有 C6H5OCl 这种物质吗?在考试时找同分异构体时予以考虑吗?
即使有,稳定性也较差,与HClO类似。
考试时,同分异构体的书写,都会限制条件的,不会让你有机会——写出很多莫名其妙的物质来的。
我说的是正规的高考。不包括各地的模拟卷的命题。
苯酚的结构简式如下:
写成简式就是C6H5-OH。
结构简式,化学名词,是把结构式中的单键省略之后的一种简略表达形式,通常只适用于以分子形式存在的纯净物。应表现该物质中的官能团:只要把碳氢单键省略掉即可,碳碳单键、碳氯单键、碳和羟基的单键等大多数单键可以省略也可不省略。
拓展资料:苯酚,又名石炭酸、羟基苯,是最简单的酚类有机物,一种弱酸。常温下为一种无色晶体,有毒。苯酚是一种常见的化学品,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。苯酚有腐蚀性,常温下微溶于水,易溶于有机溶液;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤,苯酚暴露在空气中呈粉红色。
苯酚结构式如下图所示:
酚(Phenol)是一种有机化合物,化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,有强腐蚀性。相对分子质量94.11,相对密度1.0576,熔点43℃,沸点181.7℃。溶于水,与乙醇、乙醚、乙酸、氯仿、丙酮、苯和二硫化碳互溶。
苯酚发现历史
苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid),使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。
里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染,偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少,这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
以上内容参考:百度百科-苯酚
苯甲醇:一氯代物有2种
邻甲基苯酚:一氯代物有5种
间甲基苯酚:一氯代物有5种
对甲基苯酚:一氯代物有3种
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苯酚是羟基与苯环相连的物质是酚苯酚的结构简式为A选项:
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
扩展资料:
苯酚的工业用途:
苯酚是重要的有机化工原料,用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体,在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
此外,苯酚还可用作溶剂、实验试剂和消毒剂,苯酚的水溶液可以使植物细胞内染色体上蛋白质与DNA分离,便于对DNA进行染色。
参考资料来源:百度百科——苯酚
摩尔折射率:37.92
摩尔体积(m/mol)111.7
等张比容(90.2K):294.0
表面张力(dyne/cm):47.8
极化率(10cm):15.03
偶极矩(10cm)
乙醇的物理性质主要与其低碳直链醇的性质有关。分子中的羟基可以形成氢键,因此乙醇黏度很大,也不及相近相对分子质量的有机化合物极性大。室温下,乙醇是无色易燃,且有特殊香味的挥发性液体。 作为溶剂,乙醇易挥发,且可以与水、乙酸、丙酮、苯、四氯化碳、氯仿、乙醚、乙二醇、甘油、硝基甲烷、吡啶和甲苯等溶剂混溶。此外,低碳的脂肪族烃类如戊烷和己烷,氯代脂肪烃如1,1,1-三氯乙烷和四氯乙烯也可与乙醇混溶。随着碳数的增长,高碳醇在水中的溶解度明显下降。 由于存在氢键,乙醇具有潮解性,可以很快从空气中吸收水分。羟基的极性也使得很多离子化合物可溶于乙醇中,如氢氧化钠、氢氧化钾、氯化镁、氯化钙、氯化铵、溴化铵和溴化钠等。氯化钠和氯化钾则微溶于乙醇。此外,其非极性的烃基使得乙醇也可溶解一些非极性的物质,例如大多数香精油和很多增味剂、增色剂和医药试剂。 化学性质 酸性 乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。 CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O- + H+ 乙醇的pKa=15.9,与水相近。 乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。 CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD 因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气: 2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2 醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱 结论: (1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。 (2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。 与乙酸反应
苯酚
苯酚又名石炭酸,分子式C6H6O,无色针状结晶或白色熔块,苯酚密度为1.071 g/cm3,沸点为181.8℃,熔点为40.8℃,易熔于乙醇、氯仿、乙醚、甘油和二硫化碳,熔于水,不熔于石油醚,具特殊气味,有腐蚀性。空气中的氧可将苯酚氧化生成苯醌。纯净的苯酚为白色晶体,有特殊气味,长时间存放,特别是在日光照射下易氧化而呈玫瑰色或深褐色;苯酚易潮解,是弱酸性物质。
乙醛
乙醛物理性质 乙醛密度比1小,熔点是-121摄氏度,沸点为21摄氏度,溶解度为16g/(100g H20),因有氢键,可与水互溶。用作制取醋酸,也是许多反应的合成中间体。乙醛
1.分子结构
〔师〕展示乙醛分子的比例模型,并让学生根据乙醇催化氧化反应的本质,写出乙醛的分子式、结构式、结构简式及官能团。
〔一个学生在黑板上写,其他学生写在练习本上〕
〔学生板演,教师巡视〕
分子式:C2H4O
〔师〕乙醛的结构简式还可以写成CH3CHO,醛基也可以写成—CHO,但不能写成—COH。
〔师〕写出—CHO的电子式。
〔师〕醛基是一个中性基团,本身未失e-,也未得到e-,因此乙的写法正确。甲误以为“—”应表示一对共用电子对。
〔师〕展示乙醛样品,让学生闻其气味,并观察其颜色、状态,结合教材164页相关内容叙述乙醛的重要物理性质。
〔板书〕2.物理性质
〔生〕乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水小,沸点是20.8℃,易挥发,易燃烧,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
〔师〕官能团决定物质的化学性质,乙醛的化学性质是由醛基决定的。请同学们分析醛基的结构,推测其在化学反应中的断裂方式。
〔生〕C==O键和C—H键都有极性,都可能断裂。
〔师〕下面我们通过乙醛的化学性质来验证同学们的推断是否正确。
〔板书〕3.化学性质
〔师〕C==O键和C==C键断键时有类似的地方,说明乙醛可以发生什么类型的反应?
〔生〕加成反应。
〔师〕请同学们根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成
〔师〕指出:此反应在Ni作催化剂、加热的条件下才能进行。
〔板书〕(1)加成反应
〔师〕说明:①醛基与H2的加成是在分子中引入—OH的一种方法。②工业上并不用此法合成乙醇。
〔设疑〕乙醇在一定条件下被催化氧化为乙醛,实质是脱去两个氢原子,我们称之为氧化反应。而乙醛与H2的加成是乙醇催化氧化的相反过程,与氧化反应相对应,此反应还应属于什么反应类型?
〔生〕还原反应。
〔师〕在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应,叫做还原反应,如乙醛和H2的加成。把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应,叫做氧化反应。如乙醇的催化氧化。
〔师〕说明:有机化学反应中的氧化反应、还原反应是针对有机物划分的。实际上都是氧化还原反应,氧化反应和还原反应总是同时进行,相互依存的,不能独立存在。只不过有机化学反应中的氧化反应是有机物被氧化,无机物被还原;还原反应中是有机物被还原,无机物被氧化罢了。
〔设疑〕乙醛可以被还原为乙醇,能否被氧化呢?请同学们根据乙醛分子式中碳的平均化合价进行分析、讨论。
〔生〕由CH3CHO变为CH3CH2OH,碳的平均化合价从-1价降到-2价,CH3CHO被还原。由于CH3CHO中碳的平均化合价为-1价,而碳的最高价态为+4价,因此乙醛还可以被氧化,发生氧化反应。
〔板书〕(2)氧化反应
〔师〕在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中的氧气氧化成乙酸。工业上可以利用此反应制取乙酸。
〔板书〕a.催化氧化
〔师〕根据乙醛的物理性质,说明它还可以燃烧。请同学们写出乙醛完全燃烧的方程式。
〔板书〕b.燃烧
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
〔过渡〕乙醛不仅能被氧气氧化,还能被某些氧化剂氧化。
〔板书〕c.被弱氧化剂氧化
〔演示实验6-7〕
第一步:在洁净的试管里加入1 mL 2%的硝酸银溶液,边摇动试管,边逐滴滴入2%的稀氨水。
〔问〕大家看到了什么现象?写出化学方程式。
〔生〕生成白色沉淀。
AgNO3+NH3•H2O AgOH↓+NH4NO3
第二步:继续滴加稀氨水,至最初产生的沉淀刚好溶解为止。
〔讲述〕大家看到沉淀溶解了,这是因为AgOH和氨水反应生成了一种叫氢氧化二氨合银的络合物,该溶液称为银氨溶液,它是一种弱氧化剂。
〔副板书〕AgOH+2NH3•H2O 〔Ag(NH3)2〕OH+2H2O
〔师〕下面我们看一看这种弱氧化剂能否与乙醛发生反应。
〔演示〕第三步:在银氨溶液中滴入3滴乙醛,振荡后放在热水中温热。
现象:试管内壁附上了一层光亮如镜的银。
〔师〕从现象可以看出,反应中化合态银被还原,乙醛被氧化。乙醛被氧化成乙酸,乙酸又和氨反应生成乙酸铵。这个反应叫银镜反应。
〔板书〕Ⅰ.银镜反应
CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
〔师〕从反应断键情况来看,还是 中C—H键断裂,相当于在C—H键之间插入1个氧原子。从化合价升降守恒来看,有1 mol 被氧化,就应有2 mol银被还原。因此银镜反应不仅可用于检验醛基的存在,也常用于测定有机物中醛基的数目。
乙醛不仅可被弱氧化剂银氨溶液氧化,还可以被另一种弱氧化剂氧化。
〔板书〕Ⅱ.和Cu(OH)2反应
〔演示〕P165实验6—8。
现象:试管内有红色沉淀产生。
〔师〕这种红色沉淀是Cu2O。请同学们写出该反应涉及到的化学方程式。
〔学生板演〕CuSO4+2NaOH Cu(OH)2↓+Na2SO4
2Cu(OH)2+CH3CHO Cu2O↓+CH3COOH+2H2O
〔师〕由于Cu(OH)2是微溶物,刚制备的Cu(OH)2为悬浊液,放置稍长时间就可生成沉淀。因此实验中所用Cu(OH)2必须是新制的,且NaOH要加得过量一些,因为本实验需在碱性条件下进行。
〔讨论〕乙醛能否使溴水和酸性KMnO4褪色?
〔生〕能。因为溴和酸性KMnO4都是强氧化剂,可以把乙醛氧化。
〔板书〕d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
〔师〕乙醛的这些重要性质,都有重要用途,下面我们列表总结如下:
〔投影小结〕
乙醛的氧化反应
氧化剂 反应条件 现象 化学反应实质 重要应用
O2 点燃 燃烧有黄色火焰 2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O ——
O2 催化剂,加热 —— —CHO变—COOH
2CH3CHO+O2 2CH3COOH 工业制取乙酸
银氨
溶液 水浴加热 形成银镜 —CHO变—COOH
CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OH
CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 工业制镜或保温瓶胆,实验室检验醛基
Cu(OH)2 加热至沸腾 产生红色沉淀 —CHO变—COOH
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH
+Cu2O ↓+2H2O 实验室检验醛基、医学上检验尿糖
〔小结〕通过对乙醛化学性质的学习,证明了同学们的推测完全正确,—CHO中的C O键和C—H键都能断裂。在乙醛和氢气的加成反应中,是C O键断裂,在乙醛被氧化的反应中是C—H键断裂。通过乙醛性质的学习,我们也知道了有机反应中加氧或去氢称为氧化反应,加氢或去氧称为还原反应,虽然和无机化学中对氧化还原反应的定义不同,但本质是一样的。课下请同学们根据有机反应中氧化反应和还原反应的定义,总结你学过的化学反应哪些属于氧化反应,哪些属于还原反应。
〔作业〕P166一、1、3 二、3 四
●板书设计
第五节 乙醛 醛类(一)
一、乙醛
1.分子结构
2.物理性质
3.化学性质
(1)加成反应
(2)氧化反应
a.催化氧化
2CH3CHO+O2 2CH3COOH(乙酸)
b.燃烧
2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O
c.被弱氧化剂氧化
Ⅰ.银镜反应
CH3CHO+2〔Ag(NH3)2〕OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
Ⅱ.和Cu(OH)2反应
d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
●教学说明
围绕教学重点、难点,主要采用了启发、对比、设疑、实验相结合的方法。
1.充分利用化学实验这一重要媒体,引导学生观察、分析、推理、抽象概括,从而认识乙醛的重要化学性质——加成反应和氧化反应。
2.通过对比有机化学反应中的氧化反应和还原反应,能使学生从本质上认识它们的区别。
3.教学中适时设疑、层层设疑,有利于重点难点知识的突破与跨越,同时培养学生独立思考的习惯。
●参考练习
1.下列试剂,不能用于检验有机物中含有—CHO的是( )
A.金属钠 B.银氨溶剂 C.新制Cu(OH)2 D.溴水
答案:AD
2.由乙炔、苯、乙醛组成的混合物,经测定其中碳的质量分数为72%,则氧的质量分数为______。
解析:将乙醛的分子式作如下变形:C2H4O C2H2•H2O。该混合物可表示为:
•H2O,假设混合物质量为100 g,则m (C)=100 g×72%=72 g又方框内有n(C)∶n(H)=1∶1,那么方框内总质量应为72 g×(12+1)/12=78 g,则方框外H2O的质量为100 g-78 g=22 g,故求得m (O)=22 g× =19.6 g,所以该混合物中氧的质量分数为 ×100%=19.6%。
答案:19.6%
3.某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol•L-1的CuSO4溶液2 mL 和0.4 mol•L-1的NaOH溶液4 mL,在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸,无红色沉淀,实验失败的原因是( )
A.NaOH不够量 B.CuSO4不够量
C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够
解析:由于CH3CHO和新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行(即用CuSO4和NaOH反应制备Cu(OH)2时须NaOH过量),所以本实验失败的原因是NaOH不足。
答案:A
4.在实验室里不宜长期放置,应在使用时配制的溶液是( )
①酚酞试剂 ②银氨溶液 ③Na2CO3溶液 ④Cu(OH)2悬浊液 ⑤酸化的FeCl3溶液
⑥硫化氢水溶液
A.只有②④ B.除①之外 C.只有②④⑥ D.全部
解析:①③⑤在空气中可以稳定存在,因此均可长期存放。②银氨溶液必须随配随用,不可久置,否则会生成易爆炸的物质。④氢氧化铜悬浊液在空气中久置,会变为碱式碳酸铜。⑥H2S水溶液在空气中放置,易被空气中的氧气氧化为S和H2O。
答案:C
乙酸
醋酸(乙酸)的化学性质 不稳定 见光,受热易分解 其分解一般需要的条件是 加热 光照 具有弱酸性,酸性弱于碳酸 2 可以和醇发生酯化反应 3 可以燃烧(很多人可能会想当然地认为不行) 受热分解分子式: 2CH3COOOH=2CH3COOH+O2
乙酸是一种弱酸。乙酸能与乙醇起酯化反应。
1、与钠2、消去3、与氢卤酸取代4、氧化成醛5、酯化
所以用文字描述的····
首先是一苯酚 苯酚上的酚羟基对面接一个氯原子
然后·酚羟基左右两边各接一个甲基
That's it~~
2.醇:官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去) 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)
3.醛:官能团,醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇
4.酚,官能团,酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化
5.羧酸,官能团,羧基 具有酸性(一般酸性强于碳酸) 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛(注意是“不能”) 能与醇发生酯化反应
6.酯,官能团,酯基 能发生水解得到酸和醇
醇、酚:羟基(-OH);伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气
醛:醛基(-CHO); 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基.与氢气加成生成羟基.
酮:羰基(>C=O);可以与氢气加成生成羟基
羧酸:羧基(-COOH);酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳
硝基化合物:硝基(-NO2);
胺:氨基(-NH2). 弱碱性
烯烃:双键(>C=C<)加成反应.
炔烃:三键(-C≡C-) 加成反应
醚:醚键(-O-) 可以由醇羟基脱水形成
磺酸:磺基(-SO3H) 酸性,可由浓硫酸取代生成
腈:氰基(-CN)
酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成
注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质.苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团
官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团.
卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团,官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用.
1.决定有机物的种类
有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等.烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来.
烃的分类法:
烃的衍生物的分类法:
2.产生官能团的位置异构和种类异构
中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种.对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构.
对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构.如:相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构.
3.决定一类或几类有机物的化学性质
官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质.因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点.例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应;但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化.
4.影响其它基团的性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响.
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异.
R-OH 中性,不能与NaOH、Na2CO3反应;
C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与Na2CO3反应;
R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应.
显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离.
② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化.
③ 同一分子内的原子团也相互影响.如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H+).果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应.
由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团.如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基;能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛.
5.有机物的许多性质发生在官能团上
有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式.
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上;卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上;醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂;加聚反应是含碳碳双键(>C=C