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化学物质是化学运动的物质承担者，也是化学科学研究的物质客体。这种物

质客体虽然从化学对象来看只是以物质分子为代表，然而从化学内容来看则具有

多种多样形式，涉及到许许多多物质。因此，研究化学物质的分类就显得非常重

要。

按照物质的连续和不连续（分立的）形式，首先可以把化学物质分为连续的

宏观形态的物质，如各种元素、单质与化合物，以及不连续的微观形态的物质，

如各种化学粒子等两大类物质。

一、化学粒子的分类

化学粒子的种类也是纷繁多样的。根据现代化学的研究成果，我们可以把它

们分为原子、分子、离子、自由基、胶粒、络合粒子、高分子、活化分子、活化

配位体化合物和生物大分子等等。这些物质粒子中的每种粒子都有其自身的组成

和结构。它们之间是有区别的，然而又是相互联系的。

原子被看作是化学变化中保持本性不变的最小粒子。

分子是由原子构成的粒子，是化学运动的主要承担者，在化学反应中发生质

变。

离子是原子（或原子团）失去或得到电子形成的带电粒子。

自由基是含有未配对电子的不带电荷的物质粒子。它主要是从有机化合物分

子进行分解而形成的，又称游离基。

胶粒是在分散体系中线性大小介于1 ～100nm （1nm=10-7cm）的带电分散相

粒子。它是由分子聚积成的胶核和离子组成的复杂粒子。

络合离子现今通称为配位粒子。它是由中心离子（或原子）与其它一些粒子

（离子或分子）通过配位键结合起来的荷电的或中性的复杂粒子。

高分子则是由大量原子以共价键结合起来的大分子。分子量高达几千到几百

万（而一般有机化合物分子量约在500 以下）。如以来源划分，可分为天然高分

子化合物（如蛋白质、淀粉和纤维素等）和合成高分子化合物（如塑料、合成橡

胶、合成纤维等）；如以组成和结构划分，又可分为由同一结构单元（单体分子）

多次重复联结成的高聚物高分子（如聚乙烯、聚丙烯等），以及由不同结构单元

形成，并具有特殊生命功能的生物高分子（如蛋白质和核酸等）。

随着化学科学的发展，本世纪以来又相继发现了诸如活化分子、活化配位体

化合物等一些新的物质粒子。

在上述这些化学粒子中，原子是基础，原子核外的电子是桥梁，其它粒子则

是以原子为基础通过电子的转移、结合（配对）、接受而形成的。

研究化学粒子的分类，可以充分证明化学粒子多样性的统一，具有重要意义。

这是我们确立化学科学在自然科学体系中的地位和在化学科学内部进行分类的重

要基础。化学粒子是化学研究内容所包含的物质客体。它使化学同物理学和生物

学等学科相区别；同时这些学科又从不同角度研究一些相同的化学粒子，又使化

学同物理学和生物学等学科发生联系和相互过渡。在化学科学的内部，随着人们

对化学粒子多样性的深入研究，不断分化出许多新的分支学科。例如19世纪在原

子—分子学说的基础上，人们把化学分成无机化学和有机化学等；后来发现了配

位粒子，人们就从其中分化出配位体化学；再往后又分化出研究离子行为的电化

学和溶液化学；研究胶粒及其组成的分散体系的胶体化学；研究高分子物质的高

分子化学；以及研究生物大分子行为的生物化学等。可以预料，随着化学的发展，

还会发现新的化学粒子，人们对化学粒子分类的研究，也必将日益深入。

二、化学元素的分类

化学物质的宏观连续状态，可以分为单质和化合物两大类，而它们又都是由

元素构成的。

人类认识的元素目前已达109 种。其中有94种是在自然界中已找到的天然元

素，15种是人造元素。

对元素的分类早在19世纪初就开始研究了。在门捷列夫之前已有不少化学家

从事过化学元素的分类研究。例如波登科弗、格拉法斯通、杜马、尚古都等人从

各个角度出发对元素进行分类。或以元素电化序为分类标准，或以原子价，或以

原子量顺序为分类标准等，其中比较重要的分类成果是“三素组”、“八音律”

和“迈尔曲线”。

“三素组”是1829年由段柏莱纳创立的。他把已知元素中的十五种分作五组，

每组中包含着三个性质相似的元素，故称“三素组”。他指出在三个同组的元素

中，中间元素的原子量等于前后相邻的二个元素原子量的算术平均值。而英国人

纽兰兹则试着把元素按原子量大小的顺序排列起来。1865年他发现“第八个元素

是第一个元素的某种重复，就像音乐中八度音程的第八个音符一样”，被称为元

素分类的“八音律”。德国化学家迈尔经过细致的分类研究，指出“元素的性质

为原子量的函数。”他把原子量作为横坐标，以原子体积为纵坐标，绘成了原子

体积曲线，结果是相似的元素在曲线上都占据着类似的位置。如此，显示了原子

体积和原子量的函数关系。这就是著名的迈尔曲线。

1869年，门捷列夫在前人工作的基础上，着重研究了对元素的综合性分类。

他指出“不管人们愿意不愿意……，在元素的质量和化学性质之间一定存在某些

联系……因此就应该找出元素特性和它们原子量之间的关系。”他把当时已知的

63种元

表6 —1 门捷列夫第一次发表的元素周期系（1869年）

O пъITъC иCTE мъI эпEHTOB ъ

OCHOBaHHO йHaиX ъaTOMHOM ъB ъC ъиX иM ичeCKOM ъCXO ДCTB

ъ。

Ti=50 Zr=90 ？=180.

V=51 Nb=94 Ta=182.

Cr=52 Mo=96 W=186.

Mn-55 Rh=104.4 Pt=197.4

Fe=56 Ru=104.4 Ir=198 ，

Ni=Co=59 Pl=106.6 Os=199.

H=1 Cu=63.4 Ag=108 Hg=200.

Be=9.4 Mg=24 Zn=65.2 Cd=112

B=11 Al=27.4？=68 Ur=116 Au=197 ？

C=12 Si=28？=70 Sn=118

N=14 P=31 As=75 Sb=122 Bi=210 ？

O=16 S=32 Se=79.4 Te=128？

F=19 Cl=35.5 Br=80 I=127

Li=7 Na=23 K=39 Rb=85.4 Cs=133 Tl=204.

Ca=40 Sr=87.6 Ba=137 Pb=207.

？=45 Ce=92

？Er=56 La=94

？Yt=60 Di=95

？In=75.6 Th=118？

素进行分类，首次创立了元素周期表（表6 —1 ）。

门捷列夫第一次对元素做了本质性的分类。后来由于人类认识的元素越来越

多，特别是19世纪末物理学的一系列新发现，使莫斯莱把门捷列夫的分类又推向

新的水平。至今人们已对元素的分类形成了更加完备的认识。元素周期律是应用

化学分类方法取得成功的典范。

在化学物质中比较简单的是单质，它是由相同元素组成的物质，可分为三类

：金属、非金属和稀有气体。

三、化合物的分类

对化合物的分类，是研究化学物质分类的一个主要内容。现在通行的化合物

分类方法是按化合物分子的不同来分类。首先分为无机化合物和有机化合物。

无机化合物中，按分子的组成与结构方式不同可分为氧化物、碱、酸和盐类。

而每类化合物当然又可以进一步分类。例如在氧化物中，可以分为酸性氧化物、

碱性氧化物和两性氧化物三大类；无机酸类又可以分为含氧酸（如H2SO4 ）和无

氧酸（如HCl ）两类。同样，碱类和盐类均可以进一步分类。

对有机化合物，人们通常根据碳干的不同把它们分为链状化合物、碳环化合

物和杂环化合物三大类。其中，碳环化合物又可分为脂环类化合物和芳香族化合

物。有机化合物也可以依照其它标准分为脂肪族、脂环族、芳香族和杂环化合物

四大类。在脂肪族化合物分子中碳原子与碳原子之间结成了链状结构，所以也就

是上述的链状化合物；脂环化合物分子里含有碳环，但其性质与脂肪化合物类似，

故称脂环化合物；芳香族化合物的分子结构中都含有由六个碳原子组成的苯环，

在环上的碳原子间由单键和双键交替连接着而构成了特殊的大π健，其性质与脂

肪族、脂环族不同；杂环化合物的环状结构中除碳原子外，还有其它原子（如N 、

S 、O 等），只有类似于芳香族化合物的特性。

在有机化合物中，还可以把含有相同官能团的化合物归为一类（表6 —2 ）。

这样就可把有机化合物分为烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、醚、胺、卤化物、硝基

化合物，磺酸化物等类型。例如羧酸类化合物中均含有相同的官能团——羧基（ ），

决定着这一类化合物所具有的共同特性：均显

表6-2 有机化合物按官能团分类

酸性（虽然强弱有所不同）；均能与醇反应生成酯；核磁共振谱均有较大的

σ值（10.5～12）等。由此可见，一定的官能团可以赋予分子一定的特性，不同

的官能团则可导致物质性质的巨大差异。因此，我们只要知道了某种物质含有哪

些官能团，即可推测出它所具有的基本性质；反之，也可以由物质的某些性质，

推断出其分子内具有什么样的官能团。所以，这种以官能团进行有机化合物的分

类，会给化学研究工作带来很大方便，提高有效性。

四、化学试剂的分类

化学试剂作为检验各种化学物质的质量标准，是一种重要的实际应用的化学

物质。通常是把它们分为无机化学试剂、有机化学试剂和生化试剂三大类。

1.无机化学试剂通常有两种不同分类标准。

其一是按用途分类。苏联化学家库兹涅佐夫在其所著的《化学试剂与制剂手

册》中，从分析的角度出发，把无机试剂分为4 大类：（1 ）用作溶剂的试剂，

包括各种酸类、碱类及各种不同的“熔合物质”，如焦硫酸盐、碱金属的碳酸盐、

氟化物等；（2 ）分离试剂，有沉淀试剂、提取溶剂等，如硫化物、碳酸盐、氢

氧化物……；（3 ）用于检验的试剂，如氧化剂、还原剂、基准物质、用于分析

中的各种试剂等；（4 ）辅助试剂，如络合物的形成剂、用作缓冲溶液的试剂、

指示剂等。随着科学技术的发展，无机试剂的用途越来越广，又出现了诸如电子

工业试剂、仪器分析试剂、生化试剂等。

其二是按无机试剂的性质分类。把试剂分为金属、非金属、化合物。又把化

合物分为氧化物、酸、碱、盐等。苏联H.Г。克留乞尼科夫所著《无机合成手册

》中把无机试剂分为9 类：（1 ）金属，如锌、铜等；（2 ）非金属，如硼、硅

等；（3 ）氧化物，如氧化铁、二氧化钼等；（4 ）氢化物，如氢化锂、氢化钙

等；（5 ）卤化物，如三氯化铁、四氯化硅等；（6 ）含氧酸，如高氯酸、钨酸

等；（7 ）含氧酸盐，如硝酸钡、硫酸钠等；（8 ）硫化物、氮化物、碳化物及

与它们类似的二元化合物，如碳化钙、氮化镁、硫化汞、碘化铝等；（9 ）络合

物，如氯铂酸钾、三氟合锌酸钾等。

2.有机试剂由于种类繁多、结构复杂、用途广泛，目前尚无统一的分类标准。

常用的是按用途和反应机构两种分类法。

按用途分类时有机试剂可分为2 类：（1 ）分析试剂，是直接用于无机离子

或化合物分析测定的试剂，即通常的有机试剂，诸如有机沉淀剂、共沉淀剂、萃

取剂、显色剂、金属指示剂、络合剂、基准物质和在容量分析中配制操作溶液的

有机试剂等；（2 ）辅助试剂，包括用于溶解和萃取的有机溶剂、用于调节溶液

pH值的缓冲剂，另外还有掩蔽剂、氧化- 还原剂、凝聚剂、保护胶体和层析剂等。

按反应机构分类时，依据有机试剂与无机离子或化合物的反应类型不同，可

以分为4 类：（1 ）形成正盐的试剂，包括有机酸、酸性化合物和有机碱，都能

与无机离子形成电价结合的盐，其中羧酸、胂酸、膦酸、酸性硝基化合物（如2 ，

4 ，6-三硝基苯酚）常用作阳离子沉淀剂。有机碱则用作阴离子沉淀剂；（2 ）

中性络合剂，在反应过程中能与金属离子或化合物形成络合物，通常都是含氮杂

环化合物和有机胺。此外还有中性磷酸酯，如磷酸三丁酯（TBP ）；（3 ）形成

螯合盐的试剂，如8-羟基喹啉；（4 ）其它类型有机试剂。

3.生化试剂主要有4 类分类方法。

（1 ）按生物体组织中所含有的或代谢过程中所产生的物质来分类。包括蛋

白质、多肽、氨基酸及其衍生物、核酸、核苷酸及其衍生物、酶、辅酶、糖类、

脂类及其衍生物、甾类和激素、生物碱、维生素、胆酸盐、植物生长调节物质和

卟啉类及其衍生物等。

（2 ）按在生物学研究中的用途和新技术的发展来分类。可分为电泳试剂、

色谱试剂、离心分离试剂、免疫试剂、标记试剂、组织化学试剂、分子重组试剂、

诱变剂和致癌物质、杀虫剂、培养基、缓冲剂、电镜试剂、蛋白质和核酸的沉淀

剂、缩合剂、超滤膜、临床诊断试剂、抗氧化剂、染色剂、防霉剂、去垢剂和表

面活性剂、生化标准品试剂和分离材料等。

（3 ）按生物体的物质特性作为研究生物体的工具来分类。如外源凝集素、

血液分级部分、抗菌素、代谢和酶抑制剂、环磷酸化合物、免疫试剂和组织培养

试剂等。

（4 ）根据生物学中比较活跃领域中的一些新颖技术方法使用的试剂而分类，

如亲和层析材料、发色基团酶底物、培养基、固定化酶、组蛋白等。

五、化学物质的多维分类

关于化学物质的分类，目前正随着化学的发展而不断进行新的尝试。近十年

来，我国著名化学家、北京大学徐光宪教授正致力于探索一种新的化学物质分类

法，即分子分类法或“多维分类”法。1982年，在中日美三国金属有机化学讨论

会上，他提出了分子的（n ×c π）四维分类法及有关的七条结构规则①。在新

的分类法中，他提出了分子片的概念。分子片是处于原子和分子之间的一个中间

层次的概念。例如无机化合物中的硫酸根（SO42- ）、碳酸根（CO32- ）等和有

机化合物的官能团，都可视为分子片。每个分子片都由中心原子和配位体所组成。

应用这种分子的分类方法，可以把数以百万计的各种有机的和无机的分子看作是

各由若干分子片所组成。按照（n ×c π）四维分类法把所有的分子分成4 大类

型，即单片分子、双片分子、多片分子（含链式、环式、多环式和原子簇化合物）

和复合分子（可看作是由链、环、簇的的各种组合而成的复杂原子）等4 大类型。

组成这些分子的分子片又可以按它的价电子数的多少分为25类。对同一类分子片，

还可以按其中心原子所属的周期不同进一步分类。这样，使用分子片的概念并运

用四维分类法与结构规则，就可以把所有的分子进行分类。同时还可以由分子式

去估算分子的结构类型，预见新的原子簇化合物和金属有机化合物，并探讨它们

的反应性能等。

高中有机化学知识点介绍

1.需水浴加热的反应有：

(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解

(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定

凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

2.需用温度计的实验有：

(1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定

(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定

(6)制硝基苯(50-60℃)

〔说明〕：(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球的位置。

3.能与Na反应的有机物有： 醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。

4.能发生银镜反应的物质有：

醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。

5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：

(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物

(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质

(3)含有醛基的化合物

(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)

6.能使溴水褪色的物质有：

(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)

(2)苯酚等酚类物质(取代)

(3)含醛基物质(氧化)

(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)

(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)

(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，属于萃取，使水层褪色而有机层呈橙红色。)

7.密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。

8、密度比水小的液体有机物有：烃、大多数酯、一氯烷烃。

9.能发生水解反应的物质有

卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。

10.不溶于水的有机物有：

烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素

11.常温下为气体的有机物有：

分子中含有碳原子数小于或等于4的烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。

12.浓硫酸、加热条件下发生的反应有：

苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤维素的水解

13.能被氧化的物质有：

含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。

大多数有机物都可以燃烧，燃烧都是被氧气氧化。

14.显酸性的有机物有：含有酚羟基和羧基的化合物。

15.能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。

16.既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物(氨基酸、蛋白质等)

17.能与NaOH溶液发生反应的有机物：

(1)酚：

(2)羧酸：

(3)卤代烃(水溶液：水解醇溶液：消去)

(4)酯：(水解，不加热反应慢，加热反应快)

(5)蛋白质(水解)

18、有明显颜色变化的有机反应：

1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色

2.KMnO4酸性溶液的褪色

3.溴水的褪色

4.淀粉遇碘单质变蓝色。

5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)

一、物理性质

甲烷：无色 无味 难溶

乙烯：无色 稍有气味 难溶

乙炔：无色 无味 微溶

(电石生成：含H2S、PH3 特殊难闻的臭味)

苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒

乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发

乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发

二、实验室制法

甲烷：CH3COONa + NaOH →(CaO,加热) → CH4↑+Na2CO3

注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3

固固加热 (同O2、NH3)

无水(不能用NaAc晶体)

CaO：吸水、稀释NaOH、不是催化剂

乙烯：C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

注：V酒精：V浓硫酸=1：3(被脱水，混合液呈棕色)

排水收集(同Cl2、HCl)控温170℃(140℃：乙醚)

碱石灰除杂SO2、CO2

碎瓷片：防止暴沸

乙炔：CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2

注：排水收集 无除杂

不能用启普发生器

饱和NaCl：降低反应速率

导管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞导管

乙醇：CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH

(话说我不知道这是工业还实验室。。。)

注：无水CuSO4验水(白→蓝)

提升浓度：加CaO 再加热蒸馏

三、燃烧现象

烷：火焰呈淡蓝色 不明亮

烯：火焰明亮 有黑烟

炔：火焰明亮 有浓烈黑烟(纯氧中3000℃以上：氧炔焰)

苯：火焰明亮 大量黑烟(同炔)

醇：火焰呈淡蓝色 放大量热

四、酸性KMnO4&溴水

烷：都不褪色

烯 炔：都褪色(前者氧化 后者加成)

苯：KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色

五、重要反应方程式

烷：取代

CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl

CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl

CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl

现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体

注：4种生成物里只有一氯甲烷是气体

三氯甲烷 = 氯仿

四氯化碳作灭火剂

烯：1、加成

CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

CH2=CH2 + HCl →(催化剂) → CH3CH2Cl

CH2=CH2 + H2 →(催化剂,加热) → CH3CH3 乙烷

CH2=CH2 + H2O →(催化剂,加热加压) → CH3CH2OH 乙醇

2、聚合(加聚)

nCH2=CH2 →(一定条件) → [-CH2-CH2-]n

(单体→高聚物)

注：断双键→两个“半键”

高聚物(高分子化合物)都是【混合物】

炔：基本同烯。。。

苯：1.1、取代(溴)

◎ + Br2 →(Fe或FeBr3)→ ◎-Br + HBr

注：V苯：V溴=4：1

长导管：冷凝 回流 导气

防倒吸

NaOH除杂

现象：导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4：褐色不溶于水的液体(溴苯)

1.2、取代——硝化(硝酸)

◎ + HNO3 → (浓H2SO4,60℃)→ ◎-NO2 + H2O

注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯

50℃-60℃ 【水浴】 温度计插入烧杯

除混酸：NaOH

硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒

1.3、取代——磺化(浓硫酸)

◎ + H2SO4(浓) →(70-80度)→ ◎-SO3H + H2O

2、加成

◎ + 3H2 →(Ni,加热)→ ○(环己烷)

醇：1、置换(活泼金属)

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑

钠密度大于醇 反应平稳

{cf.}钠密度小于水 反应剧烈

2、消去(分子内脱水)

C2H5OH →(浓H2SO4,170℃)→ CH2=CH2↑+H2O

3、取代(分子间脱水)

2CH3CH2OH →(浓H2SO4,140度)→ CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O

(乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂)

4、催化氧化

2CH3CH2OH + O2 →(Cu,加热)→ 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O

现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味

酸：取代(酯化)

CH3COOH + C2H5OH →(浓H2SO4,加热)→ CH3COOC2H5 + H2O

(乙酸乙酯：有香味的无色油状液体)

注：【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法)

碎瓷片：防止暴沸

浓硫酸：催化 脱水 吸水

饱和Na2CO3：便于分离和提纯

卤代烃：1、取代(水解)【NaOH水溶液】

CH3CH2X + NaOH →(H2O,加热)→ CH3CH2OH + NaX

注：NaOH作用：中和HBr 加快反应速率

检验X：加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀

2、消去【NaOH醇溶液】

CH3CH2Cl + NaOH →(醇,加热)→ CH2=CH2↑ +NaCl + H2O

注：相邻C原子上有H才可消去

加H加在H多处，脱H脱在H少处(马氏规律)

醇溶液：抑制水解(抑制NaOH电离)

六、通式

CnH2n+2 烷烃

CnH2n 烯烃 / 环烷烃

CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃

CnH2n-6 苯及其同系物

CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚

CnH2nO 饱和一元醛 / 酮

CnH2n-6O 芳香醇 / 酚

CnH2nO2 羧酸 / 酯

七、其他知识点

1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸

2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 →(点燃)→ x CO2 + y/2 H2O

3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4

变小：y <4

变大：y >4

4、耗氧量：等物质的量(等V)：C越多 耗氧越多

等质量：C%越高 耗氧越少

5、不饱和度(欧买嘎~)=(C原子数×2+2 – H原子数)/ 2

双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加

6、工业制烯烃：【裂解】(不是裂化)

7、医用酒精：75%

工业酒精：95%(含甲醇 有毒)

无水酒精：99%

8、甘油：丙三醇

9、乙酸酸性介于HCl和H2CO3之间

食醋：3%~5%

冰醋酸：纯乙酸【纯净物】

10、烷基不属于官能团

浓溴水：

四氯化碳－－萃取，试管中的液体分层，上层是接近无色的极稀的溴水，下层是溴的四氯化碳溶液，橙红色。

酒精－－互溶，溶液显橙色。

苯－－萃取，试管中的液体分层，上层是溴的苯溶液，橙红色，下层是接近无色的极稀的溴水。

苯酚－－发生了取代反应，生成三溴苯酚，生成白色沉淀。

氯化铁溶液：

四氯化碳－－不反应，不互溶，液体分层，上层是水溶液，黄色，下层是四氯化碳，无色。

酒精－－互溶，溶液黄色。

苯－－不反应，不互溶，液体分层，上层是苯，无色，下层是水溶液，黄色。

苯酚－－发生显色反应，溶液显紫色。

所以两个都可以进行鉴别。

通过资料的查阅、收集了解植物精油的实用价值与功效。搜集工业化及实验室提取精油的有效方法，选择最适合的实验方法订立实验方案并加以实施。根据实验结果调整实验方案，总结经验，加以改进，进行第二次实验。最终分析两次实验的结果，得出关于精油提取最佳方案的结论。

关键词：精油 玫瑰 水蒸气 蒸馏 萃取

植物精油为花朵芳香味的来源，具有医疗功效，同时也十分昂贵。

我组组员经过讨论后认为通过对植物精油提取资料的收集，了解可以加深我们对这门提取工业的认识。通过亲自选择，拟定实验方案，可以提高我们的科学探究水平。实验带来的种种不可预测的变化又能够使我们亲身感受到科学实验成功的来之不易。最终决定，把题目定为：植物精油的提取方法的选择与实验探究。

订立研究性学习的题目后，我们首先收集了关于植物精油提取方法的有关资料。

主要提取方法有：水蒸气蒸馏法，化学溶剂萃取法，油脂分离法（脂吸法），冷冻压缩法（压榨法），二氧化碳萃取法。此五种方法各有特色：水蒸气蒸馏法：操作最简单，成本较低，是最常用的萃取方法。化学溶剂（有机物）萃取法：是花类精油的常用萃取方法。油脂分离法（脂吸法）：是花朵精油的昂贵的萃取方法。冷冻压缩法（压榨法）：专门用来萃取贮藏在果皮部分的精油，如柑橘类的果实。二氧化碳萃取法：是一种十分昂贵的方法，所萃取的精油品质近乎完美，价格也非常昂贵。

我们经过对实验成本与实验难度等多方面的考虑并结合学校现有实验条件后最终决定选用了水蒸气蒸馏法与有机物萃取法提取精油。

第二步，我们选取了实验材料（植物的品种）：在众多的植物中（柠檬香茅，薰衣草，迷迭香，天竺葵，茶树，檀香，佛手柑，尤加利，松树，玫瑰，月季，薄荷等）最终从实验材料的价格，运输难易程度，与对实验效果的预测出发，选择了玫瑰花瓣作为我们的实验材料。实验的准备工作就绪以后，我们着手开始实验：

经过讨论，我们决定按照课本拟定了第一次实验的方案：

材料及用具：

提取物，蒸馏水，酒精，苯酚，NaCl, 导管，锥形瓶，蒸馏设备，烧杯，胶塞，细玻璃管，温度计，铁架台，研钵，酒精灯，玻璃棒等

实验步骤：

如图组装好提取设备后，将玫瑰花瓣均等的分成两组（α，γ）。

将α组花瓣放入烧瓶，加入蒸馏水致1/2处后点燃酒精灯。

水沸腾后，蒸发出来的气体会在冷凝管处凝集，从牛角管流出进入锥形瓶。收集

提取液。待收集约20ml提取液后停止收集。熄灭酒精灯。将提取液分为4组：

a1,a2,a3,a4，装入试管。将a1组内放入一小勺NaCl, a2组内放入苯酚，a3组内

放入NaCl与苯酚，a4为对照组。将烧瓶中沸腾以后的溶液（黄色）过滤后收集，

分为相等的4组b1,b2,b3,b4，实验步骤与前者对应相同。将γ组花瓣研碎放入烧

杯中，加入乙醇，用玻璃棒将花瓣在乙醇溶液中搅匀，静置，待乙醇溶被被染成

玫瑰色后将所得溶液分成4组r1, ,r4，实验步骤与a组相同。全部试管盖上橡皮

塞后封存。

理论根据：

精油提取出来之后会形成

混浊液，因为密度与溶液

密度相近所以不易沉淀。

加入NaCl的目的为增加

溶液密度，使精油漂浮于

液体上层从而利用分液漏

斗加以分离，得到精油。

加入苯酚与酒精的目的为

利用精油易溶于有机溶剂

的性质达到提纯目的。

实验说明：

a,b组互为对照精油在实验装置中的含量的高低，判断从实验装置的那部分提取

精油更高。横向为比较装置相同位置的液体应选用何种提取方法更加理想。

a2,b2,r4可以对照酒精与苯酚溶液对不同装精油的萃取效果。

实验结果：静置1周之后 ，a组与1周前状态相同，未出现任何现象。通过对b组的认真观察发现b3组底部存有极少量絮状沉淀，其他组内为初始的淡黄色，但都具有淡淡的植物香味。r1,r4试管上层漂浮着薄膜似的不明物质。打开试管口后有嗅有浓重的酒精气味。也许是冲淡了精油的芳香，我们没有闻到芳香气味。

第一次实验结果大大出乎我们的意料。这几乎宣布了实验的失败。我们立即着手

检查问题，

认真分析了每一步骤可能存在的缺陷。主要有如下4点：

1， 加入烧瓶的花瓣未经研碎，或许对精油的萃取产生影响。导致效果不明显。

2， 精油未溶于蒸馏水中，导致蒸馏后所得溶液近乎于蒸馏水。

3， 酒精气味过于浓烈，导致精油物质的芳香气味无法闻到。

4， 无法提取与测定“可疑物质”是否确实是玫瑰精油。

我们针对第一次实验产生的问题，自行设计了实验方案2：

材料及用具：

提取物，酒精，NaCl, 导管，锥形瓶，蒸馏设备，胶塞，温度计，铁架台，水浴锅，研钵等

实验步骤：

如图组装好提取设备后，将研磨好的花瓣放入烧瓶中，加入酒精致1/2处。点燃

酒精灯，控制酒精温度于摄氏78度左右。持续收集10ml蒸馏液。将其分为2

组：D1，D2组。D1组放入NaCl溶液，D2 组为对照组。分别装入锥形瓶中用

保鲜膜覆盖瓶口，扎上小孔，使酒精能够挥发出来，而尘土不易进入。

实验说明：在本次试验中，我们将花瓣研碎避免了问题1的出现。由于上一实验已经证实精油确实溶于酒精（酒精颜色发生改变，有薄膜状物质产生），我们决定用酒精对玫瑰花瓣进行有机溶剂萃取的同时进行蒸馏，让酒精蒸汽带出精油。精油溶于酒精从而避免了问题2的出现。由于酒精的沸点为摄氏78度，为避免由于瓶内液体温度过高（高于精油沸点）导致精油自行逸出而无法收集的后果，我们决定将液体温度控制在酒精的沸点。从而使精油与酒精“协同”蒸馏而出。针对最后的酒精气味浓烈与精油成分判定的问题，我们决定用酒精易挥发的性质使酒精自行挥发完成最终的提纯工作。

实验结果与备注：从锥形瓶液体中能够闻到明显的植物香味。这说明蒸馏液中已经含有了精油成分（重大突破）。静置一周后发现D，E组无明显差异，液体透明，无色。有淡淡的植物香味。截止至今日为止，D，E组的酒精尚未挥发完成。未发现有明显的精油迹象（絮状沉淀）。

两次实验的总结：第一次实验我们按照书本所叙述的设计了实验方案。第一次存在的问题在第二次自主设计的实验中得到了较好的解决。直接效果便是提取出了（与第一次实验比）拥有较浓芳香气味的液体。虽然至今无法尝试使用我们自己提取出来的精油，我们的收获却远远不止那10支试管与2瓶具有芳香气味的液体。

在研究性学习的两次试验的准备，计划与实施中，我们对真正的探究性实验有了清晰的认识。主要收获有如下3点：

切身感受到了书本的非万能性：书本仅仅局限于叙述实验的大体步骤，许多关系到实验成功与否的重要细节却欠详细。而这些细节的发现者却往往是那些亲身体验到实验失败的人们。我们得到的经验便是不能盲目相信课本教授的知识。实践才是检验真理的唯一标准。

拥有了科学实验的实践经验：通过对课本实验的再现与改进，我们自行设计并执行了实验方案。而实验的结果直到最后一刻才展现在我们面前。这如同是在进行一次真正的科学发现实验。如此从始至终自主的探究性实验是在原来从未经历过的。我们从中体会到来作为一个真正的科研工作者的艰辛历程。我们从中体验到的远远不止精油宜人的香味……

懂得了成功的实验成果的来之不易：2次实验的设计，实施与分析，组员们无一不投入了大量的时间与精力。但实验成果却不那么尽如人意。在失望的同时，冷静下来想想，世界上又有哪个重大的科技成果凭借仅仅凭借2次实验就能够获得成功呢？科学的发展就是一个不断发现与完善的过程，失败的泪水始终伴随着成功的微笑。我们要想获得实验的成功只有不断总结经验教训，不断完善方案，经过多次的失败后成功才可垂青于我们。而对实验始终执著的精神是万不可动摇的。

结论：我们达到了了解精油提取业的预期目标，完成了两次实验，从中收获了书本中无法获得的实践经验；从中体验了自主性探究的发现过程；从中懂得了科学成果的来之不易……达到了课程目的，圆满地完成了高一学年的研究性学习课题。

化学物质是化学运动的物质承担者，也是化学科学研究的物质客体。这种物质客体虽然从化学对象来看只是以物质分子为代表，然而从化学内容来看则具有多种多样形式，涉及到许许多多物质。因此，研究化学物质的分类就显得非常重要。

按照物质的连续和不连续（分立的）形式，首先可以把化学物质分为连续的宏观形态的物质，如各种元素、单质与化合物，以及不连续的微观形态的物质，如各种化学粒子等两大类物质。

一、化学粒子的分类

化学粒子的种类也是纷繁多样的。根据现代化学的研究成果，我们可以把它们分为原子、分子、离子、自由基、胶粒、络合粒子、高分子、活化分子、活化配位体化合物和生物大分子等等。这些物质粒子中的每种粒子都有其自身的组成和结构。它们之间是有区别的，然而又是相互联系的。

原子被看作是化学变化中保持本性不变的最小粒子。

分子是由原子构成的粒子，是化学运动的主要承担者，在化学反应中发生质变。

离子是原子（或原子团）失去或得到电子形成的带电粒子。

自由基是含有未配对电子的不带电荷的物质粒子。它主要是从有机化合物分子进行分解而形成的，又称游离基。

胶粒是在分散体系中线性大小介于1～100nm（1nm=10-7cm）的带电分散相粒子。它是由分子聚积成的胶核和离子组成的复杂粒子。

络合离子现今通称为配位粒子。它是由中心离子（或原子）与其它一些粒子（离子或分子）通过配位键结合起来的荷电的或中性的复杂粒子。

高分子则是由大量原子以共价键结合起来的大分子。分子量高达几千到几百万（而一般有机化合物分子量约在500以下）。如以来源划分，可分为天然高分子化合物（如蛋白质、淀粉和纤维素等）和合成高分子化合物（如塑料、合成橡胶、合成纤维等）；如以组成和结构划分，又可分为由同一结构单元（单体分子）多次重复联结成的高聚物高分子（如聚乙烯、聚丙烯等），以及由不同结构单元形成，并具有特殊生命功能的生物高分子（如蛋白质和核酸等）。

随着化学科学的发展，本世纪以来又相继发现了诸如活化分子、活化配位体化合物等一些新的物质粒子。

在上述这些化学粒子中，原子是基础，原子核外的电子是桥梁，其它粒子则是以原子为基础通过电子的转移、结合（配对）、接受而形成的。

研究化学粒子的分类，可以充分证明化学粒子多样性的统一，具有重要意义。这是我们确立化学科学在自然科学体系中的地位和在化学科学内部进行分类的重要基础。化学粒子是化学研究内容所包含的物质客体。它使化学同物理学和生物学等学科相区别；同时这些学科又从不同角度研究一些相同的化学粒子，又使化学同物理学和生物学等学科发生联系和相互过渡。在化学科学的内部，随着人们对化学粒子多样性的深入研究，不断分化出许多新的分支学科。例如19世纪在原子—分子学说的基础上，人们把化学分成无机化学和有机化学等；后来发现了配位粒子，人们就从其中分化出配位体化学；再往后又分化出研究离子行为的电化学和溶液化学；研究胶粒及其组成的分散体系的胶体化学；研究高分子物质的高分子化学；以及研究生物大分子行为的生物化学等。可以预料，随着化学的发展，还会发现新的化学粒子，人们对化学粒子分类的研究，也必将日益深入。

二、化学元素的分类

化学物质的宏观连续状态，可以分为单质和化合物两大类，而它们又都是由元素构成的。

人类认识的元素目前已达109种。其中有94种是在自然界中已找到的天然元素，15种是人造元素。

对元素的分类早在19世纪初就开始研究了。在门捷列夫之前已有不少化学家从事过化学元素的分类研究。例如波登科弗、格拉法斯通、杜马、尚古都等人从各个角度出发对元素进行分类。或以元素电化序为分类标准，或以原子价，或以原子量顺序为分类标准等，其中比较重要的分类成果是“三素组”、“八音律”和“迈尔曲线”。

“三素组”是1829年由段柏莱纳创立的。他把已知元素中的十五种分作五组，每组中包含着三个性质相似的元素，故称“三素组”。他指出在三个同组的元素中，中间元素的原子量等于前后相邻的二个元素原子量的算术平均值。而英国人纽兰兹则试着把元素按原子量大小的顺序排列起来。1865年他发现“第八个元素是第一个元素的某种重复，就像音乐中八度音程的第八个音符一样”，被称为元素分类的“八音律”。德国化学家迈尔经过细致的分类研究，指出“元素的性质为原子量的函数。”他把原子量作为横坐标，以原子体积为纵坐标，绘成了原子体积曲线，结果是相似的元素在曲线上都占据着类似的位置。如此，显示了原子体积和原子量的函数关系。这就是著名的迈尔曲线。

1869年，门捷列夫在前人工作的基础上，着重研究了对元素的综合性分类。他指出“不管人们愿意不愿意……，在元素的质量和化学性质之间一定存在某些联系……因此就应该找出元素特性和它们原子量之间的关系。”他把当时已知的63种元素进行分类，首次创立了元素周期表。

门捷列夫第一次对元素做了本质性的分类。后来由于人类认识的元素越来越多，特别是19世纪末物理学的一系列新发现，使莫斯莱把门捷列夫的分类又推向新的水平。至今人们已对元素的分类形成了更加完备的认识。元素周期律是应用化学分类方法取得成功的典范。

在化学物质中比较简单的是单质，它是由相同元素组成的物质，可分为三类：金属、非金属和稀有气体。

三、化合物的分类

对化合物的分类，是研究化学物质分类的一个主要内容。现在通行的化合物分类方法是按化合物分子的不同来分类。首先分为无机化合物和有机化合物。

无机化合物中，按分子的组成与结构方式不同可分为氧化物、碱、酸和盐类。而每类化合物当然又可以进一步分类。例如在氧化物中，可以分为酸性氧化物、碱性氧化物和两性氧化物三大类；无机酸类又可以分为含氧酸（如H2SO4）和无氧酸（如HCl）两类。同样，碱类和盐类均可以进一步分类。

对有机化合物，人们通常根据碳干的不同把它们分为链状化合物、碳环化合物和杂环化合物三大类。其中，碳环化合物又可分为脂环类化合物和芳香族化合物。有机化合物也可以依照其它标准分为脂肪族、脂环族、芳香族和杂环化合物四大类。在脂肪族化合物分子中碳原子与碳原子之间结成了链状结构，所以也就是上述的链状化合物；脂环化合物分子里含有碳环，但其性质与脂肪化合物类似，故称脂环化合物；芳香族化合物的分子结构中都含有由六个碳原子组成的苯环，在环上的碳原子间由单键和双键交替连接着而构成了特殊的大π健，其性质与脂肪族、脂环族不同；杂环化合物的环状结构中除碳原子外，还有其它原子（如N、S、O等），只有类似于芳香族化合物的特性。

在有机化合物中，还可把含有相同官能团的化合物归为一类。这样就可把有机化合物分为烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、醚、胺、卤化物、硝基化合物、磺酸化合物等类型。例如：羧酸类化合物中均含有相同的官能团——羧基（-COOH），决定着这一类化合物所具有的共同特性：均显酸性（虽然强弱有所不同）；均能与醇反应生成酯；核磁共振谱均有较大的σ值（10.5～12）等。由此可见，一定的官能团可以赋予分子一定的特性，不同的官能团则可导致物质性质的巨大差异。因此，我们只要知道了某种物质含有哪些官能团，即可推测出它所具有的基本性质；反之，也可以由物质的某些性质，推断出其分子内具有什么样的官能团。所以，这种以官能团进行有机化合物的分类，会给化学研究工作带来很大方便，提高有效性。

四、化学试剂的分类

化学试剂作为检验各种化学物质的质量标准，是一种重要的实际应用的化学物质。通常是把它们分为无机化学试剂、有机化学试剂和生化试剂三大类。

1.无机化学试剂通常有两种不同分类标准。

其一是按用途分类。苏联化学家库兹涅佐夫在其所著的《化学试剂与制剂手册》中，从分析的角度出发，把无机试剂分为4大类：（1）用作溶剂的试剂，包括各种酸类、碱类及各种不同的“熔合物质”，如焦硫酸盐、碱金属的碳酸盐、氟化物等；（2）分离试剂，有沉淀试剂、提取溶剂等，如硫化物、碳酸盐、氢氧化物……；（3）用于检验的试剂，如氧化剂、还原剂、基准物质、用于分析中的各种试剂等；（4）辅助试剂，如络合物的形成剂、用作缓冲溶液的试剂、指示剂等。随着科学技术的发展，无机试剂的用途越来越广，又出现了诸如电子工业试剂、仪器分析试剂、生化试剂等。

其二是按无机试剂的性质分类。把试剂分为金属、非金属、化合物。又把化合物分为氧化物、酸、碱、盐等。苏联H.Г.克留乞尼科夫所著《无机合成手册》中把无机试剂分为9类：（1）金属，如锌、铜等；（2）非金属，如硼、硅等；（3）氧化物，如氧化铁、二氧化钼等；（4）氢化物，如氢化锂、氢化钙等；（5）卤化物，如三氯化铁、四氯化硅等；（6）含氧酸，如高氯酸、钨酸等；（7）含氧酸盐，如硝酸钡、硫酸钠等；（8）硫化物、氮化物、碳化物及与它们类似的二元化合物，如碳化钙、氮化镁、硫化汞、碘化铝等；（9）络合物，如氯铂酸钾、三氟合锌酸钾等。

2.有机试剂由于种类繁多、结构复杂、用途广泛，目前尚无统一的分类标准。常用的是按用途和反应机构两种分类法。

按用途分类时有机试剂可分为2类：（1）分析试剂，是直接用于无机离子或化合物分析测定的试剂，即通常的有机试剂，诸如有机沉淀剂、共沉淀剂、萃取剂、显色剂、金属指示剂、络合剂、基准物质和在容量分析中配制操作溶液的有机试剂等；（2）辅助试剂，包括用于溶解和萃取的有机溶剂、用于调节溶液pH值的缓冲剂，另外还有掩蔽剂、氧化-还原剂、凝聚剂、保护胶体和层析剂等。

按反应机构分类时，依据有机试剂与无机离子或化合物的反应类型不同，可以分为4类：（1）形成正盐的试剂，包括有机酸、酸性化合物和有机碱，都能与无机离子形成电价结合的盐，其中羧酸、胂酸、膦酸、酸性硝基化合物（如2，4，6-三硝基苯酚）常用作阳离子沉淀剂。有机碱则用作阴离子沉淀剂；（2）中性络合剂，在反应过程中能与金属离子或化合物形成络合物，通常都是含氮杂环化合物和有机胺。此外还有中性磷酸酯，如磷酸三丁酯（TBP）；（3）形成螯合盐的试剂，如8-羟基喹啉；（4）其它类型有机试剂。

3.生化试剂主要有4类分类方法。

（1）按生物体组织中所含有的或代谢过程中所产生的物质来分类。包括蛋白质、多肽、氨基酸及其衍生物、核酸、核苷酸及其衍生物、酶、辅酶、糖类、脂类及其衍生物、甾类和激素、生物碱、维生素、胆酸盐、植物生长调节物质和卟啉类及其衍生物等。

（2）按在生物学研究中的用途和新技术的发展来分类。可分为电泳试剂、色谱试剂、离心分离试剂、免疫试剂、标记试剂、组织化学试剂、分子重组试剂、诱变剂和致癌物质、杀虫剂、培养基、缓冲剂、电镜试剂、蛋白质和核酸的沉淀剂、缩合剂、超滤膜、临床诊断试剂、抗氧化剂、染色剂、防霉剂、去垢剂和表面活性剂、生化标准品试剂和分离材料等。

（3）按生物体的物质特性作为研究生物体的工具来分类。如外源凝集素、血液分级部分、抗菌素、代谢和酶抑制剂、环磷酸化合物、免疫试剂和组织培养试剂等。

（4）根据生物学中比较活跃领域中的一些新颖技术方法使用的试剂而分类，如亲和层析材料、发色基团酶底物、培养基、固定化酶、组蛋白等。

五、化学物质的多维分类

关于化学物质的分类，目前正随着化学的发展而不断进行新的尝试。近十年来，我国著名化学家、北京大学徐光宪教授正致力于探索一种新的化学物质分类法，即分子分类法或“多维分类”法。1982年，在中日美三国金属有机化学讨论会上，他提出了分子的（n×cπ）四维分类法及有关的七条结构规则。在新的分类法中，他提出了分子片的概念。分子片是处于原子和分子之间的一个中间层次的概念。例如无机化合物中的硫酸根（SO42-）、碳酸根（CO32-）等和有机化合物的官能团，都可视为分子片。每个分子片都由中心原子和配位体所组成。应用这种分子的分类方法，可以把数以百万计的各种有机的和无机的分子看作是各由若干分子片所组成。按照（n×cπ）四维分类法把所有的分子分成4大类型，即单片分子、双片分子、多片分子（含链式、环式、多环式和原子簇化合物）和复合分子（可看作是由链、环、簇的的各种组合而成的复杂原子）等4大类型。组成这些分子的分子片又可以按它的价电子数的多少分为25类。对同一类分子片，还可以按其中心原子所属的周期不同进一步分类。这样，使用分子片的概念并运用四维分类法与结构规则，就可以把所有的分子进行分类。同时还可以由分子式去估算分子的结构类型，预见新的原子簇化合物和金属有机化合物，并探讨它们的反应性能等。

既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质”包括： 既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。

1、苯结构特殊、性质稳定，与酸性高锰酸钾或溴水都不反应，

2、1-丁烯中含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾或溴水反应，

3、甲苯可与酸性高锰酸钾反应，但与溴水不反应

4、己烷不含不饱和键，不能与酸性高锰酸钾或溴水反应，

所以选1-丁烯

既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的物质包括分子结构中有C=C双键、C≡叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。苯的同系物只能使其中的酸性高锰酸钾溶液褪色；有机萃取剂只能使其中的溴水褪色。

思路分析]

溴水和高锰酸钾溶液在有机化学中常用来作为检验一些有机物的试剂，反应以溶液中颜色变化来鉴定或鉴别某些有机物。

(1)能使溴水褪色或变色的物质及有关化学反应原理分别为：

①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使溴水褪色

CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br

CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr

(或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2

CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br

(或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)

②与苯酚反应生成白色沉淀

③与醛类等有醛基的物质反应，使溴水褪色

CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr

④与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡，因萃取作用使溴水褪色，有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。

⑤与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应，使溴水褪色。

Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O)

Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2

⑥与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应，使溴水褪色。

Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)

Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4

3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3

Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)

(2)能使高锰酸钾溶液褪色的物质及有关化学反应原理分别为：

①与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应，使高锰酸钾溶液褪色；与苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色。

②与苯酚发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

③与醛类等有醛基的有机物发生氧化还原反应，使高锰酸钾溶液褪色

④与具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。

你的问题应该是：溴水和苯发生萃取为什么上层是橙黄色下层是无色的呢？

一方面，苯比水密度低，密度为0.88g/ml，但其分子质量比水重。1升水中最多溶解1.7g苯（因此苯难溶于水）；但苯是一种良好的有机溶剂，因此本身可作为萃取有机溶剂；

另一方面，溴水的物理性质：与水相比，溴单质易溶于四氯化碳、苯、汽油等有机溶剂，当在溴水中加入难溶于水的有机溶剂时，溴水中的溴进入有机溶剂（苯）而使溴水的橙色褪去，有机溶剂层（苯层）因溶有溴而呈橙黄色。

因此 ，上层为密度比水小的溶有溴的苯层为橙黄色，而下层为微溶有溴的水层为无色。

注意：该操作为萃取

萃取：萃取又称溶剂萃取或液液萃取（以区别于固液萃取,即浸取），亦称抽提（通用于石油炼制工业），是一种用液态的萃取剂处理与之不互溶的双组分或多组分溶液，实现组分分离的传质分离过程，是一种广泛应用的单元操作。

基本原理

利用化合物在两种互不相溶（或微溶）的溶剂中溶解度或分配系数[1]的不同，使化合物从一种溶剂内转移到另外一种溶剂中。经过反复多次萃取，将绝大部分的化合物提取出来。

分配定律是萃取方法理论的主要依据，物质对不同的溶剂有着不同的溶解度。同时，在两种互不相溶的溶剂中，加入某种可溶性的物质时，它能分别溶解于两种溶剂中，实验证明，在一定温度下，该化合物与此两种溶剂不发生分解、电解、缔合和溶剂化等作用时，此化合物在两液层中之比是一个定值。不论所加物质的量是多少，都是如此。属于物理变化。用公式表示。

CA/CB=K

CA.CB分别表示一种化合物在两种互不相溶地溶剂中的量浓度。K是一个常数，称为“分配系数”。

有机化合物在有机溶剂中一般比在水中溶解度大。用有机溶剂提取溶解于水的化合物是萃取的典型实例。在萃取时，若在水溶液中加入一定量的电解质（如氯化钠），利用“盐析效应”以降低有机物和萃取溶剂在水溶液中的溶解度，常可提高萃取效果。

仪器:分液漏斗

常见萃取剂：按其化学结构可分为10大类：①芳香烃类：苯、甲苯、二甲苯等；②脂肪烃类：戊烷、己烷、辛烷等；③脂环烃类：环己烷、环己酮、甲苯环己酮等；④卤化烃类：氯苯、二氯苯、二氯甲烷等；⑤醇类：甲醇、乙醇、异丙醇等；⑥醚类：乙醚、环氧丙烷等；⑦酯类：醋酸甲酯、醋酸乙酯、醋酸丙酯等；⑧酮类：丙酮、甲基丁酮、甲基异丁酮等⑨二醇衍生物:乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚等；⑩其他：乙腈、吡啶、苯酚等。

要求： 萃取剂和原溶剂互不混溶

萃取剂和溶质互不发生反应

溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度

相关规律：有机溶剂溶易于有机溶剂，极性溶剂溶易于极性溶剂，反之亦然

愿你在化学学习上更上一成楼，继续努力吧。-朋友的真诚祝福！

抱歉，可能有点多！