甲苯取代邻对位、请问是同时取代还是分两种情况?
甲基属于邻、对位取代基。当苯环上已经存在甲基时,再上一个取代基,一般在甲基的邻位或对位,或邻位和对位,依反应条件不同而不同。基本原则:
当反应条件比较温和时,只上一个取代基;
当第二个取代基基团比较大时(如磺基等),对位的概率大于邻位;
当第二个取代基基团比较小时,邻位和对位的概率差不多;
当反应条件比较剧烈时,邻位和对位都上。
硝化反应的活性(速率):间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯
甲基对苯环是活化基团,所以甲基越多,越容易发生环上取代反应.
间二甲苯的两个甲基同时活化2,4,6号位,活化强度高而对二甲苯的两个甲基分别活化2,6和3,5号位,没有同时活化任何一个部位.所以间二甲苯的活性比对二甲苯高
-OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO.-CN,-CONH2.-COX,-COOR,-SO3H,-COOR,正离子如-NR3+
在这个顺序中,排在后面的为母体,排在前面的为取代基,如:
HO-C6H4(苯环)-Cl:对氯苯酚
温度也可以影响产物的比例
甲基为活化基团,可能导致苯环上发上多取代,邻、间位可能都发生取代
但当苯环上有其它取代基时,大派键会受到影响,而导致C原子不一样,所带电性会有区别,而其电性是依次变化的即+-+-+-交替的。
苯环上的取代属于亲电取代,所以,C原子带负电荷,更容易发生取代。
若是甲苯,则CH3中的C显负电性,导致与它连接的苯环上的C显正电性,然后依次交替,则其邻、对位的C显负电性,而间位的C显正电性,所以,取代时,就取代在邻、对位上。
而若是苯甲醛,CHO中的C显正电性,导致与它连接的苯环上的C显负电性,然后依次交替,则其邻、对位的C显正电性,而间位的C显负电性,所以,取代时,就取代在间位上。
按照这个规律,你自己去分析一下苯酚、硝基苯、溴苯、苯甲酸等,再体会一下