喹啉、异喹啉的用途

可以的，，

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异喹啉

小编：

1970-01-01 08:00:00

物理性质

性状：无色片状结晶或液体，具吸水性，碱性较喹啉强。有类似茴香油和苯甲醚气味。

密度（g/mL,30/4℃）：1.09101

熔点（oC）：26.48

沸点（oC,常压）：243.24

沸点（oC,99.1KPa）：242.2

折射率（30oC）：1.62078

黏度（mPa·s,30oC）：3.2528

闪点（oC,闭口）：>107

熔化热（KJ/mol）：5.61

燃烧热（KJ/mol）：4702

生成热（KJ/mol,液体,31oC）：145.18

比热容（KJ/(kg·K) ,31oC,定压）：1.47

临界温度（oC）：530

蒸气压（kPa,63.5oC）：0.13

体膨胀系数（K-1,30oC）：0.000722

溶解性：能与醇、醚、苯、四氯化碳、乙酸苯酯、茚、氧茚等混溶。80℃时能与萘以任意比例混溶。

作用与用途

避免与强氧化剂接触。

化学性质：异喹啉的碱性比喹啉稍强(pKa 5.14)。溶于稀酸成盐，其苦味酸盐的熔点224～225℃。与卤代烷等反应生成季铵盐。用高锰酸氧化时生成吡啶3,4-二羧酸和苯二甲酸。异喹啉用混酸硝化时，在5位和8位发生取代。直接溴化时在4位发生取代。将异喹啉与三氯化铝生成的加成化合物进行溴化时，在第五位发生取代。

性质与稳定性

用于农药、医药、橡胶促进剂、彩色影片增感剂、染料等产品的生产。用作医药、染料、杀虫剂、阴离子交换树脂等的原料，铁的防腐剂，可溶性酚醛树脂的固化剂等。与金属形成的加成化合物可用于镍、镉的定量测定和贵金属的定性测定。在苯甲酰化反应和α烯烃的聚合反应中，异喹啉亦可作催化剂使用。

合成方法

含喹啉83%、异喹啉15%、甲基喹啉2%的粗喹啉可以作为异喹啉的资源，但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉馏分段后，继续切取243-246℃的馏分段，作为提取异喹啉的原料。此馏分段在以盐酸化物形态部分地分离出2-甲基喹啉13-28%、喹啉约3.9%。将异喹啉馏分在酒精溶液中与98%硫酸于35%℃反应生成异喹啉磺酸盐，冷却时，异喹啉磺酸盐比它的同系物磺酸盐先结晶析出。过滤后，用85%的乙醇进行重结晶，再用20%氨水分解，生成的油层用水洗涤后精馏切取242-243℃馏分，则得纯度大于95%的异喹啉。

精制方法：将含量约40%的馏分加入硝酸镉，收集生成的沉淀。用硝酸镉苯的混合液洗涤，水蒸气蒸馏处理后用30%氢氧化钠溶液分解，将游离出的油分进行水蒸气蒸馏即得纯品。收率73.0%～74.9%，熔点23.7～25℃。此外，也可用5A型分子筛或无水硫酸钠干燥后减压分馏的方法精制。

贮存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种，水源。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。

毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：360mg/kg；兔子经皮LD50：180mg/kg

2、毒性比喹啉强，且有杀菌性。动物试验证明对肝脏有损害。

生态学数据

对水有轻微的危害。

分子结构数据

1、 摩尔折射率：42.18

2、 摩尔体积（m3/mol）：116.7

3、 等张比容（90.2K）：305.2

4、 表面张力（dyne/cm）：46.6

5、 极化率（10-24cm3）：16.72

计算化学数据

1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：2.1

2、 氢键供体数量：0

3、 氢键受体数量：1

4、 可旋转化学键数量

这个最便捷的方法就是通过异喹啉的选择性还原来达到

帮你查到两篇文献：

JOC,1975，49，19，2729-2734

Tetrahedron，1988,44,11,3195-3202

最关键的就是要选择好反应条件

JOC文献：page

2732，浓盐酸+浓硫酸，1大气压氢气，二氧化铂催化剂，反应3小时，温度文献好像没说，估计是室温，产物80%

5,6,7,8-四氢异喹啉，8.3%

1,2,3,4-四氢异喹啉

Tetrahedron文献：100度，醋酸酐作溶剂，50

PSI

氢气压力，二氧化铂催化，5,6,7,8-四氢异喹啉收率72-79%

1、喹啉是芳香族化合物，分子式为CHN，分子量为129.16。喹啉为无色液体，能与醇、醚及二硫化碳混溶，易溶于热水，难溶于高冷水。具吸湿性，能从空气中吸收水分，至含水22%，能随水蒸气挥发。

2、制备喹啉一般用斯克洛浦合成法，即用芳香一级胺、甘油、硫酸和氧化剂（如硝基苯）一起加热，经环化脱氢制成喹啉。异喹啉一般用β-苯乙胺的酰化衍生物与强脱水剂作用，经环化和脱水生成。天然的金鸡纳碱和合成的多种抗疟剂，都是喹啉的衍生物，喹啉形成一大类重要的菁染料。在许多生物碱中含有异喹啉的结构。

生物碱

生物碱（Alkaloid）

为一类含氮的有机化合物，存在于自然界（一般指植物，但有的也存在于动物）。有似碱的性质，所以过去又称为赝碱。大多数生物碱均有复杂的环状结构，氮素多包括在环内，具有光学活性。但也有少数生物碱例外。如麻黄碱是有机胺衍生物，氮原子不在环内；咖啡因虽为含氮的杂环衍生物，但碱性非常弱，或基本上没有碱性；秋水仙碱几乎完全没有碱性，氮原子也不在环内……等。由于它们均来源于植物的含氮有机化合物，而又有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱"，所以"生物碱"一词到现在还未有严格而确切的定义。

已知生物碱种类很多，约在2，000种以上，有一些结构式还没有完全确定。它们结构比较复杂，可分为59种类型。随着新的生物碱的发现，分类也将随之而更新。由于生物碱的种类很多，各具有不同的结构式，因此彼此间的性质会有所差异。但生物碱均为含氮的有机化合物，总有些相似的性质，如：

1）形态：大多数生物碱是结晶形固体；有些是非结晶形粉末；还有少数在常温时为液体，如烟碱（Nicotine）,毒芹碱（Coniine）等。

2) 颜色：一般为无色。只有少数带有颜色，例如小 碱（Berberine）、木兰花碱（Magnoflorine）、蛇根碱（Serpentine）等均为黄色。

3）味感：不论生物碱本身或其盐类，多具苦味，有些味极苦而辛辣，还有些刺激唇舌的焦灼感。

4）酸碱反应：大多呈碱性反应。但也有呈中性反应的，如秋水仙碱；也有呈酸性反应的，如茶碱和可可豆碱；也有呈两性反应的，如吗啡（Morphine）和槟榔碱（Arecaadine）。

5）溶解度：大多数生物碱均几乎不溶或难溶于水。能溶于氯仿、乙醚、酒精、丙酮、苯等有机溶剂。也能溶于稀酸的的水溶液而成盐类。生物碱的盐类大多溶于水。但也有不少例外，如麻黄碱（Ephedrine）可溶于水，也能溶于有机溶剂。又如烟碱、麦角新碱（Ergonovine）等在水中也有较大的溶解度。

6）旋光性：大多数生物碱含有不对称碳原子，有旋光性，多数呈左旋光性。只有少数生物碱，分子中没有不对称碳原子，如那碎因（Narceine）则无旋光性。还有少数生物碱，如烟碱，北美黄连碱（Hydrastine）等在中性溶液中呈左旋性，在酸性溶液中则变为右旋性。

7）挥发性：在常压时绝大多数生物碱均无挥发性。直接加热先熔融，继被分解；也可能熔融而同时分解。只有在高度真空下才能因加热而有升华现象。但也有些例外，如麻黄碱，在常压下也有挥发性；咖啡因在常压时加热至180。C以上，即升华而不分解。生物碱大都用于医药治疗及研究。少数品种用于分析[如白路新（Brucine）测定硝酸盐]或作为对比样品。 生物碱一般性质较稳定，在贮存上除避光外，不需特殊贮存保管。

1．什么是生物碱？其在植物界的分布规律及在植物体内的存在形式有哪些？

生物碱是指一类来源于生物界（以植物为主）的含氮有机化合物。多数生物碱分子具有较复杂的环状结构，且氮原子在环状结构内，大多呈碱性，一般具有生物活性。但有些生物碱并不完全符合上述生物碱的含义，如麻黄碱的氮原子不在环内，咖啡不显碱性等。

分布规律：（1）绝大多数生物碱分布在高等植物，尤其是双子叶植物中，如毛茛科、罂粟科、防己科、茄科、夹竹桃科、芸香科、豆科、小檗科等。（2）极少数生物碱分布在低等植物中。（3）同科同属植物可能含相同结构类型的生物碱。（4）一种植物体内多有数种或数十种生物碱共存，且它们的化学结构有相似之处。

存在形式：有机酸盐、无机酸盐、游离状态、酯、苷等。

2．生物碱的常见结构类型有哪些？

这一部分内容需要结合后面的重点中药（如麻黄、黄连、洋金花、苦参、汉防己、马钱子、乌头等）中所含的生物碱的结构类型去掌握。重要类型包括：

吡啶类：主要是喹喏里西啶类（苦参所含生物碱，如苦参碱）。

莨菪烷类：洋金花所含生物碱，如莨菪碱。

异喹啉类：主要有苄基异喹啉类（如罂粟碱）、双苄基异喹啉类（汉防己所含生物碱，如汉防己甲素）、原小檗碱类（黄连所含生物碱，如小檗碱）和吗啡类（如吗啡、可待因）。

吲哚类：主要有色胺吲哚类（如吴茱萸碱）、单萜吲哚类（马钱子所含生物碱，如士的宁）、二聚吲哚类（如长春碱、长春新碱）。

萜类：乌头所含生物碱（如乌头碱）、紫杉醇。

甾体：贝母碱

有机胺类：麻黄所含生物碱，如麻黄碱、伪麻黄碱。

3．生物碱的物理性质有哪些？

这一部分内容需要重点掌握某些生物碱特殊的物理性质，主要包括：

液体生物碱：烟碱、槟榔碱、毒藜碱。

具挥发性的生物碱：麻黄碱、伪麻黄碱。

具升华性的生物碱：咖啡因

具甜味的生物碱：甜菜碱

有颜色的生物碱：小檗碱、蛇根碱、小檗红碱。

另外需注意生物碱的旋光性受多种因素的影响，如溶剂、pH值、生物碱存在状态等。同时生物碱的旋光性影响其生理活性，通常左旋体的生理活性强于右旋体。

10．苦参生物碱的结构类型是什么？其理化性质和提取分离方法有哪些？

（1）结构类型

苦参所含生物碱主要是苦参碱和氧化苦参碱。此外还含有羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安那吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参烯碱）等。这些生物碱都属于喹喏里西啶类衍生物。分子中均有2个氮原子，一个是叔胺氮，一个是酰胺氮。

（2）理化性质

碱性：苦参中所含生物碱均有两个氮原子。一个为叔胺氮（N-1），呈碱性；另一个为酰胺氮（N-16），几乎不显碱性，所以它们只相当于一元碱。苦参碱和氧化苦参碱的碱性比较强。

溶解性：苦参碱的溶解性比较特殊，不同于一般的叔胺碱，它既可溶于水，又能溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂。氧化苦参碱是苦参碱的氮氧化物，具半极性配位键，其亲水性比苦参碱更强，易溶于水，难溶于乙醚，但可溶于氯仿。

极性：苦参生物碱的极性大小顺序是：氧化苦参碱＞羟基苦参碱＞苦参碱。

（3）提取分离

苦参以稀酸水渗漉，酸水提取液通过强酸性阳离子交换树脂提取总生物碱。苦参碱和氧化苦参碱的分离，利用二者在乙醚中的溶解度不同进行。

11．麻黄生物碱的结构类型是什么？其理化性质、鉴别反应和提取分离方法有哪些？

（1）结构类型

麻黄中含有多种生物碱，以麻黄碱和伪麻黄碱为主，其次是甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。麻黄生物碱分子中的氮原于均在侧链上，属于有机胺类生物碱。麻黄碱和伪麻黄碱属仲胺衍生物，且互为立体异构体，它们的结构区别在于

Cl的构型不同。

（2）理化性质

挥发性：麻黄碱和伪麻黄碱的分子量较小，具有挥发性。

碱性：麻黄碱和伪麻黄碱为仲胺生物碱，碱性较强。由于伪麻黄碱的共轭酸与

C2-OH形成分子内氢键稳定性大于麻黄碱，所以伪麻黄碱的碱性强于麻黄碱。

溶解性：由于麻黄碱和伪麻黄碱的分子较小，其溶解性与一般生物碱不完全相同，既可溶于水，又可溶于氯仿，但伪麻黄碱在水中的溶解度较麻黄碱小。麻黄碱和伪麻黄碱形成盐以后的溶解性能也不完全相同，如草酸麻黄碱难溶于水，而草酸伪麻黄碱易溶于水；盐酸麻黄碱不溶于氯仿，而盐酸伪麻黄碱可溶于氯仿。

（3）鉴别反应

麻黄碱和伪麻黄碱不能与大数生物碱沉淀试剂发生反应，但可用下述反应鉴别：

二硫化碳-硫酸铜反应

属于仲胺的麻黄碱和伪麻黄碱产生棕色沉淀。属于叔胺的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和属于伯胺的去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱不反应。

铜络盐反应 麻黄碱和伪麻黄碱的水溶液加硫酸铜、氢氧化钠，溶液呈蓝紫色。

（4）提取分离

溶剂法：利用麻黄碱和伪麻黄碱既能溶于水，又能溶于亲脂性有机溶剂的性质，以及麻黄碱草酸盐比伪麻黄碱草酸盐在水中溶解度小的差异，使两者得以分离。方法为麻黄用水提取，水提取液碱化后用甲苯萃取，甲苯萃取液流经草酸溶液，由于麻黄碱草酸盐在水中溶解度较小而结晶析出，而伪麻黄碱草酸盐留在母液中。

水蒸汽蒸馏法：麻黄碱和伪麻黄碱在游离状态时具有挥发性，可用水蒸汽蒸馏法从麻黄中提取。

离子交换树脂法：利用生物碱盐能够交换到强酸型阳离子交换树脂柱上，而麻黄碱的碱性较伪麻黄碱弱，先从树脂柱上洗脱下来，从而使两者达到分离。

生物碱类药物（重点在鉴别，N的位置，有哪些电效应）

苯烃胺类（盐酸麻黄碱和盐酸伪麻黄碱）

氮原子在侧链上，碱性较一般生物碱强，易与酸成盐。

托烷类（硫酸阿托品和氢溴酸山莨菪碱）

阿托品和山莨菪碱是由托烷衍生的醇（莨菪醇）和莨菪酸缩合而成，具有酯结构。分子结构中，氮原子位于五元酯环上，故碱性也较强，易与酸成盐。

喹啉类（硫酸奎宁和硫酸奎尼丁）

奎宁和奎尼丁为喹啉衍生物，其结构分为喹啉环和喹啉碱两个部分，各含一个氮原子，喹啉环含芳香族氮，碱性较弱；喹啉碱微脂环氮，碱性强。

异喹啉类（盐酸吗啡和磷酸可待因）

吗啡分子中含有酚羟基和叔胺基团，故属两性化合物，但碱性略强；可待因分子中无酚羟基，仅存在叔胺基团，碱性较吗啡强。

吲哚类（硝酸士的宁和利血平）

士的宁和利血平分子中含有两个碱性强弱不同的氮原子，N1处于脂肪族碳链上，碱性较N2强，故士的宁碱基与一分子硝酸成盐。

黄嘌呤类（咖啡因和茶碱）

咖啡因和茶碱分子结构中含有四和氮原子，但受邻位羰基吸电子的影响，碱性弱，不易与酸结合成盐，其游离碱即供药用。

鉴别试验：特征鉴别反应。

1.双缩脲反应系芳环侧链具有氨基醇结构的特征反应。

盐酸麻黄碱和伪麻黄碱在碱性溶液中与硫酸铜反应，Cu2+与仲胺基形成紫堇色配位化合物，加入乙醚后，无水铜配位化合物及其有2 个结晶水的铜配位化合物进入醚层，呈紫红色，具有4个结晶水的铜配位化合物则溶于水层呈蓝色。

2.Vitali反应系托烷生物碱的特征反应。

硫酸阿托品和氢溴酸山莨菪碱等托烷类药物均显莨菪酸结构反应，与发烟硝酸共热，即得黄色的三硝基（或二硝基）衍生物，冷后，加醇制氢氧化钾少许，即显深紫色。

3.绿奎宁反应系含氧喹啉（喹啉环上含氧）衍生物的特征反应硫酸奎宁和硫酸奎尼丁都显绿奎宁反应，在药物微酸性水溶液中，滴加微过量的溴水或氯水，再加入过量的氨水溶液，即显翠绿色。

4.Marquis反应系吗啡生物碱的特征反应。

取得盐酸吗啡，加甲醛试液，即显紫堇色。灵敏度为0.05μg. 5.Frohde反应系吗啡生物碱的特征反应。

盐酸吗啡加钼硫酸试液0.5ml，即显紫色，继变为蓝色，最后变为棕绿色。灵敏度为0.05μg. 6.官能团反应系吲哚生物碱的特征反应。

利血平结构中吲哚环上的β位氢原子较活泼，能与芳醛缩合显色。

与香草醛反应。利血平与香草醛试液反应，显玫瑰红色。

与对-二甲氨基苯甲醛反应。利血平加对-二氨基苯甲醛，冰醋酸与硫酸，显绿色，再加冰醋酸，转变为红色。

7.紫脲酸反应系黄嘌呤类生物碱的特征反应。

咖啡因和茶碱中加盐酸与氯酸钾，在水浴上蒸干，遇氨气即生成四甲基紫脲酸铵，显紫色，加氢氧化钠试液，紫色即消失。

8.还原反应系盐酸吗啡与磷酸可待因的区分反应。

吗啡具弱还原性。本品水溶液加稀铁氰化钾试液，吗啡被氧化生成伪吗啡，而铁氰化钾被还原为亚铁氰化钾，再与试液中的三氯化铁反应生成普鲁士蓝。

可待因无还原性，不能还原铁氰化钾，故此反应为吗啡与磷酸可待因的区分反应。

特殊杂质检查：

利用药物和杂质在物理性质上的差异。

硫酸奎宁中“氯仿-乙醇中不溶物”的检查盐酸吗啡中“其它生物碱”的检查旋光性的差异：用于硫酸阿托品中“莨菪碱”的检查对光选择性吸收的差异：利血平生产或储存过程中，光照和有氧存在下均易氧化变质，氧化产物发出荧光。因此规定：供试品置紫外光灯（365nm）下检视，不得显明显荧光。

吸附性质的差异：硫酸奎宁制备过程中可能存在“其它金鸡纳碱”。利用吸附性质的差异，采用硅胶G薄层进行检查。规定限度为0.5%.利用药物和杂质和化学性质上的差异。

与一定试剂反应产生沉淀硫酸阿托品制备过程中可能带入（如莨菪碱、颠茄碱）杂质，因此需要检查“其它生物碱”。利用其它生物碱碱性弱于阿托品的性质，取供试品的盐酸水溶液，加入氨试液，立即游离，发生浑浊。规定0.25g药物中不得发生浑浊。

与一定试剂产生颜色反应① 盐酸吗啡中阿扑吗啡的检查② 盐酸吗啡中罂粟碱的检查③ 磷酸可待因中吗啡的检查④ 硝酸士的宁中马钱子碱的检查含量测定非水溶液滴定法：

生物碱类药物一般具有弱碱性，通常可在冰醋酸或醋酐等酸性溶液中，用高氯酸滴定液直接滴定，以指示剂或电位法确定终点。

⑴氢卤酸盐的滴定在滴定生物碱的氢卤酸盐时，一般均预先在冰醋酸中加入醋酸汞的冰醋酸溶液，使氢卤酸生成在冰醋酸中难解离的卤化汞，从而消除氢卤酸对滴定反应的不良影响。

加入的醋酸汞量不足时，可影响滴定终点而使结果偏低，过量的醋酸汞（理论量的1～3倍）并不影响测定的结果。

⑵硫酸盐的测定硫酸为二元酸，在水溶液中能完成二级电离，生成SO42-，但在冰醋酸介质中，只能离解为HSO4-，不再发生二级离解。因此，生物碱的硫酸盐，在冰醋酸的介质中只能被滴定至生物碱的硫酸氢盐。

硫酸阿托品的含量测定。溶剂：冰醋酸和醋酐，指示剂：结晶紫，滴定液：高氯酸。至溶液显纯蓝色。

硫酸奎宁的含量测定。1摩尔的硫酸奎宁可消耗3摩尔的高氯酸。

硫酸奎宁片的含量测定。硫酸奎宁经强碱溶液碱化，生成奎宁游离碱，在与高氯酸反应，因此1摩尔的硫酸奎宁可消耗4摩尔的高氯酸。

⑶硝酸盐的测定：

硝酸在冰醋酸介质中虽为弱酸，但是他具有氧化性，可以使指示剂变色，所有采用非水溶液滴定法测定生物碱硝酸盐时，一般不用指示剂而用电位法指示终点。

如硝酸士的宁。

⑷磷酸盐的测定：

磷酸在冰醋酸介质中的酸性极弱，不影响滴定反应的定量完成，可按常法测定。

磷酸可待因。

提取中和法提取中和法是根据生物碱盐类能溶于水而生物碱不溶于水的特性，可以采用有机溶剂提取后测定。

碱化、提取、滴定。按下列任何一种方法处理后测定：

① 将有机溶剂蒸干，于残渣中加定量过量的酸滴定液使溶解，再用碱滴定液回滴剩余的酸；若生物碱易挥发或分解，应在蒸至近干时，先加入酸滴定液“固定”生物碱，再继续加热除去残余的有机溶剂，放冷后完成滴定。

② 将有机溶剂蒸干，于残渣中加少量中性乙醇使溶解，任何用酸滴定液直接滴定。

③ 不蒸去有机溶剂，而直接于其中加定量过量的酸滴定液，振摇，将生物碱转提入酸液中，分出酸液置另一锥形瓶中，有机溶剂层再用水分次振摇提取，合并水提取液和酸液，最后用碱滴定液回滴定。

测定条件的选择能使生物碱游离的碱化试剂有氨水、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钙和氧化镁等。但强碱不适用于下列生物碱类药物的游离：

① 含酯结构的药物，如阿托品和利血平等，与强碱接触，易引起分解。

② 含酚结构的药物，如吗啡，可与强碱形成酚盐而溶于水，难以被有机溶剂提取。

③ 含脂肪性共存物的药物，当有脂肪性物质与生物碱共存时，碱化后易发生乳化，使提取不完全。

编辑词条

喹啉可从煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油馏分和洗油馏分用稀硫酸洗涤，得到硫酸喹啉盐基溶液，用蒸气蒸去除中性油等杂质，再用碱或氨分解。分离出来的粗喹啉及其同系物经脱水后，用高产蒸馏塔精馏，切取沸程为237.5-239.5℃的馏分段，可以得到含喹啉83%、异喹啉15%的粗喹啉。将粗喹啉用浓度为60%的磷酸水溶液处理，冷却后过滤，即得到喹啉磷酸盐结晶。用碱分解后，产品纯度为90%-92%。重复用磷酸处理、重结晶，可得纯度为98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、甘油、硫酸和氧化剂（如硝基苯）一起加热，经环化脱氢而生成喹啉。

显色反应

有些生物碱能和某些试剂反应生成特殊的颜色，叫做显色反应，常用于鉴识某种生物碱。但显色反应受生物碱纯度的影响很大，生物碱愈纯，颜色愈明显。常用的显色剂有：

1、矾酸铵-浓硫酸溶液（Mandelin试剂）为1%矾酸铵的浓硫酸溶液。如遇阿托品显红色，可待因显蓝色，士的宁显紫色到红色。

2、钼酸铵-浓硫酸溶液（Frohde试剂）为1%钼酸钠或钼酸铵的浓硫酸溶液，如遇乌头碱显黄棕色，小檗碱显棕绿色，阿托品不显色。

3、甲醛-浓硫酸试剂（Marquis试剂）为30%甲醛溶液0．2ml与10ml浓硫酸的混合溶液。如遇吗啡显橙色至紫色，可待因显红色至黄棕色。

4、浓硫酸如遇乌头碱显紫色、小檗碱显绿色，阿托品不显色。

5、浓硝酸如遇小檗碱显棕红色，秋水仙碱显蓝色，咖啡碱不显色。

生物碱的显色反应原理尚不太明了，一般认为是氧化反应、脱水反应、缩合反应或氧化、脱水与缩合的共同反应。

类型

按照生物碱的基本结构，已可分为60类左右[1]。下面介绍一些主要类型：有机胺类(麻黄碱、益母草碱、 秋水仙碱)、吡咯烷类( 古豆碱、 千里光碱、野百合碱)、吡啶类(菸碱、槟榔碱、半边莲碱)、异喹啉类(小檗碱、 吗啡、粉防己碱)、吲哚类(利血平、 长春新碱、麦角新碱)、莨菪烷类(阿托品、 东莨菪碱)、咪唑类(毛果芸香碱)、喹唑酮类( 常山碱)、嘌呤类(咖啡碱、 茶碱)、甾体类(茄碱、浙贝母碱、澳洲茄碱)、二萜类(乌头碱、飞燕草碱)、其它类(加兰他敏、雷公藤碱)。

种类

已知生物碱种类很多，约在10，000种左右，有一些 结构式还没有完全确定。它们 结构比较复杂，可分为59种类型。随着新的生物碱的发现，分类也将随之而更新。由于生物碱的种类很多，各具有不同的结构式，因此彼此间的性质会有所差异。但生物碱均为含氮的有机化合物，总有些相似的性质，因为在其 生物合成的途径中 氨基酸是起始物，主要有鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、色氨酸等，主要经历两种反应类类型：环合反应和碳——氮键的 裂解，所以总有些性质相似。

生物碱具环状结构，难溶于水，与酸可以形成 盐，有一定的旋光性和吸收光谱，大多有苦味。呈无色结晶状，少数为液体。生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其直接 衍生物合成而来，是次级代谢物之一，对生物机体有毒性或强烈的 生理作用。

盐酸小檗碱片的作用可以起到抗菌的作用，比如痢疾杆菌或者是大肠杆菌，同时也可以有效的抑制金葡萄或者是链球菌等，对于治疗腹泻或者是肠道感染有很好的作用。

但是在服用药物的时候，可能会出现有恶心呕吐等副作用，盐酸小檗碱片孕妇是不可以食用的，如果是儿童服用的话，一定要在大人的监护下才可以服用。

一种异喹啉生物碱。分子式[C20H18NO4]+。又称黄连素 。存在于小檗科等4科10属的许多植物中。小檗碱从乙醚中可析出黄色针状晶体。

熔点145℃。溶于水，难溶于苯、乙醚和氯仿。小檗碱为一种季铵生物碱，其盐类在水中的溶解度都比较小，例如盐酸盐为1∶500，硫酸盐为1∶30。

小檗碱从水或稀乙醇中析出的晶体带有5.5分子结晶水；若从氯仿、丙酮或苯中结晶，也带有相应的结晶溶剂分子。小檗碱用不同的碱处理，可得到季铵式、醛式和醇式等三种不同形式的小檗碱，其中以季铵式最稳定。

小檗碱对溶血性链球菌、金黄色葡萄球菌、淋球菌和弗氏、志贺氏痢疾杆菌均有抗菌作用，并有增强白血球吞噬作用。小檗碱的盐酸盐（俗称盐酸黄连素）已广泛用于治疗胃肠炎、细菌性痢疾等，对肺结核、猩红热、急性扁桃腺炎和呼吸道感染也有一定疗效。

目录1 拼音2 格列喹酮药典标准 2.1 品名 2.1.1 中文名2.1.2 汉语拼音2.1.3 英文名 2.2 结构式2.3 分子式与分子量2.4 来源（名称）、含量（效价）2.5 性状 2.5.1 熔点 2.6 鉴别2.7 检查 2.7.1 氯化物2.7.2 硫酸盐2.7.3 有关物质2.7.4 干燥失重2.7.5 炽灼残渣2.7.6 重金属 2.8 含量测定 2.8.1 色谱条件与系统适用性试验2.8.2 测定法 2.9 类别2.10 贮藏2.11 制剂2.12 版本 3 格列喹酮说明书 3.1 药品名称3.2 英文名称3.3 喹磺环己酮的别名3.4 分类3.5 剂型3.6 格列喹酮的药理作用3.7 格列喹酮的药代动力学3.8 格列喹酮的适应证3.9 格列喹酮的禁忌证3.10 注意事项3.11 格列喹酮的不良反应3.12 格列喹酮的用法用量3.13 喹磺环己酮与其它药物的相互作用3.14 专家点评 这是一个重定向条目，共享了格列喹酮的内容。为方便阅读，下文中的 格列喹酮 已经自动替换为 喹磺环己酮 ，可 点此恢复原貌 ，或 使用备注方式展现 1 拼音

kuí huáng huán jǐ tóng

2 喹磺环己酮药典标准2.1 品名2.1.1 中文名

喹磺环己酮

2.1.2 汉语拼音

Gelie Kuitong

2.1.3 英文名

Gliquidone

2.2 结构式

2.3 分子式与分子量

C27H33N3O6S  527.64

2.4 来源（名称）、含量（效价）

本品为1环己基3[[对[2（3,4二氢7甲氧基4,4二甲基1,3二氧代2（1H）异喹啉基）乙基]苯基]磺酰基]脲。按干燥品计算，含C27H33N3O6S为98.0%～102.0%。

2.5 性状

本品为白色结晶或结晶性粉末；无臭，无味。

本品在三氯甲烷中易溶，在丙酮中略溶，在乙醇或甲醇中微溶，在水中几乎不溶。

2.5.1 熔点

本品的熔点（2010年版药典二部附录Ⅵ C）为178～182℃。

2.6 鉴别

（1）取本品约10mg，加苯肼5滴，加热至溶液变清，放冷，加氨试液0.5ml、10%硫酸镍溶液0.5ml与三氯甲烷1ml，剧烈振摇，静置，下层溶液应变成紫红色。

（2）在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。

（3）本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（《药品红外光谱集》1097图）一致。

2.7 检查2.7.1 氯化物

取本品2.0g，加水100ml，煮沸，至剩余约50ml时，迅速放冷，滤过，滤液加水使成50ml，量取25ml，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ A），与标准氯化钠溶液7.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.014%）。

2.7.2 硫酸盐

取氯化物检查项下剩余的滤液25ml，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ B），与标准硫酸钾溶液2.0ml制成的对照液比较，不得更浓（0.04%）。

2.7.3 有关物质

取本品适量，精密称定，加流动相超声处理使溶解并制成每1ml中约含2mg的溶液，滤过，滤液作为供试品溶液；精密量取1ml，置100ml量瓶中，用流动相稀释至刻度，作为对照溶液；另取异喹啉物对照品适量，精密称定，加流动相溶解并稀释制成每1ml中约含10μg的溶液，作为对照品溶液。照含量测定项下的色谱条件，取对照溶液20μl注入液相色谱仪，调节检测灵敏度，使主成分色谱峰的峰高约为满量程的20%，再精密量取供试品溶液、对照溶液与对照品溶液各20μl，分别注入液相色谱仪，记录色谱图至主成分峰保留时间的2倍。供试品溶液色谱图中如有与异喹啉物峰保留时间一致的杂质峰，按外标法以峰面积计算，含异喹啉物不得过0.75%；如有其他杂质峰，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积（1.0%）。

2.7.4 干燥失重

取本品，在105℃干燥至恒重，减失重量不得过0.5%（2010年版药典二部附录Ⅷ L）。

2.7.5 炽灼残渣

取本品1.0g，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ N），遗留残渣不得过0.1%。

2.7.6 重金属

取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法检查（2010年版药典二部附录Ⅷ H第二法），含重金属不得过百万分之十。

2.8 含量测定

照高效液相色谱法（2010年版药典二部附录Ⅴ D）测定。

2.8.1 色谱条件与系统适用性试验

用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以磷酸二氢铵溶液（取磷酸二氢铵1.725g，加水300ml溶解后，用磷酸调节pH值至3.5±0.1）－乙腈（3：5）为流动相；检测波长为310nm。取喹磺环己酮对照品与异喹啉物对照品各适量，用流动相超声处理使溶解并制成每1ml中各含50μg的溶液，取20μl注入液相色谱仪，理论板数按喹磺环己酮峰计算不低于2000，喹磺环己酮峰与异喹啉物峰的分离度应符合要求。

2.8.2 测定法

取本品，精密称定，加流动相超声处理使溶解，放冷，并定量稀释制成每1ml中约含0.1mg的溶液，精密量取20μl注入液相色谱仪，记录色谱图；另取喹磺环己酮对照品，同法测定。按外标法以峰面积计算，即得。

2.9 类别

降血糖药。

2.10 贮藏

密闭保存。

2.11 制剂

喹磺环己酮片

2.12 版本

《中华人民共和国药典》2010年版

3 喹磺环己酮说明书3.1 药品名称

喹磺环己酮

3.2 英文名称

Gliquidone

3.3 喹磺环己酮的别名

普怡；喹磺环己脲；糖适平；糖肾平；环甲苯脲；克罗龙；格列喹酮；Gliquidon；Glurenor；Glurenorm

3.4 分类

内分泌系统药物 >糖尿病及胰岛疾病用药物

3.5 剂型

片剂：30mg。

3.6 喹磺环己酮的药理作用

喹磺环己酮系第2代口服磺脲类降糖药，为高活性亲胰岛β细胞剂，与胰岛β细胞膜上的特异性磺脲类受体结合，可诱导胰岛产生适量胰岛素，以降低血糖浓度。

3.7 喹磺环己酮的药代动力学

在胃肠道吸收迅速，服药后1h降糖作用开始，可持续2～3h，每次口服30mg，血浆药物浓度达峰时间为2～3h，血浆药物浓度峰值为500～700ng/ml。广泛与血浆蛋白结合。在肝脏很快通过羟基化和去甲基化代谢消除，既使在肝脏功能受损时亦如此，血浆半衰期为1.5h，全部从血液中消除约为16～24h。大部分代谢产物（95%）通过胆汁在粪便中排出，不论给药途径和给药量如何，仅有给药量的5%通过肾脏排出。多次重复给药后肾脏排泄仍然极少。喹磺环己酮最适于肾功能不全，肝功能障碍的糖尿病患者。

3.8 喹磺环己酮的适应证

用于单用饮食疗法已不能满意地调节糖代谢的中老年2型糖尿患者，尤其是60岁以上老年糖尿病的患者；用其他口服药反复发生低血糖者；初检2型糖尿病的患者；仅需用小剂量口服降血糖药来控制餐后高血糖者；用其他口服磺脲类降血糖药使病情控制满意后可改用喹磺环己酮；每天胰岛素需用量为20～30U或更少的2型糖尿患者可考虑改用喹磺环己酮治疗；2型糖尿病伴有肾功能不全而肾小球滤过率不低于每分钟30ml者；其他磺脲类药物疗效不佳时换用喹磺环己酮。

3.9 喹磺环己酮的禁忌证

胰岛胰岛素依赖型糖尿胰岛素依赖型糖尿病患者，糖尿病昏昏迷或昏迷前期患者，有严重感染、应激或创伤者，糖尿病合并酸中毒或酮症患者，对磺胺类药物过敏者，妊娠妇女，晚期尿毒症及严重的肝功能损害者禁用。

3.10 注意事项

此药半衰期短，起效快，应每天3次用药。轻症患者可从每次15mg用起，监测餐后血糖，再调整用量。

3.11 喹磺环己酮的不良反应

一般对喹磺环己酮耐受性好，极少数人有皮肤过敏反应，脉搏加快，胃肠道反应，轻度低血糖反应及血液系统方面的改变。

3.12 喹磺环己酮的用法用量

口服，每天剂量15～180mg。初始剂量每次15～30mg，早餐前0.5h服用，根据血糖和患者的反应逐步增量，每次增量15～30mg。但每天剂量超过0.18g后通常并不能进一步改善其控制血糖的作用。当日剂量不大于60mg时，可于早餐前一次服用，但在用餐时分2～3次服用效果更好。更大剂量应分2～3次，分别于餐前服用。由有类似作用的其他口服降糖药改用喹磺环己酮时，根据已达到控制程度确定剂量，应注意喹磺环己酮30mg的作用相当于甲苯磺丁脲约1g，初始剂量常为15～30mg，可遵医嘱增加剂量。

3.13 药物相互作用

与水杨酸类、磺胺类、保泰松、抗结核病药、四环素、单胺氧化化酶抑制剂、β受体拮抗剂、氯霉素、香豆素类和环磷酰胺等合用可增强喹磺环己酮作用。氯丙嗪、拟交感神经药、皮质激素类、甲状腺激素、口服避孕药和烟酸制剂等可降低喹磺环己酮降血糖作用。喹磺环己酮可以减弱患者对乙醇的耐受力。此外，体力活动、应激、乙醇亦可能加强药物的降血糖作用。

3.14 专家点评