苯酚在空气中被氧化的产物是对苯醌还是邻苯醌?
苯酚在空气中的氧化产物非常复杂,因为空气中不仅存在氧气,同时还有臭氧、过氧化物和一些自由基物种。颜色可能主要是醌类产生的。邻-和对-两种苯醌应该都是有的,搜索一下,发现主要的研究都是集中在怎么处理环境中的酚类物质的,不过终于还是找到了一篇文献罗列了之前报道的各种在苯酚水溶液中检出的氧化产物(溶解氧),可以看看。Devlin, H. R., et al. Mechanism of the oxidation of aqueous phenol with dissolved oxygen, Ind. Eng. Chem. Fundam.1984, 23, 387-392主要包括:邻苯二酚、对苯二酚、对苯醌、邻苯醌、己二烯二酸、马来酐、马来酸、富马酸、丙酸、乙酸、甲酸、二氧化碳、一氧化碳……。可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味,极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A,与醋酐;水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体,与钠不能顺利发生反应,如果采用加热熔化苯酚,再加入金属钠的方法进行实验,苯酚易被还原,在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验,操作简单,取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中,使苯酚与钠的反应得以顺利进行。
苯酚在空气中久置会变为粉红色,生成了苯醌 , 苯酚的氧化产物一般是对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶;熔点115~117℃,密度1.318克/厘米(20℃),能升华并能随水气蒸馏;溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶;在60~70℃分解;溶于乙醚、丙酮和苯。
蒽醌
anthraquinone
一种醌。分子式C14H8O2。理论上有10种蒽醌,目前只有三种最稳定的蒽醌已经制得,即 1,2-、1,4 -和 9,10-蒽醌。蒽醌通常指9,10-蒽醌。1,2-蒽醌1,4-蒽醌 9,10-蒽醌9,10-蒽醌为稍带淡黄色的单斜针状晶体;熔点286℃,沸点379.8℃,密度 1.438克/厘米3(4℃);可升华;不溶于水,难溶于多数有机溶剂。工业上由邻苯二甲酸酐与苯在三氯化铝存在下反应得到邻羧二苯酮,再与硫酸作用闭环可制得。蒽醌是生产阴丹士林系瓮染染料的原料,也是媒染染料、酸性染料和还原染料的主要原料。
得到的是对苯二酚与邻苯二酚的混合液
再进行分离
反应方程式:
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
MPa,反应时间3
h。在此反应条件下,苯酚转化率达85.50%,对苯醌选择性可达83.15%。
原因:酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代,生成醚或酯。酚,羟基(-OH)与芳烃核(苯环或稠苯环)直接相连形成的有机化合物。
苯酚在空气中氧化对苯醌,成粉红色;进一步转变成邻苯醌,红色变深。
反应方程式为C6H6O(苯酚) + O2 ----> C6H4O2(苯醌)+ H2O
苯酚:
一般来说,苯酚是不会氧化到CO₂的,而是氧化成苯醌,它是黄红色的,这就是苯酚在空气中久置(其实不久就会变色)先浅的粉红色的原因。
苯酚的物理性质
1、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2、熔点是43℃,常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。
3、纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味。
4、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
扩展资料
苯酚的生产工艺路线主要包括苯磺酸法、甲苯氧化法、苯直接氧化和异丙苯法。其中,苯磺酸法是早期生产苯酚的方法,反应复杂、工艺落后、原料消耗高,酸碱消耗量大、产品的生产成本较高,缺点诸多,已基本淘汰。
甲苯氧化法工艺简单,原料来源广泛,催化剂无毒,不联产丙酮,但容易结焦影响催化剂寿命和产品收率,我国没有该法的工业化装置。
苯直接氧化仅通过一步反应即得最终产物,产品收率高,环境污染小等,具有工业开发和应用前景,是一条经济的路线,但尚未完全工业化。异丙苯法具有产品纯度高、原料来源广和能耗低等优点,是现阶段最主要的苯酚生产方法。
苯酚被空气中的氧气、或高锰酸钾、重铬酸钾(酸性)甚至二氧化锰、氯酸钠(酸性)都会氧化成苯醌,苯醌则稳定,不易再被氧化。
一般来说,苯酚是不会氧化到CO₂的,而是氧化成苯醌,它是黄红色的,这就是苯酚在空气中久置(其实不久就会变色)先浅的粉红色的原因。
苯酚的物理性质
1、露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。
2、熔点是43℃,常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。
3、纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味。
4、苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。
扩展资料
苯酚的生产工艺路线主要包括苯磺酸法、甲苯氧化法、苯直接氧化和异丙苯法。其中,苯磺酸法是早期生产苯酚的方法,反应复杂、工艺落后、原料消耗高,酸碱消耗量大、产品的生产成本较高,缺点诸多,已基本淘汰。
甲苯氧化法工艺简单,原料来源广泛,催化剂无毒,不联产丙酮,但容易结焦影响催化剂寿命和产品收率,我国没有该法的工业化装置。
苯直接氧化仅通过一步反应即得最终产物,产品收率高,环境污染小等,具有工业开发和应用前景,是一条经济的路线,但尚未完全工业化。异丙苯法具有产品纯度高、原料来源广和能耗低等优点,是现阶段最主要的苯酚生产方法。
参考资料来源:百度百科-苯酚