亚硫酸氢钠0.5g,趁热过滤,滤液放冷析晶,过滤,滤饼以0.5%亚硫酸氢钠溶液5ml分2次洗涤,抽干,干燥,得白色的对乙酰氨基酚纯品约8g,mp.168－170℃. 流程：粗品→水溶→活性炭,煮沸→亚硫酸氢钠→趁热过滤→析晶→过滤→亚硫酸氢钠溶液分2次洗涤→抽干→干燥→纯品
对硝基苯酚经Fe，HCl还原成对氨基苯酚，再经AcoH酰化就得到了对乙酰氨基酚。
对乙酰氨基酚（Paracetamol），别称泰诺林（Tylenol）、必理通（Panadol）、百服宁（Bufferin），本品是非那西丁的体内代谢产物，通过抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素合成酶，减少前列腺素PGE1、缓激肽和组胺等的合成和释放。
注意事项
短期使用一般不引起胃肠出血。用于解热连续使用不超过3天，用于止痛不超过5天。剂量过大可引起肝脏损害，严重者可致昏迷甚至死亡。服用期间不得饮酒或含有酒精的饮料。
硝基苯酚和冰醋酸的在锡催化下反应合成了对乙酰氨基酚。
发展史：
1886年科学家发明了退热冰（乙酰苯胺）；
1887年又发明了非那西丁（乙酰对氨苯）；
1873年，Harmon Northrop Morse首先通过对硝基苯酚和冰醋酸的在锡催化下反应合成了对乙酰氨基酚，但是在二十年之内对乙酰氨基酚并没有用于医学用途；
1893年，在某些服用了非那西丁的患者的尿液里发现了对乙酰氨基酚的存在，并浓缩成白色、稍有苦味的晶体；
1899年对乙酰氨基酚被发现是退热冰的代谢产物
