2-硝基-4-氯苯酚（对氯邻硝基苯酚）的理化性质

你好

首先这几种物质里羧酸酸性最强，先比较乙酸和三氯乙酸，由于氯原子是吸电子基所以使得三氯乙酸羧基上的氢更易离去，所以三氯乙酸>乙酸。再比较邻硝基苯酚和甲氧基苯酚，吸电子基能使H离子更好的离去而供电子基使H更难离去，硝基是吸电子基，甲氧基是供电子基，所以邻硝基苯酚>甲氧基苯酚,最终结果：三氯乙酸>乙酸>邻硝基苯酚>甲氧基苯酚

对硝基苯酚纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，PH3-4之间，几乎无色。溶于碱液时，颜色加深。能升华。邻硝基苯酚浅黄色针晶或棱晶。熔点44～45℃，沸点216℃，相对密度1.2941(40/4℃)，折射率nD(50℃)1.5723。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水中，微溶于冷水。能随水蒸气挥发。有毒。有杏仁味。

邻硝基苯酚的熔点为44℃，温热后有少量溶解成油状物。 邻硝基苯酚，淡黄色针状或棱状结晶。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水，微溶于冷水，能与蒸汽一同挥发。有毒，有杏仁味。用作医药、染料、橡胶助剂、感光材料等有机合成的中间体脂肪酶是一种特殊的水解酶，广泛地存在于动物组织、植物种子和微生物体中，是能水解甘油三酯或脂肪酸酯产生单或双甘油酯和游离脂肪酸，将天然油脂水解为脂肪酸及甘油，同时也能催化酯合成和酯交换的酶。其在轻工、化工、医药、食品等行业有广泛

1、水解法 由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内，再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃，压力约0.45MPa时，保持2.5h，然后才升温到153-155℃，压力到0.53MPa左右，继续保温3h。反应完成后，冷却到60℃。将1000L水和60L浓硫酸预先加入结晶锅中，然后压入上述的水解产物，并慢慢加入硫酸至刚果红试纸呈紫色，再加冰冷却到30℃，搅拌，抽滤，用离心机甩去母液，于是得含量为90%左右的邻硝基苯酚210kg。收率90%左右。另一种制备法是将苯酚硝化成邻硝基酚和对硝基酚的混合物，再用水蒸气蒸馏出邻硝基酚。硝化反应在15-23℃下进行，最高不得超过25℃。

2、苯酚硝化法 由苯酚经硝酸硝化成邻硝基苯酚和对硝基苯酚混合物，再经水蒸气蒸馏分离而得。

邻硝基苯酚在分子内形成氢键。对硝基苯酚在分子间形成氢键。

邻硝基苯酚，淡黄色针状或棱状结晶。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水，微溶于冷水，能与蒸汽一同挥发。有毒，有杏仁味。用作医药、染料、橡胶助剂、感光材料等有机合成的中间体，亦可用作单色pH值指示剂。

由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内，再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃，压力约0.45MPa时，保持2.5h，然后才升温到153-155℃，压力到0.53MPa左右，继续保温3h。

由于Cl是吸电子取代基，可以使酚的酸性增强，在邻、对位时，苯氧基的负电荷可以分散到Cl上去，使酸性比间位异构体强。

参考书目《有机化学 第三版 胡宏纹》

望采纳。

对硝基苯酚,0.25%水溶液,用于pH值检测

ProductName:p-Nitrophenol

别名:对硝基苯酚对硝基酚4-硝基酚4-硝基苯酚

CAS号:100-02-7

分子式:C6H5NO3

分子量:139.11

介绍:易燃，能升华，有似苦杏仁的气味。微有焦灼甜味。微随水蒸气挥发。易溶于热水、醇、苯、二甲苯、吡啶、氯仿和乙醚，也溶于氢氧化碱和碳酸碱溶液，略溶于冷水。中等毒，半数致死量(大鼠，经口)350mg/kg。有刺激性。水中溶解度:1.6g/100ml(25C)。

用途:酸碱指示剂，pH5.6(无色)-7.6(黄色)，有机合成。

熔点:112℃

沸点:279℃

特定比重:1.4475

贮存:密封保存

敏感性:对光敏感

对硝基苯胺 p-nitroaniline 分子式C6H6N2O2 相对分子质量138.12, 主要性质：淡黄色针状结晶,易于升华. 熔点 148.5℃, 沸点 331.7 ℃, 相对密度1.424（20/4℃）. 闪点 199, 水中溶解度为0.0008g.微溶于冷水,溶于沸水、乙醇、乙醚、苯和酸溶液. 该品有毒,空气中容许浓度为5mg/m3.吸入、口服和皮肤接触有害. 毒性 高毒.可引起比苯胺更强的血液中毒.如果同时存在有机溶剂或在饮酒后,这种作用更为强烈.急性中毒表现为开始头痛、颜面潮红、呼吸急促,有时伴有恶心、呕吐,之后肌肉无力、发绀、脉搏频弱及呼吸急促.皮肤接触后会引起湿疹及皮炎.大鼠经口LD50为1410mg/kg. 生产方法: 工业生产对硝基苯胺.可采用乙酰苯胺硝化、水解的方法,也可用对硝基氯苯氨解的方法. 1.以乙酰苯胺为原料,经硝化、水解而制得. 原料消耗定额：乙酰苯胺1210kg/t；硝酸（90%）580kg/t；硫酸3620kg/t；液碱（30%）660kg/t. 2.以对硝基氯苯为原料,可采用高压釜间歇法生产,也可采用管道反应器连续化生产,收率都在94%左右. 原料消耗定额：对硝基氯苯（97%）1170kg/t；氨水（28%）700kg/t. 产品用途：对硝基苯胺是染料工业极为重要的中间体,可直接用于合成品种有：直接耐晒黑 G,直接绿B、BE、2B-2N,黑绿NB,直接灰D、酸性黑10B、ATT,分散红P-4G、阳离深黄2RL,毛皮黑D,对苯二胺,邻氯对硝基苯胺,2.6-二氯-4硝基苯胺,5-硝基-2-氯苯酚等,也可合成农药氯硝胺,医药卡柳肿；同时还是防老剂,光稳定剂,显影剂等的原料.国外以对硝基苯胺为重氮组份合成的分散染料有：C,I分散橙1,3,7,21等、红色1,2,7,17等,蓝259；黑2,3,28,29等该品即冰染染料大红 GG色基,可作黑色盐 K,供棉麻织物染色、印花之用.但主要用作偶氮染料中间体,如用于生产直接墨绿B、酸性媒介棕G、酸性黑10B、酸性毛元ATT、毛皮黑D和直接灰D等.还可作农药和兽药的中间体,在医药工业中可用于生产氯硝柳胺、卡巴肿、硝基安定、喹啉脲硫酸盐等.还可用于生产对苯二胺；抗氧化剂和防腐剂等.