4-(4-丁基苯基偶氮）苯酚的合成路线有哪些

对氨基苯酚的制备

发布日期:2020/3/26 8:24:04

概述

对氨基苯酚，中文别名:4-氨基苯酚、4-氨基-1-羟基苯，外文名称:4-Aminophenol,简称PAP，是广泛用于医药、染料、抗氧剂、感光材料的重要有机中间体。对氨基苯酚亦称"对羟基苯胺"，是目前在我国应用较广泛的一种精细有机化工中间体，在染料工业上用于合成弱酸性黄6G、弱酸性嫩黄5G、硫化深蓝3R、硫化蓝CV、硫化艳绿GB、硫化红棕B3R、硫化还原黑CLG等。在医药工业上对氨基苯酚用于合成扑热息痛、安妥明等。也用于制备显影剂、抗氧剂和石油添加剂等产品。

合成方法[1]

对氨基苯酚最早由Baeyer 和 Caro 在1874 年由锡粉还原对硝基苯酚而制得。由于对氨基苯酚用途广泛, 国内外有关合成研究报道很多, 现按原料路线将对氨基苯酚的合成方法概述如下:

方法一：对硝基苯酚法

1.铁粉还原法[2]

对硝基苯酚经铁屑在酸性介质中还原生成对氨基苯酚粗品，再经焦亚硫酸钠溶液浸渍，过滤干燥而得到成品，具体反应式为：

原料消耗见表1。

此法生产PAP的收率较高，为91.8%。但是工艺路线长，生产成本高；同时，每生产1t产品需要排放2t多铁泥及大量废水，环境污染严重。因此，此法在多数国家已经被淘汰，而我国大部分企业仍在使用该工艺。1992年化工部决定停止扩大该法生产。

2.催化加氢法

该法一般以 P t/C、Pd/C 作催化剂，在大约 0.2～0.5M Pa，70～ 90℃加氢还原对硝基苯酚制备PAP粗品。由于催化剂昂贵、 回收困难、生产成本高，国内未见有工业化生产报道。

3.电解还原法

该方法是在10%～30% H2SO4 水溶液、电解密度3.14～ 8.38A /dm2、40～70℃、T iO2/T i 电极、T i阴极旋转条件下进行的。产率70%左右。 该法目前未见有工业化报道。

方法二：苯酚法

1.苯酚亚硝化法

苯酚在 0～5℃与亚硝酸钠和硫酸作用, 生成对亚硝基苯酚, 再经还原、 酸析, 可得 PA P。该法操作条件苛刻, 环境污染严重, 不易实现工业化生产。

2.苯酚偶合法

苯胺与亚硝酸钠和盐酸在低温 (0～5℃) 反应, 制得重氮盐, 后者和苯酚偶联生成偶氮化合物。偶氮化合物再经还原生成 PAP 和苯胺, 其中还原偶氮化合物的方法主要有化学还原法、电解还原法和催化加氢还原法等。

方法三：对苯二酚氨化法

用脂肪族醚作溶剂, 在惰性气体存在下, 对苯二酚与氨水反应, 制得 PAP。 该法不仅工艺要求严格, 反应条件苛刻, 生产成本也较高, 限制了工业生产。

方法四：对苯二胺水解法

对苯二胺的氢卤酸盐在 150～ 350℃下加热水解可得 PAP 和对苯二酚。

方法五：对硝基氯化苯法

该法以对硝基氯化苯为原料, 在碱性条件下水解得对氨基苯酚钠, 再经酸化和还原制得PAP。 该法为国内生产 PAP 的主要方法。 但污染严重, 生产过程长,总收率较低, 产品质量不稳定。

方法六：硝基苯法

以硝基苯为原料制取PAP, 原料易得, 工艺途径多, 降低成本的潜力较大, 是近年来研究的热点。制备方法可分为三种: 金属还原法、 电解还原法和催化加氢还原法。 其主要反应机理均为硝基苯被氢化生成苯基羟胺, 然后进行Bam berger 重排制得 PA P。

1.金属还原法

该法是在稀硫酸中, 用铝粉或镁粉等金属粉末将硝基苯一步还原为 PAP。 金属还原法开发较早, 国内外专利和文献均有报道, 收率在 60%～70% 之间。该法工艺简单, 但金属消耗量大, 且存在回收利用等后处理问题, 因此难于大规模生产。

2.电解还原法

该法是温度在80～90℃, 以 20%～ 30% 硫酸作介质, 加入少量表面活性剂通过电解, 使置于阴极上的硝基苯还原生成 PAP。 影响因素主要有电极材料、电解液的组成、 电压和电流密度的控制等。 采用隔膜式电解槽, 通入氮气保护, 可防止 PA P 氧化和减少氧化偶氮苯的产生, 据报道 T iO2/T i 作电极效果最好。该法操作简单、 流程短、 产品纯度高、 污染小、 成本低。 目前, 国外大规模工业生产大多采用此法。 国内上海华东化工学院、 天津化工学院、 北京大学对此工艺均进行了研究。 此法对反应器的设计及工艺条件控制有较高的技术要求, 且能耗较高。

3.催化加氢还原法

该法是在合适的催化剂及酸性介质中, 将硝基苯还原生成中间产物羟基苯胺后, 再重排成 PAP。该法是国外70年代新技术。英国Harting Chemicals 公司、 美国Mallin Chrodt公司相继采用该法投产。 日本三井东压精细化学品公司、 国内北京医科大学、 天津大学、 中科院长春应化所等都进行了该工艺的研究开发, 但国内未见有成功的工业化报道。

对氨基苯酚的生产工艺大多是采用稀硫酸 (浓度为15%～40% )来保持反应的pH值, 以P t、 Pd为催化剂, 活性炭为载体, 加入适当表面活性剂, 在 70～110℃、0～1MPa下反应。 反应结束后, 未反应的硝基苯, 可使催化剂悬浮, 分出水相经处理可得到PAP。 影响该反应的主要因素是催化剂、温度、 酸溶液的组成及压力。

近年来, 国内外在催化剂选择及组成、 提高反应收率方面做了大量研究。 在催化剂组成方面, N orm an等发现 P t～Ru/C 作催化剂, 可防止硝基苯过度加氢并提高反应选择性[13]。 采用 nP t∶nPd= 20的 P t～Pd合金催化剂中, 具有高活性与选择性。当Pt～Ru/C 催化剂中P t∶R u= 5∶1时, PAP收率可达80% , 此外,还有文献报道采用 PtS/C 及MoS2/C 作催化剂。

催化剂的载体亦是影响催化剂性能的一大因素。一般选择活性炭和氧化铝, 后者有利于贵金属的回收。实验表明, 采用一定的工艺制作的高分子载体催化剂,反应 500 h不失活, 具有极强的竞争力。

Henke采用多次加入硝基苯的办法, 生成对氨基酚和苯胺的摩尔比为 3∶1。L ain tze 等人在反应体系中加入有机酸 (如甲酸), 收率和选择性均有提高。加入表面活性剂如季铵盐类有利于水相和有机相充分接触, 加快反应速度。 此外, 加入二甲亚砜、硫醚等也有抑制副产物苯胺生成的作用。总之, 硝基苯催化加氢合成 PAP, 具有污染少、能量消耗低的优点, 因此最具工业化价值。

生产应用

1.在医药工业中，PAP主要用来合成N-乙酰对氨基酚，是治疗感冒的解热镇痛剂，还可以用来合成阿的平、扑热息痛、安妥酮、维生素B、复合烟酰胺等；

2.在橡胶工业中, 可合成 40/ONA、 4020、 4030 等对苯二胺类防老剂

3.在染料工业中, 可合成发用染料4-氨基-2-硝基苯酚, 以及硫化染料、苯酸啶酚，是合成偶氮及硫化染料中间体 5-氨基水杨酸的原料；

4.PAP还可以用于生产照相显影液米土尔 (M eto l) ，也可以直接用作抗氧剂和石油制品添加剂。

参考文献

[1] 高洪, 袁华. 对氨基苯酚的合成及应用述评[J]. 化学与生物工程, 2000, 17(2):1-2.

[2] 周诗彪, 熊华高, 张维庆, etal. 对氨基苯酚合成工艺探讨[J]. 广东化工, 2009, 36(10):50-51.

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4-氨基苯酚生产厂家及价格列表

4-氨基苯酚

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湖北启步新材料科技有限公司

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对氨基苯酚

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武汉弘德悦欣医药科技有限公司

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对氨基苯酚

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河北克拉维尔生物科技有限公司

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中文名称

15-冠-4[4-(2,4-二硝基苯偶氮)苯酚]

中文别名

5-(2,4-二硝基苯基偶氮)-2-羟基-1,3-亚二甲苯基-15-冠-4-醚15-冠-4[4-(2,4-二硝基苯基氮杂)苯酚]

英文名称

15-Crown-4

[4-(2,4-Dinitrophenylazo)phenol]

英文别名

16-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]-3,6,9,12-tetraoxabicyclo[12.3.1]octadeca-1(17),14-dien-18-one

CAS号

81238-57-5

上游原料

CAS号

中文名称

119-26-6

2,4-二硝基苯肼

更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/1353167

1合成方法

方法1[1]：以对硝基苯酚为原料

以对硝基苯酚为原料，用铁粉还原，滤除铁泥，滤液冷却结晶，再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP，再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中，用氨水调节pH到5，用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化，同时用氨水维持pH在5，可得含量为95%的APAP。文献报道，用醋酸乙酯或醋酸代替水介质，可提高酰化率到92.2%，且溶剂易回收，废水污染降低。

优缺点：此法工艺简单，技术成熟，但收率低，产品质量不稳定，产生大量废铁泥和废水，严重污染环境，国外许多国家已淘汰此法。

方法2[3]：以苯酚为原料

OH的衍生以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH

2

物或盐，在80℃反应后用冰水处理，再用10%NaOH调节pH值到4，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP，纯度可达98%。反应式为:

方法3[3]：以PNP为原料

以PNP为原料，在醋酸和醋酐混合液中，用5%Pd/C作催化剂，催化氢化继而乙酰化，一步合成APAP，总收率为80%。美国专利采用5%Pd/C催化剂将PNP还原一半后加入乙酐，使加氢与酰化同时进行，总收率为81.2%。反应式为:

采用Pd-La/C催化加氢一步合成的最佳工艺条件为：温度140℃,

压力0.7Mpa，时间2h，收率97%。

方法4[4]：以对羟基苯乙酮为原料

以对羟基苯乙酮为原料，在KI、醋酸酯存在下，经Beckmann重排可得APAP。进行Beckmann重排反应时，常用氯化亚砜、三氯氧磷、甲磺酸、硫酸、五氯化磷作催化剂，文献报道对羟基苯乙酮于液体二氧化硫中用氯化亚砜作催化剂，收率88.7%，但需-50℃低温。用氯化亚砜在回流下通氮气进行重排，并加入少量碘化钾以防止3-氯-4-羟乙酰苯胺副产物的生成，收率99%。

优缺点：反应条件非常苛刻需，-50℃低温，但收率较高。

若对氨基酚乙酸酯在仲丁醇、磷酸、醋酸存在下加热到100℃，反应一定时间后，真空蒸除溶剂可得到含量95%的粗APAP。

方法5[5]：生化合成法

生化合成法是利用生物工程技术进行APAP的生产研究。通过在酿酒酵母中表达一个融合基因，可产生一个由鼠肝细胞色素P450和NADPH-细胞色素P450还原酶基因构成的融合酶。该酶同时具有氧化和还原能力，可提供比单一细胞色素P450更为有效的电子转移系统。借助转基因酵母可使乙酰苯胺对位羟化，其产率为33nmol·mL-1。

优缺点：生化合成法对环境污染小，选择性高，但产率低，尚处于研究阶段。

方法6[3]：以硝基苯为原料

以硝基苯为原料，在稀硫酸中，以铝粉或镁粉为催化剂将硝基苯一步还原为PAP。还可用锌粉为催化剂。该法主要反应机理为硝基苯被氢化生成苯基羟胺，然后进行Bamberg er重排制得PAP。将PAP 溶解在10%醋酸中，在85～90℃下，加Na2S2O4，在一定时间内加入醋酐，在85℃进行酰化可得纯度>99%的APAP。

优缺点：该法工艺简单，原料易得，工艺途径多，降低成本的潜力较大，是近年来研究的热点，但金属消耗量大，且存在回收利用等后处理问题，因此难于大规模生产。

方法7[6]：以对硝基苯酚为原料

以对硝基苯酚为原料，经催化加氢和酸化合成了对乙酞氨基苯酚.该法一般以Pt/C、Pd/C作催化剂，在大约0.2～0.5MPa,70～90℃加氢还原PNP制备PAP粗品。国外有报道用Ni-Al-Pd-Zn复合催化剂加氢还原PNP，收率达到90%～95%。催化剂活性稳定，运转500h，不用再生。

优缺点：催化剂昂贵，且该法催化剂制备复杂且损失率高达0. 81～1g/kg氢化产物。但收率较高。

方法8[7]：以磺酸基偶氮苯酚为原料

以磺酸基偶氮苯酚为原料，在60~80℃时，同时将硫酸亚铁稀溶液和氨水加入到Ⅰ(磺酸基也可在间位)的悬胶液中，然后用乙酸酐处理，得本品。与此同时，交替地将邻磺酸苯偶氮基对苯酚Ⅰ边搅拌边分批加入到50~60℃的含有粉末状的铁和盐酸的悬浮液中，然后将以上混合物用乙酸酐处理，如上进行反应，即得N-(4-羟基苯基)乙酰胺溶液，可用氯化钠盐析或从浓溶液中结晶出本品Ⅱ。

优缺点：反应条件友好，收率尚可。

方法9[8]：以对硝基苯酚、异丙醇为原料

将220g对硝基苯酚、80g异丙醇、140g水和0.22g3%的Pb/C

催化剂的混合物在压力585kPa，温度为110℃时热压处理8min并在59min内加入180g乙酸酐，然后再保持压力585kPa，温度110℃53 min，即可得本品，收率90%。

方法10[8]：以对亚硝基苯酚为原料

以对亚硝基苯酚为原料，将对亚硝基苯酚用硫化钠还原，所得对氨基苯酚进行乙酰基化，所得粗品用氧化剂(如：浓HNO3)的水溶液处理，并且加活性炭搅拌，用氧化铁除去活性炭。从脱色后的滤液中得85~95%的N-(4-羟基苯基)乙酰胺，即本品。

优缺点：反应条件温和，产品收率较高。

方法11[2]：以对羟基苯乙酮为原料

以对羟基苯乙酮为原料，于反应瓶中，加入对羟基苯乙酮(2.72g,0.02mol)、盐酸羟胺(1.53g,0.022mol)、三乙胺(2. 26g,0.022mol)和乙醇(20ml)，回流2h后，蒸干，加乙酸乙酯(40ml)溶解，以水(20ml)洗涤，蒸干得白色固体2(2.85g,87.4%)。乙酸乙酯重结晶得白色粒状结晶,mp143~145℃。于反应瓶中加入粗品2(1.0g,0.0067mol)、乙酸乙酯(10ml)，于

50~60℃，滴加三氯氧磷(1.2g,0.0082mol)的乙酸乙酯溶液,2. 5h后，冷却至室温，加乙酸乙酯(50ml)，以水(50ml)洗涤，蒸干得粗品1(0.93,93%)，用无水乙醇重结晶得白色结晶1(0.75g, 80.6%),mp166~168℃。

优缺点：产品收率比较高，但操作比较繁琐。

方法12[7]：以硝基苯为原料

以硝基苯为原料，在三口瓶中加入250ml蒸馏水，依次加浓硫酸36g，硝基苯60g，十六烷基三甲基氯化氨0.6g，催化剂(自制3%Pt/C催化剂)。通氮气置换空气3次，再通氢气置换氮气3次，再连续通氢气，升温至90℃，搅拌加快到300r/min，分别记录通入氢气的流量与尾气的流量，计算吸氢量。约反应3h结束，再加入56 g硝基苯，冷却至室温，静置分层。水层调节pH至4~4.5，用甲苯-苯胺(1：1)溶液30ml分3次萃取，合并有机层。调节母液pH=7. 5，加入Na2SO3s析出沉淀，用水蒸汽蒸馏蒸出剩余硝基苯、苯胺等杂质，趁热加入乙酐-乙酸(2B1)溶液25g，于100℃下反应3h。冷却结晶，过滤得粗品，经精制干燥得产品48.6g，熔点168~ 170℃，回收率64.3%。

优缺点：方应操作繁琐，且产率比较低。

方法13[3]：对苯二酚和乙酰胺为原料

对苯二酚和乙酰胺为原料，在ZSM5分子筛的催化下，在真空Carius管中,300℃反应1h可缩合得到APAP，转化率为93.6%，摩尔选择性为45.9%。若以硅酸钛为催化剂，则摩尔选择性为67.5%，转化率为90.8%。

优缺点：反应条件比较友好，产率较高。

反应式为:

方法14[7]：以苯酚为原料制得对氨基苯酚

以苯酚为原料制得对氨基苯酚，再在三口烧瓶中按配比加入物料(对氨基苯酚B乙酸酐=1：1.3)，回流搅拌反应，温度升至120~ 140℃，保温15min，冷却结晶，抽滤，用少许冰水冲洗，得类白色晶体，为扑热息痛.产率为87%.方应方程式：

本实验最佳工艺条件是:

(1)：NaNO2=1.0：1.36,t=-3℃.pH=1.5~0.3.

(2)亚硝基苯酚：Na2S=1.0：1.22,t=45℃，中和后pH为9.

(3)对氨基苯酚：乙酸酐=1:1.3,t=130~140℃.

优缺点：按本实验的最佳工艺条件作试验，得到的产品产率高，纯度也高，具有较高的实用价值。

2目前工业上主要采用的方法

用铁粉还原法生产，该法是以对硝基氯苯为原料，经水解、酸化、还原制得对氨基酚，再经酰化得到乙酰氨基酚。铁粉还原法虽技术成熟，工艺简单，但产品收率低、质量较差、毒性大、成本高，更严重的是，生产过程中会产生大量含酚、含胺的铁泥和污水，污染严重。因此，急需进行技术改进。

3将来在国内可能会采用的方法

采用加氢工艺代替铁屑还原。特别是用Pd/C催化剂，以对硝基酚为原料，一步合成对乙酰氨基酚的方法，具有生产工序少，产品收率高，节省能源，废液大大减少，环境污染小，生产成本低等特点。而且针对我国生产厂家现有设备，设备投资小，可大大降低技改

费用。如能实现此法的工业化生产，对增加企业经济效益，有效地减少化工厂的三废污染都有积极意义，而且必将进一步促进精细化工生产的发展。

4参考文献

[1]刘竹青，胡爱琳，王公应.对氨基苯酚的合成研究进[J].工业催化,1999,(2):11-16.

[2]谢剑华，李光华，鲁晟.扑热息痛的又一合成路线[J].中国医药工业杂志，1999(7).

[3]严焕新，许丹倩，怀哲明，等.扑热息痛合成工艺研究[J].中国现代应用医学杂志,2000,17(1):32-33.

[4]魏昭云，樊明月，陈自诚.合成扑热息痛新路线的研究Ⅰ.对羟基苯乙酮肟的合成研究[J].安庆师范学院学报(自然科学版), 1997,3(3):42-43.

[5]赵海，王纪康.对乙酰胺基苯酚的合成进展[J].化工技术与开发，2004（1）

[6]方岩雄，张维刚，刘春英等.Pd-La/C催化加氢酰化一步合成扑热息痛[J].现代化工,2000,20(8):37-39.

[7]关燕琼，杨辉荣，陈文庆等.扑热息痛合成工艺的研究[J].广东工业大学学报，1997（2）.

[8]陈光勇，陈旭冰，刘光明.对乙酰氨基酚的合成进展[J].西南国防医药，2007，17（1）：114-117.

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对乙酰氨基酚的合成方法

对乙酰氨基酚的合成方法

1合成方法

方法1[1]：以对硝基苯酚为原料

以对硝基苯酚为原料，用铁粉还原，滤除铁泥，滤液冷却结晶，再经重结晶、干燥等步骤制得成品PAP，再在含对氨基酚硫酸盐和苯胺硫酸盐的水溶液中，用氨水调节pH到5，用蒸馏法除去苯胺后在20℃用醋酐酰化，同时用氨水维持pH在5，可得含量为95%的APAP。文献报道，用醋酸乙酯或醋酸代替水介质，可提高酰化率到92.2%，且溶剂易回收，废水污染降低。

优缺点：此法工艺简单，技术成熟，但收率低，产品质量不稳定，产生大量废铁泥和废水，严重污染环境，国外许多国家已淘汰此法。

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方法2[3]：以苯酚为原料

OH的衍生以苯酚为原料，以聚磷酸为催化剂，与冰醋酸和NH

2

物或盐，在80℃反应后用冰水处理，再用10%NaOH调节pH值到4，经回流、冷却、萃取等步骤得APAP，纯度可达98%。反应式为:

不可以。

因为染发是利用植物的（如油梨果、指甲草、何首乌等）或者化学的色素，把头发的颜色染成想要的颜色。是现代理发店最常见的服务之一。

扩展资料：

选对染发剂：

吴良才介绍，染发剂分为暂时性染发剂、半持久性染发剂和持久性染发剂三类，各有优劣。

暂时性染发剂一般是用水溶性染料作用于头发表面染色，有液状、膏状和喷雾状等几种剂型。它的优点是无毒，对身体危害小；缺点是，着色差，效果短暂。这类染发剂着色牢固度较差，容易冲洗干净。如果是参加演出等暂时性的活动，适宜选择这种染发剂。

半持久性染发剂以香波的形式较多，主要染料有硝基苯二胺、硝基胺苯酚、偶氮型酸性染料等。使用时将香波涂于头发上揉搓，静置20—30分钟，随后冲洗干净，即可上色。

优点是它比暂时性染发剂更耐清洗，缺点是具有一定的毒性。

持久性染发剂主要分为两种。

植物持久性：以植物花茎叶中提取的物质作为原料，通过物理、化学等方式完成染色。优点是安全无毒。缺点是价格较贵。

氧化持久性：有膏状、液状、染发香波等形式。它们的主要原料包括两种制剂。第一剂为染色剂，第二剂为显色剂。将两剂混合于头发上，染色剂负责打开头发的角质层，让显色剂进入头发内部。

并且，染料中间体与双氧水分解的氧气发生反应，会产生活性氧分解黑色素，使头发脱色。优点是色牢固度好，不易洗掉；缺点是有一定毒性。

染发有技巧：

掌握一定的染发技巧，也可以降低染发剂对身体的危害。

技巧一：别接触头皮。染发前先在发际线处涂抹乳液，尽量不要接触到头皮以及脖颈、脸部皮肤，发根处1cm最好不染，隔绝与染发剂的接触。虽然头发颜色不一致不太好看，但对健康的损害更小。

技巧二：先做做皮试。如果你对染发剂过敏，则染发剂对你的危害会更大。如何才能知道自己是否对某种染发剂过敏？可以在染发前先测试，取少量染发剂涂抹于耳后，观察3天看皮肤是否有发红、发痒症状。一旦有，就不能使用该产品。

参考资料来源：

百度百科-染发

人民网-会染发少“吸毒” 选对染发剂 染发有技巧

很多人终于还是忍不住对自己的头发下手了。这次，已经不是简单的修修剪剪，而是开始在家染发了。虽然最终的结果可能是，再一次证实自己的手残。

其实，染发并不是现代人的专利，人类的染发历史源远流长，甚至可以追溯到公元前一千多年。

古埃及人已经知道用热水提取散沫花色素将头发染成橘红色；古欧洲日耳曼人会用羊脂和植物灰汁混合将白发染黑；罗马人使用过苏木、茜草、紫草茸染发；在我国东汉时期最早的药物专著《神农本草经》中, 也已记载了一些可使白发变黑的植物,如白蒿能"长毛发令黑"。东晋医学家葛洪在《肘后备急方》中记载用醋浆煮大豆来涂发染发,可以起到"发须白令黑"而且"黑如漆色"的效果。

英国的泊金(W.H.Perkin)发现并合成出了苯胺紫染料，才为性质稳定、着色持久的染发产品提供了可能。，染发剂主要成分对苯二胺（p-Phenylenediamine，PPD）被成功合成，但当时它主要是被用做工业染料。直到1883 年，法国巴黎梦内脱(Monnet)公司研制出了对苯二胺类化学染发剂，染发剂才由此进入了飞速发展的时代。

染发的时候，头发经历了什么？染发对发质有什么影响？

想知道头发是怎么染色的，我们首先要了解头发的组成和结构。在之前的烫发篇里（链接http://www.kepu.net.cn/ydrhcz/ydrhcz_zpzs/ydrh_2020/202003/t20200311_484676.html），介绍了头发分为毛杆和毛囊两部分，毛囊埋藏在头皮内部，日常裸露在外的是毛杆。

毛杆自内向外由毛髓质( medulla )，毛皮质( cortex )和毛鳞片(cuticle)三层构成。髓质位于毛杆的中心,由2层～3层多角形角化细胞组成。

皮质紧密地围绕着髓质周围，皮质细胞的直径约为2μm～3μm，皮质细胞由许多粗纤维、细纤维和原纤维组成。原纤维由2股～3股α-螺旋的角蛋白组成，许多原纤维形成直径为810-3μm的小纤维，再由许多小纤维构成大纤维。这些纤维被包埋在由高硫蛋白组成的细胞基质中并组成非常紧密的纤维束，皮质细胞的基质中含有色素颗粒，就是这些色素颗粒决定了我们原始的头发颜色。

毛鳞片（毛小皮）在毛杆的最外层，由3层～7层毛小皮细胞围绕着毛杆。毛鳞片和毛皮质中含有的丰富的高硫蛋白，以及氨基酸分子间形成的二硫键、氢键、盐键等键合作用，使得头发具有相当强韧抗拉特性，而且能够稳定地维持或直或卷的形状。

脂质也是头发的重要组成成分，主要位于毛小皮细胞间以及毛小皮与皮质细胞间的细胞间隙中，称为细胞膜络合物(CMC)，CMC脂质与蛋白质结合能够形成脂蛋白，围绕头发纤维形成一个连续的网状结构，起到细胞间的粘合作用。

知道了头发的结构，我们再来看染发剂改变的是头发哪一部分的颜色。

不同的染发剂，染发的原理也不相同。染发剂按染料成分可分为三大类：无机染发剂(金属染发剂)、合成染发剂(氧化染发剂)和植物染发剂(天然染发剂)。

无机染发剂：含有铅、银、铁、铜等金属盐的化合物染料, 作用机理主要是染发剂中的金属离子渗透到头发中,与头发蛋白中的半胱氨酸中的硫作用,生成黑色硫化铅、硫化银等, 使头发被染黑。古代希腊人使用的是铅内衬的水管,流水慢慢地会将铅溶解，经常用这种水洗头的人,头发乌黑，但重金属铅离子易蓄积在人体中，并引起人中毒。目前此类染发剂的使用基本上已经成为历史。

合成染发剂：也是目前市场上使用较多的染发剂，有各种膏状、液体、粉状和泡泡等形式，根据颜色持久性分为: 暂时型染发剂、半永久型染发剂和永久型染发剂。

暂时型染发剂，一般用水溶性大分子染料制成，无法渗透到皮质层中，只是附着在头发毛鳞片上。暂时型染发剂多为喷雾状产品，一般用于演出、化妆等，洗一次既掉，因其附着在头发表面，故对头发损伤较小。

半永久型染发剂，染料分子较小，主要染料有硝基苯二胺、硝基氨苯酚、偶氮型酸性染料等，这些成分能渗透进头发表层，部分进入皮质。染色之后比暂时性染发剂更耐清洗，颜色大概需要经过6-12次清洗才能褪色。这种染发剂的作用机理主要是使颜色沉积在表层和皮质层，所以刺激性也相对较小。

永久型染发剂，大都是由两种制剂组成，常用两瓶分装，一瓶装染料的基质，一瓶装氧化剂的基质，需要使用两部分混合进行染色。第一剂为染色剂，以氧化染料中间体（如对苯二胺）为主，还含有碱化剂、偶合剂（如对苯二酚）等。第二剂为氧化剂，主要成份为过氧化氢，也就是双氧水。

染发时，染发剂中的碱性物质会使得头发发生膨胀，第一剂中的染料中间体是低粘度、易流动的小分子，和第二剂的过氧化氢可以渗入毛皮质纤维中，头发固有的黑色素被双氧水氧化脱色，染发剂中间剂与偶合剂在氧化作用下缩合形成了稳定的有色染料分子，使头发着色。由于有色物质分子量大，不易通过毛发间隙，因此具有较高的水洗牢度，颜色可维持1～3个月，所以永久型染发剂也并不是染一次就永久保色。

1

可萃取重金属

（含铅Pb、镉Cd、汞Hg、铬Cr、锑Sb

）

2

重金属（总量）

含总铅total

Pb、

总镉total

Cd

3

六价铬Cr6+

4

pH值

5

苯酚

含五氯苯酚PCP、四氯苯酚TeCP、邻苯基苯酚OPP

6

偶氮染料AZO

7

甲醛

8

有机锡化合物

9

邻苯二甲酸酯

含DEHP、DBP、BBP、DIDP、DINP、DNOP

10

多环芳香烃类

PAHs，含BaP

11

烷基酚及其醚类

含NP、OP、NPEO

12

分散染料

13

杀虫剂

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