酚酸性的强弱比较
苯酚的酸性比醇强,比碳酸弱.其pKa=10
当酚羟基的临位或者对位有强的吸电基的时候,酚酸性增大,若有供电基的时候,酸性减小.间位往往效果并不十分显著
烃基使苯酚酸性减弱,且减弱的作用是临位>对位>间位
卤原子使苯酚酸性增强,且增强的作用是临位>间位>对位
-OCH3使苯酚的酸性增强,且增强的作用是间位>临位,如果是取代对位,则使苯酚酸性减弱
硝基使苯酚酸性增强,且增强的作用是对位>临位>间位
以上几种取代基,增强的作用为-NO2>卤素>-OCH3,卤素之中,以I最强,F最弱
酚通式为ArOH。
酚(phenol),芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。最简单的酚为苯酚。
酚类化合物即芳香烃中苯环上的氢原子被羟基取代所生成的化合物,根据其分子所含的羟基数目可分为一元酚、二元酚和多元酚(三个或三个以上酚羟基)。
酸性比较:碳酸>苯酚>碳酸氢根>水。
扩展资料
1、由于酚的羟基氧原子的未共用电子对与苯环的共轭作用,不但使苯酚成稳定化合物,而且也有利苯酚的离解。
2、酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。
由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
参考资料来源:百度百科-酚
弱酸性
酚比醇的酸性强,是由于酚式羟基的O-H键易断裂,生成的苯氧基负离子比较稳定,使苯酚的离解平衡趋向右侧,而表现弱酸性。酚式羟基的氢除能被金属取代外,还能与强碱溶液生成盐(如酚钠)和水。
若在苯酚钠的水溶液中通入二氧化碳,即有游离苯酚析出。这是因为苯酚酸性比碳酸弱,所以酚盐能被碳酸所分解。
C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3
由于酚的酸性弱于碳酸,所以酚只能溶于氢氧化钠而不溶于碳酸氢钠。实验室里常根据酚的这一特性,而与既溶于氢氧化钠又能溶于碳酸氢钠的羧酸相区别。此方法也可用于中草药中酚类成分与羧酸类成分的分离。
与氯化铁的反应
大多数的酚能与氯化铁的稀水溶液发生显色反应。不同的酚与氯化铁反应呈显不同的颜色。例如,苯酚、间苯二酚、1,3,5-苯三酚与氯化铁溶液作用,均显紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈红色,α-萘酚为紫色沉淀,β-萘酚则为绿色沉淀等。此显色反应常用以鉴别酚类的存在。
一般的醇式羟基无此反应,故也可用来区别醇与烯醇。
苯环上氢原子的取代反应
苯环连有羟基后,环的活泼性就增加,易起取代反应,取代基一般都进入羟基的邻对位及对位。例如苯的卤化反应一般较难进行,需要加热及催化剂,但苯酚的卤化就容易得多。在室温下加溴水于苯酚中,立即生成2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀,此反应较灵敏,少量的苯酚也能检出。
苯酚也易硝化,使用稀硝酸即可生成邻硝基苯酚和对硝基苯酚的混合物。如使用浓硝酸和浓硫酸的混合物作硝化剂则可生成二硝基苯酚或三硝基苯酚。2,4,6-三硝基苯酚俗称苦味酸,酸性比苯酚强得多。
制取苯酚,先用苯和液溴反应生成溴苯,再用溴苯和氢氧化钠反应
这个以苯酚作为基准物质来判断,
对甲基苯酚受对位甲基的影响,酸性较苯酚弱;对硝基苯酚受硝基的吸电子效应导致酸性增强。但是硝基苯酚酸性弱于碳酸,而苄醇的酸性最弱,
所以酸性是碳酸>对硝基苯酚>苯酚>对甲基苯酚>苄醇。
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硝基是强吸电子基,可以使苯酚酸性增强,间位尤甚;甲基是推电子基,使苯酚酸性减弱,所以酸性强弱是间二硝基苯酚>对硝基苯酚>苯酚>对甲基苯酚
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首先这几种物质里羧酸酸性最强,先比较乙酸和三氯乙酸,由于氯原子是吸电子基所以使得三氯乙酸羧基上的氢更易离去,所以三氯乙酸>乙酸。再比较邻硝基苯酚和甲氧基苯酚,吸电子基能使H离子更好的离去而供电子基使H更难离去,硝基是吸电子基,甲氧基是供电子基,所以邻硝基苯酚>甲氧基苯酚,最终结果:三氯乙酸>乙酸>邻硝基苯酚>甲氧基苯酚
苯酚酸性强。
看羟基氧上的电子情况,当其周围电子云密度较低时较易电离,即酸性较强,反之亦然。
苯甲酸羧基中的羟基与羰基发生p-π共轭,使羟基氧上的电子被拉向羰基,使氢氧键上电子云密度降低,导致其较易电离。
苯酚中苯环与羟基共轭,但其效果不如羰基。
苯甲醇中,苯甲基有推电子诱导效应,使氢氧键上电子云密度增高,使其不易电离。