甲苯与浓硝酸可以发生间位取代吗
可以的,但是反应的比例很小.不大于1%.没有合成的意义.
如果要制备间位硝基甲苯,要用硝基苯进行付克烷基化反应.这样甲基就出现在间位上了.但是考虑硝基的吸电子效应,反应比较难进行.
个人觉得不太会.虽然位阻不大,但是甲基是烷基,有斥电子效应,故间位电子云密度较大,而这里的取代反应中,溴和氯都是亲核试剂,因此它们不大可能进攻间位.我也初学有机,答案可能不对,请见谅.
这句话的意思是说,甲苯发生取代反应时,只有甲基的邻位和对位上会发生反应,而间位上不发生反应.
常见的邻对位定位基有:甲基,乙基,丙基等烷基,-NH2,
间位定位基有:-Cl,-Br,-OH,-COOH,-NO2等(也就是说苯甲酸和硝基苯发生取代反应时,邻位和对位不发生反应,只有间位反应).
不过这个邻对位也只是实验测定后发现大多数情况下取代的位置,也不是说间位就一点没有,只不过比较少而已(例子你可以在大学有机化学教材里找)。
所以大学有机化学里说的都是甲苯的取代是在邻对位,来做记忆和其他推导。
给电基团与苯环相连基团能其电向苯环转移使苯环电密度变利于亲电取代反应进行 -CH3 -NH2 -OH -OCH3 、卤素等取代基连苯环能使苯环电云密度增加尤其其邻、位电云密度增加更所亲电取代反应都发些取代基邻、位; -NO2 -COOH 等等取代基连苯环能使苯环电云密度减少尤其其邻、位电云密度减少更所亲电取代反应都发些取代基间位
建议 这没有意义
也可以自己查阅资料
当反应条件比较温和时,只上一个取代基;
当第二个取代基基团比较大时(如磺基等),对位的概率大于邻位;
当第二个取代基基团比较小时,邻位和对位的概率差不多;
当反应条件比较剧烈时,邻位和对位都上。
活化/钝化
邻对位取代/间位取代
解释一下先:
活化/钝化:就是说该物质的苯环上的H被取代的反应速率 较 苯上的H被取代的反应速率之比与1的关系(例如甲苯:v(甲苯)/v(苯)>1,则说明甲基令苯环活化,反之则为钝化)
邻对位取代/间位取代:高中已经讲过,不再赘述;需要说明的是,邻位、对位的取代反应通常同时发生
甲基苯(甲苯)的取代反应 属于 邻对位活化取代,其中邻对位产物能占到总产物的90%以上(邻对位取代叫主反应),也就是说,间位只占不到10%(这个间位取代反应就叫做副反应)。这个数据说明,当有Fe做催化剂时,甲苯和液溴反应会发生间位取代,但是由于其产率太低,所以在工业制取时都没有这样制的。但由于高中知识没有涉及,所以即使写出来,也一般不会判为错(除非披卷老师比较BT)
至于为什么氯原子几乎不加在间位,这部分比较难说明,高中生,连大学生理解起来都难
至于间二甲苯的生产,其反应:C6H5-CH3
—(高温)—>
C6H6
+
C6H4(CH3)2(邻、间、对三者都有,就连三取代的都存在,不过量比二取代的更少)