建材秒知道
登录
建材号 > 甲苯 > 正文

甲苯与浓硝酸可以发生间位取代吗

无限的小蚂蚁
狂野的跳跳糖
2022-12-30 18:59:06

甲苯与浓硝酸可以发生间位取代吗

最佳答案
高高的月光
无奈的羊
2026-04-13 06:46:28

可以的,但是反应的比例很小.不大于1%.没有合成的意义.

如果要制备间位硝基甲苯,要用硝基苯进行付克烷基化反应.这样甲基就出现在间位上了.但是考虑硝基的吸电子效应,反应比较难进行.

最新回答
贪玩的豆芽
干净的短靴
2026-04-13 06:46:28

个人觉得不太会.虽然位阻不大,但是甲基是烷基,有斥电子效应,故间位电子云密度较大,而这里的取代反应中,溴和氯都是亲核试剂,因此它们不大可能进攻间位.我也初学有机,答案可能不对,请见谅.

忧伤的舞蹈
幽默的钻石
2026-04-13 06:46:28
个人觉得不太会。虽然位阻不大,但是甲基是烷基,有斥电子效应,故间位电子云密度较大,而这里的取代反应中,溴和氯都是亲核试剂,因此它们不大可能进攻间位。我也初学有机,答案可能不对,请见谅。

自然的蜗牛
鲤鱼发箍
2026-04-13 06:46:28
当苯环上有一个取代基时,再发生取代反应时,这个已有的基团会对新的基团的取代位置产生影响.比如苯环上有一个甲基时,再发生取代反应时,只能在甲基的邻位和对位发生,如甲苯和一氯甲烷反应,只能生成邻二甲苯和对二甲苯,而不能生成间二甲苯,所以甲基是邻对位定位基.

这句话的意思是说,甲苯发生取代反应时,只有甲基的邻位和对位上会发生反应,而间位上不发生反应.

常见的邻对位定位基有:甲基,乙基,丙基等烷基,-NH2,

间位定位基有:-Cl,-Br,-OH,-COOH,-NO2等(也就是说苯甲酸和硝基苯发生取代反应时,邻位和对位不发生反应,只有间位反应).

哭泣的画板
忧虑的自行车
2026-04-13 06:46:28
苯环上含有甲基,然后再有取代反应的确是在邻对位上的。

不过这个邻对位也只是实验测定后发现大多数情况下取代的位置,也不是说间位就一点没有,只不过比较少而已(例子你可以在大学有机化学教材里找)。

所以大学有机化学里说的都是甲苯的取代是在邻对位,来做记忆和其他推导。

直率的黑猫
称心的鞋子
2026-04-13 06:46:28
甲基给电基团邻、位定位基所产物氯原取代甲苯邻位、位氢

给电基团与苯环相连基团能其电向苯环转移使苯环电密度变利于亲电取代反应进行 -CH3 -NH2 -OH -OCH3 、卤素等取代基连苯环能使苯环电云密度增加尤其其邻、位电云密度增加更所亲电取代反应都发些取代基邻、位; -NO2 -COOH 等等取代基连苯环能使苯环电云密度减少尤其其邻、位电云密度减少更所亲电取代反应都发些取代基间位

建议 这没有意义

也可以自己查阅资料

大意的白昼
合适的冷风
2026-04-13 06:46:28
甲基属于邻、对位取代基。当苯环上已经存在甲基时,再上一个取代基,一般在甲基的邻位或对位,或邻位和对位,依反应条件不同而不同。基本原则:

当反应条件比较温和时,只上一个取代基;

当第二个取代基基团比较大时(如磺基等),对位的概率大于邻位;

当第二个取代基基团比较小时,邻位和对位的概率差不多;

当反应条件比较剧烈时,邻位和对位都上。

端庄的手套
坦率的歌曲
2026-04-13 06:46:28
你这个问题需要用到大学知识:

活化/钝化

邻对位取代/间位取代

解释一下先:

活化/钝化:就是说该物质的苯环上的H被取代的反应速率 较 苯上的H被取代的反应速率之比与1的关系(例如甲苯:v(甲苯)/v(苯)>1,则说明甲基令苯环活化,反之则为钝化)

邻对位取代/间位取代:高中已经讲过,不再赘述;需要说明的是,邻位、对位的取代反应通常同时发生

甲基苯(甲苯)的取代反应 属于 邻对位活化取代,其中邻对位产物能占到总产物的90%以上(邻对位取代叫主反应),也就是说,间位只占不到10%(这个间位取代反应就叫做副反应)。这个数据说明,当有Fe做催化剂时,甲苯和液溴反应会发生间位取代,但是由于其产率太低,所以在工业制取时都没有这样制的。但由于高中知识没有涉及,所以即使写出来,也一般不会判为错(除非披卷老师比较BT)

柔弱的纸鹤
热情的身影
2026-04-13 06:46:28
甲苯与氯气在三氯化铁条件下反应是有间氯甲苯生成的,不过很少!

至于为什么氯原子几乎不加在间位,这部分比较难说明,高中生,连大学生理解起来都难

至于间二甲苯的生产,其反应:C6H5-CH3

—(高温)—>

C6H6

+

C6H4(CH3)2(邻、间、对三者都有,就连三取代的都存在,不过量比二取代的更少)

酷酷的台灯
发嗲的玉米
2026-04-13 06:46:28
甲基是邻对位定位基,但不意味着间位不发生反应,就不会有间位取代产物.苯没有甲基,照样可以发生溴取代反应.换一种理解方式:甲基是邻对位定位基,在发生亲电取代反应时,其主产物为邻对位产物,还有少量间位产物.