怎么用化学方法鉴别苄醇，对甲基苯酚，甲苯

是苯甲醇。

卢卡斯试剂在有机分析中用作伯、仲、叔醇的鉴别试剂。各类醇与Lucas试剂的反应速率：苯甲型醇，烯丙型醇，叔醇＞仲醇＞伯醇。

无可见反应，溶液不变浑浊，原物质为伯醇。

溶液在5到10分钟之内变为云雾状，原物质为仲醇。

溶液立即变成云雾状，发生相分离，原物质为叔醇。

此外，由于p-π共轭，苯甲型醇、烯丙型醇也很容易形成碳正离子而与卢卡斯试剂迅速反应。低级一元醇且是六个碳以下的醇，在反应中卢卡斯试剂与醇发生取代反应。

扩展资料： 

等物质的量的ZnCl2和盐酸组成了卢卡斯试剂，在盐酸的作用下，醇中的羟基发生质子化，脱去一分子水形成碳正离子，碳正离子和氯离子结合生成氯代烷。

反应的快慢和醇对应的碳正离子稳定性有关，由于烃基的推电子性，叔碳正离子最稳定，容易生成，而伯碳正离子最不稳定，难以生成，所以可以通过反应的快慢判断低级醇的结构。

有机化学中的重要鉴别

试剂 被鉴别物质 反应现象

Br2水（或Br2/CCl4溶液） 烯、炔、环丙烷、环丁烷、苯酚、苯胺 红棕色变无色；苯酚、苯胺有白色沉淀

KMnO4水溶液（alkaline） 烯、炔 棕褐色MnO2沉淀

KMnO4水溶液（acid） 烯、炔、甲酸、伯、仲醇、醛、草酸、烷基苯 紫红色褪色

硝酸银的氨溶液（土伦试剂） 炔（脂肪、苯）、醛、甲酸、还原糖 炔：白色沉淀；

醛、甲酸、还原糖：加热生成银镜

氯化亚铜氨溶液 炔（脂肪、苯） 红棕色沉淀

顺丁烯二酸酐 共轭二烯烃 结晶固体

硝酸银的醇溶液 不同类型的卤代烃 生成AgX的速度或颜色不同

硝酸银溶液 酰氯 AgCl白色沉淀

卢卡斯试剂（ZnCl2+HCl） 不同类型的醇（6C以下） 变混浊的快慢不同

新配制氢氧化铜 丙三醇（甘油Glycerol） 生成鲜艳的蓝色甘油铜溶液

2,4-二硝基苯肼 醛、酮 黄色结晶沉淀

饱和硫酸氢钠溶液 醛、脂肪族甲基酮、C8以下环酮 无色结晶

斐林试剂（加热）Cu(OH)2 醛、还原糖 加权出现金黄色铜镜Cu

其他醛、还原糖出现红色氧化亚铜

苯甲醛不与其反应

品红试剂 醛 变紫红色、滴浓硫酸甲醛不褪色，其他醛褪色。

I2-NaOH（NaOI） 乙醛、甲基酮、乙醇、甲基醇 生成碘仿CHI3（黄色沉淀）

K2Cr2O7+H2SO4溶液 伯、仲醇、醛 橙色变绿色

NaOH溶液（加热） 酰胺 放出刺激性气体（NH3）

Na2CO3或NaHCO3溶液 羧酸 放CO2使澄清石灰水变浑浊

CaCl2溶液 草酸 CaC2O4白色沉淀

FeCl3溶液 酚等有烯醇结构的化合物 苯酚：蓝紫色

对苯二酚：暗绿色结晶固体

NaNO2+HCl 伯、仲、叔胺 脂肪族伯胺：0度放N2

芳香族伯胺：室温放N2

仲胺：黄色油状液体

脂肪族叔胺：无现象

芳香族叔胺：绿色固体

苯肼 还原糖 黄色结晶（即糖铩）

碘液 淀粉 蓝色

TsCl（兴斯堡试剂） 伯、仲、叔胺 伯胺沉淀溶于碱中

仲胺不溶，生成沉淀

叔胺为油状物

异腈试剂(CHCl3+NaOH) 伯胺 特臭

2烷烃和芳香烃就不好说了，但芳香烃里，甲苯，二甲苯可以和酸性高锰酸钾溶液反应，苯就不行

3另外，醇的话，显中性

4酚：常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色，而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色

5可利用溴水区分醛糖与酮糖

6醚在避光的情况下与氯或溴反应，可生成氯代醚或溴代醚。醚在光助催化下与空气中的氧作用，生成过氧化合物。

7醌类化合物是中药中一类具有醌式结构的化学成分,主要分为苯醌,萘醌,菲醌和蒽醌四种类型，具体颜色不同反应类型较多 一．各类化合物的鉴别方法

1.烯烃、二烯、炔烃：

（1）溴的四氯化碳溶液，红色腿去

（2）高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2．含有炔氢的炔烃：

（1） 硝酸银，生成炔化银白色沉淀

（2） 氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4．卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5．醇：

（1） 与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；

（2） 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6．酚或烯醇类化合物：

（1） 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。

（2） 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7．羰基化合物：

（1） 鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀；

（2） 区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能；

（3） 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；

（4） 鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8．甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

（1）用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。

（2）用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10．糖：

（1） 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀；

（2） 葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

二．例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。

分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为：

例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。

分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为：

例3．用化学方法鉴别下列化合物

苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行：

（1） 将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。

（2） 将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。

（3） 将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。

（4） 将2种酮各取少量分别放在2支试管中，各加入碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为2-戊酮，无黄色沉淀生成的是3-戊酮。

（5） 将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中，各加入几滴三氯化铁溶液，出现兰紫色的为苯酚，无兰紫色的是醇。

（6） 将2种醇各取少量分别放在支试管中，各加入几滴碘的氢氧化钠溶液，有黄色沉淀生成的为异丙醇，无黄色沉淀生成的是丙醇。

1）首先用卢卡斯试剂，来鉴别出苯甲醇。苯甲醇和卢卡斯试剂的反应活性很高，常温下一加入卢卡斯试剂，溶液就会变浑浊。而其它两种不反应。

2）剩下一氯苯甲烷，苯甲醚可以采用鉴定有机氯的方法进行鉴定，在定量滤纸上点上少许样品，放到燃烧瓶里，燃烧。一氯苯甲烷中含有氯，在燃烧瓶中和氧气反应，产生氯化氢，燃烧后的溶液中加入少许硝酸银试剂，会产生沉淀。苯甲醚燃烧后的水溶液，仍然为澄清液体。

吸电子基处于林、对位时，酸性增强效应大于间位；供电子基处于邻、对位的酸性减弱效应大于间位。

排序：对硝基苯酚 >间硝基苯酚 >苯酚 >间甲基苯酚 >对甲基苯酚

2 卢卡斯试剂与醇的反应可以理解为“亲核反应”。醇的电子云密度大的反应快，活性大。

甲基为供电子基，硝基为吸电子基，前者增强电子云密度，后者减弱。

排序：对甲基苯甲醇 >间甲基苯甲醇 >苯甲醇 > 间硝基苯甲醇 >对硝基苯甲醇

化学是一门基础性、创造性和实用性的学科，是一门研究物质组成、结构性质和变化规律的科学，是研制新物质的科学，是信息科学、材料科学、能源科学、环境科学、海洋科学、生命科学和空间技术等研究的重要基础。

高二是高中学习的关键时期，不仅课程任务重，而且很大程度上决定着学生今后的发展方向，以及能否考入理想的大学。有着丰富教学经验的老师，向大家传授高二各学科学习技巧，希望对高二学生掌握良好的学习方法、提高学习效率有所帮助。

下面是专项辅导：高二化学各类化合物的鉴别

1.烯烃、二烯、炔烃：

(1)溴的四氯化碳溶液，红色腿去

(2)高锰酸钾溶液，紫色腿去。

2.含有炔氢的炔烃：

(1)硝酸银，生成炔化银白色沉淀

(2)氯化亚铜的氨溶液，生成炔化亚铜红色沉淀。

3.小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

4.卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。

5.醇：

(1)与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇)

(2)用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化。

6.酚或烯醇类化合物：

(1)用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色)。

(2)苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。

7.羰基化合物：

(1)鉴别所有的醛酮：2，4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀

(2)区别醛与酮用托伦试剂，醛能生成银镜，而酮不能

(3)区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能

(4)鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。

8.甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。

9.胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺生成的产物溶于NaOH仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液叔胺不发生反应。

(2)用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。

芳香胺：伯胺生成重氮盐，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。

10.糖：

(1)单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用，产生银镜或砖红色沉淀

(2)葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖，葡萄糖能使溴水褪色，而果糖不能。

(3)麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂，麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀，而蔗糖不能。

α-苯乙醇属于苄醇，与卢卡斯试剂混合后，会立即浑浊分层，β-苯乙醇属于伯醇，因此反应很慢或不反应，不会发生分层。