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二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各生成几种一溴代产物

动人的发箍
曾经的唇膏
2022-12-30 20:48:14

二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时,各生成几种一溴代产物?写出它们的结构式。

最佳答案
敏感的夏天
无情的方盒
2026-04-11 15:35:06

苯环取代:

对二甲苯:有一种——2-溴-1,4-二甲苯

间二甲苯:有三种——2-溴-1,3-二甲苯;4-溴-1,3-二甲苯;5-溴-1,3-二甲苯;

邻二甲苯:有二种——3-溴-1,2-二甲苯;4-溴-1,2-二甲苯

甲基取代:有三种

对二甲苯:有一种——4-氯甲基-甲苯

间二甲苯:有一种——3-氯甲基-甲苯

邻二甲苯:有一种——2-氯甲基-甲苯

最新回答
曾经的狗
柔弱的大米
2026-04-11 15:35:06

嗯,由于邻二甲苯有两种苯环上的氢,而且Br又比较大,由于位阻以及定位效应,导致Br主要取代的是一个甲基的对位及另一个甲基的邻位,由于有副反应的发生,而且反应选择率不高,一般不使用此反应

优雅的康乃馨
热情的眼睛
2026-04-11 15:35:06
两种办法:

1、直接溴化邻二甲苯:

参考文献:

Russian Journal of Organic Chemistry, 41(11), 1631-16362005

Bulletin of the Chemical Society of Japan, 75(2), 339-3452002

此种办法,如果是小量,可以考虑用硅胶柱分离,如果是大量,只能用精馏的办法。

2、先在对位加上磺酸基,再溴化,然后再在H2SO4中去掉-SO3H

Aceanthrene derivatives related to cholanthrene. Fieser, Louis F.Hershberg, E. B.Journal of the American Chemical Society (1937), 59 394-8.

丰富的电脑
陶醉的毛衣
2026-04-11 15:35:06
结论:间三甲苯>邻二甲苯>间二甲苯>甲苯>苯

原因:1:溴与苯环的反应为亲电取代反应,所以苯环上电荷密度越大反应约容易发生,反应速度也就越快,烷基为给电子基团(自身多电子)可使苯环电荷密度加大,从而加快反应,苯环上烷基越多这种效应越显著,所以总体趋势就为三甲苯>二甲苯>甲苯>苯

2:再比较邻二甲苯与间二甲苯时首先需要知道烷基为邻对位定位基。邻二甲苯与间二甲苯都有邻对位取代位。两者相比之下由于间二甲苯两个甲基之间的位置空间位阻较大,一般不考虑其上的取代因而邻二甲苯比间二甲苯活性溴取代活性更高。

和谐的夕阳
默默的睫毛膏
2026-04-11 15:35:06
是由邻二甲苯合成吗?反应式如何

应该是间二甲苯吧,

先硝化得到1,3-二硝基-4,6-二甲基苯,经过还原得到二甲基苯二胺,后经酰胺化保护,再硝化,然后脱保护,经叠氮化后亚磷酸还原得到1硝基,-2,5二甲基苯,后经溴化得到单取代的苄溴,经水解氧化得到目标产物

较复杂,实际生产不会这么去做

苹果小蚂蚁
欢呼的毛衣
2026-04-11 15:35:06
使用烃类物料联产邻二甲苯和对二甲苯,该方法包括两个分离步骤。第一步涉及在一个有至少5段的色谱塔中逆流模拟移动床系统,其中包括注入物料和注入解吸剂、给出抽提液、抽余液和中间抽余液。抽提液精馏得到很纯的对二甲苯,或者通过结晶提纯对二甲苯。连续或间断地取出抽余液。抽余液比中间抽余液更富含邻二甲苯,将其进行精馏而提出解吸剂,按照本方法的第二步,将其注入逆流模拟移动床系统中,连续地得到抽提液。和抽余液。这两种物流中的一个比在此第二步注入的物料更富含邻二甲苯,另一种则不含邻二甲苯。最富含邻二甲苯的物流进行精馏,得到纯度高于98.5%的邻二甲苯。

邻二甲苯,无色透明液体,有类似甲苯的臭味。密度0.88(水=1)、3.66(空气=1),熔点-25.5℃,自燃点463℃,爆炸极限1%~7%。用作溶剂和涂料生产,属于低毒类,急性毒性:LD50 1364mg/kg(小鼠静脉) 生殖毒性:大鼠吸入最低中毒浓度(TDL0):1500mg/m3。

贤惠的灯泡
纯情的小蚂蚁
2026-04-11 15:35:06
1个溴+1个溴

1个溴+2个溴

1个溴+3个溴

2个溴+2个溴

2个溴+3个溴

3个溴+3个溴

1个溴+0个溴

2个溴+0个溴

3个溴+0个溴

繁荣的发夹
唠叨的钢笔
2026-04-11 15:35:06
间三甲苯,间二甲苯,邻二甲苯,甲苯,苯

甲基是给电子的活化基团,甲基越多苯环越活泼.

甲基有邻对位定位效应,间二甲苯两个甲基的定位效应相同,而邻二甲苯两个甲基的定位效应不同,所以间二甲苯更活泼.