对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B 1 和B
| 苯酚和CH 3 I发生取代反应生成
,与硝酸发生硝化反应生成
或
,与HI发生取代反应,则C 1 为
,C 2 为
,D为
,则 (1)扑热息痛中含有肽键和酚羟基官能团,根据
可知,含有5种不同的H, 故答案为:肽键和酚羟基;5; (2)苯酚和CH 3 I发生取代反应生成
,方程式为
+CH 3 I
+HI, 故答案为:
+CH 3 I
+HI;取代反应; (3)反应②中生成的主要产物为B 1 ,即
,可通过一系列反应生成对乙酰氨基酚,原因是基团间相互影响,分子中醚基的空间位阻大,使得对位更容易取代, 故答案为:B 1 ;基团间相互影响,分子中醚基的空间位阻大,使得对位更容易取代; (4)C 1 、C 2 含有酚羟基,易被硝酸氧化,应先生成醚基,防止被氧化, 故答案为:保护酚羟基不被硝酸氧化; (5)含N基团可为氨基或硝基,当为氨基时,含碳基团可为羧基或酯基,当为硝基时,对位应为乙基,可能的结构还有
, 故答案为:
. |
化学名称为:对乙酰氨基苯酚(又称对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛)
生物化学性质是:解热镇痛。
普通化学性质根据其官能团可知:有酚所具有的性质(弱酸性,邻位取代,可被氧化等),可水解成对氨基酚和乙酰基等。
合成:如果原料是苯酚和醋酐(CH3COOOCCH3),那么可以先将苯酚对位硝化:苯环-OH==对硝基苯酚(混酸条件),然后再将对硝基苯酚还原成对氨基苯酚,最后在醋酐中加热即可合成了。
要是原料是对硝基苯酚和醋酐,那么直接混合加热即可。
对乙酰氨基苯酚 CAS: 103-90-2
分子式: C8H9NO2
分子量: 151.16
熔点: 168-172℃
中文名称: 对乙酰氨基苯酚;N-(4-羟基苯基)乙酰胺;对羟基苯基乙酰胺;扑热息痛;对乙酰氨基酚;对羟基乙酰苯胺;醋氨酚
英文名称: 4-Acetamino phenol;N-(4-hydroxyphenyl)-Acetamide;p-Hydroxyphenyl acetylamine;APAP;4'-hydroxy-acetanilid;4'-hydroxyacetanilide;4-acetamidophenol;4-acetaminophenol;4-hydroxyacetanilide;4-hydroxyanilid kyseliny octove;abensanil;acamol
性质描述: 从乙醇中得棱柱体结晶。熔点169-171℃,相对密度1.293(21/4℃)。能溶于乙醇;丙酮和热水,难溶于水,不溶于石油醚及苯。无气味,味苦。饱和水溶液pH值5.5-6.5。
生产方法: 对氨基酚乙酰化而得。方法1:将对氨基酚加入稀乙酸中,再加入冰醋酸,升温至150℃反应7h,加入乙酐,再反应2h,检查终点,合格后冷却至25℃以下,甩滤,水洗至无乙酸味,甩干,得粗品。方法2:将对氨基酚;冰醋酸及含酸50%以上的酸母液一起蒸馏,蒸出稀酸的速度为每小时馏出总量的十分之一,待内温升至130℃以上,取样检查对氨基酚残留量低于2.5%,加入稀酸(含量50%以上),冷却结晶。甩滤,先用少量稀酸洗涤,再用大量水洗至滤液接近无色,得粗品。方法1的收率为90%,方法2的收率为90-95%。精制方法:将水加热至近沸时投入粗品。升温至全溶,加入用水浸泡过的活性炭,用稀乙酸调节至pH=4.2-4.6,沸腾10min。压滤,滤液加少量重亚硫酸钠。冷却至20℃以下,析出结晶。甩滤,水洗,干燥得原料药扑热息痛成品。其他的生产方法还有:(1)在冰醋酸中用锌还原对硝基苯酚,同时乙酰化得到对乙酰氨基酚;(2)将对羟基苯乙酮生成的腙,置于硫酸酸性溶液中,加入亚硝酸钠,转位生成对乙酰氨基酚。
用途: 该品为解热镇痛药,国际非专有药名为Paracetamol。它是最常用的非抗炎解热镇痛药,解热作用与阿司匹林相似,镇痛作用较弱,无抗炎抗风湿作用,是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒;牙痛等症。对乙酰氨基酚也是有机合成中间体,过氧化氢的稳定剂,照相化学药品。
市场行情:http://www.bingqichem.com.cn/reports/Report/7364.html
1、对乙酰氨基酚片:主要用于普通感冒或流行性感冒引起的发热,也可缓解头痛、关节痛、偏头痛、牙痛、痛经等。对乙酰氨基酚片对外周抑制作用比较弱,是相对安全的退热药,但大剂量使用可引起肝肾功能损伤,婴幼儿肝肾功能发育并不完善,所以3岁以下儿童禁止使用,主要用于3岁以上的儿童以及成年人,此外,肝肾功能不全者、孕妇及哺乳期妇女慎用,服用期间不能饮酒或喝含有酒精的饮料;
2、安乃近片:是氨基比林和亚硫酸钠结合的化合物,具有解热镇痛的作用,解热、镇痛的作用较对乙酰氨基酚片更快、更强,但副作用比较大,主要副作用是胃肠道出血、严重皮疹、致死性粒细胞缺乏等,因此在临床上不做为首选的退热药物,仅在急性高热、病情危急,无其它有效解热药可用的情况下的紧急退热。
对硝基苯酚经Fe,HCl还原成对氨基苯酚,再经AcoH酰化就得到了对乙酰氨基酚。
对乙酰氨基酚(Paracetamol),别称泰诺林(Tylenol)、必理通(Panadol)、百服宁(Bufferin),本品是非那西丁的体内代谢产物,通过抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素合成酶,减少前列腺素PGE1、缓激肽和组胺等的合成和释放。
注意事项
短期使用一般不引起胃肠出血。用于解热连续使用不超过3天,用于止痛不超过5天。剂量过大可引起肝脏损害,严重者可致昏迷甚至死亡。服用期间不得饮酒或含有酒精的饮料。
硝基苯酚和冰醋酸的在锡催化下反应合成了对乙酰氨基酚。
发展史:
1886年科学家发明了退热冰(乙酰苯胺);
1887年又发明了非那西丁(乙酰对氨苯);
1873年,Harmon Northrop Morse首先通过对硝基苯酚和冰醋酸的在锡催化下反应合成了对乙酰氨基酚,但是在二十年之内对乙酰氨基酚并没有用于医学用途;
1893年,在某些服用了非那西丁的患者的尿液里发现了对乙酰氨基酚的存在,并浓缩成白色、稍有苦味的晶体;
1899年对乙酰氨基酚被发现是退热冰的代谢产物
是的,对乙酰氨基酚除了叫扑热息痛外, 也叫乙酰氨基酚、退热净、 醋氨酚 、对醋氨酚 、索密痛 、乙酰氨基苯酚 、二醋洛尔。