对氨基苯酚和醋酐反应为什么加亚硫酸氢钠
加亚硫酸氢钠可防止对乙酰氨基酚被空气氧化。
加亚硫酸氢钠可防止对乙酰氨基酚被空气氧化,但亚硫酸氢钠浓度不宜过高,否则会影响产品质量 。
以醋酸代替醋酐,则难以控制氧化副反应,反应时间长,产品质量差。
如果是有机合成里为防止苯酚的酚羟基被氧化
可以使用酰氯或者酸酐和苯酚反应生成酚酯 将酚羟基保护起来
然后再进行有机合成
如果只是在保存中防止氧化 只要放到隔绝空气的瓶子里就可以了
反应原理:
相关物质的信息如下表所示。
物质
对氨基苯酚
醋酸酐
对乙酰氨基酚
熔点
密度
相对分子质量
109
102
151
实验过程:
Ⅰ制备粗品
向锥形瓶中加入对氨基苯酚、水、醋酸酐,轻轻振摇使其混合均匀。然后在下加热,冷却后析出晶体,过滤,滤饼用冰水洗涤两次,抽滤,干燥,得到对乙酰氨基酚粗品。
Ⅱ制备精品
将制得的对乙酰氨基酚粗品置于锥形瓶中,加入适量水溶解,稍冷后加入活性炭进行脱色,煮沸,向抽滤瓶中先加入亚硫酸氢钠,再趁热过滤,冷却滤液析出晶体,过滤,滤饼用质量分数为的溶液分2次洗涤,抽滤,干燥,得到白色的对乙酰氨基酚晶体。
已知:抽滤又叫减压过滤,其利用抽气泵使抽滤瓶中的压强降低,达到固液分离的目的。
实验装置如图所示。
对乙酰氨基酚易被氧化。
请回答下列问题:
制备对乙酰氨基酚粗品时,应采取的适宜的加热方式为____________,此加热方式的优点是__________________________。
普通过滤操作需要用到的玻璃仪器有__________________,抽滤操作与普通过滤操作相比,优点有_____________________________________。
精制对乙酰氨基酚时,加入亚硫酸氢钠的目的是___________________。
趁热过滤的目的是____________________________。
精制对乙酰氨基酚的方法名称是__________________。
本实验中对乙酰氨基酚的产率是_________计算结果精确至。
13.【答案】水浴加热;受热均匀,温度易于控制;漏斗、烧杯、玻璃棒;过滤速度快,可得到较干燥的沉淀;防止对乙酰氨基酚被氧化;防止对乙酰氨基酚析出,减少损失;重结晶;。
【解析】【分析】本题主要考查有机物的制备,注意结合有机物制备的反应原理,有机物的性质,有机物的分离提纯等进行分析解答,题目难度一般。【解答】下加热,加热温度在之间,故适宜用水浴加热;水浴加热的优点是受热均匀,温度易于控制;普通过滤操作需要用到的玻璃仪器有漏斗、烧杯、玻璃棒;普通过滤仅仅依靠重力作用让液体流下,而抽滤操作是通过减小抽滤瓶中的压强使液体流下,因此过滤速
白色片状晶体。有强还原性,易被空气中的氧气所氧化。遇光和在空气中颜色变灰褐。有两种型态:从水、乙醇和乙酸乙酯中析出者为α-型,为白色至浅黄色正交晶系片状结晶从丙酮中析出者为双锥形晶体。在空气及光的影响下,颜色迅速变深,在湿空气中尤甚。熔点189.6~190.2℃,在110℃(1.467× 103Pa)可不分解而升华。沸点284(分解)。在绝对乙醇中溶解度0℃时4.5%,在丁酮中溶解度58.5℃时9.3%,微溶于氯仿、苯和石油醚,可溶于乙醇、乙醚和水,溶于碱液后很快变褐色。在水中UVλmax229、294nm。在水中的溶解度:0.0℃时1.1、59.0℃时3.01、77.0℃时6.44、 86.7℃时10.09、96.6℃时19.53、102.0℃时33.42。
氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体,即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同,三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团,因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定,尤其是在湿空气中对氧敏感,特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深,主要是氧化后生成氨基吩恶嗪衍生物。
【中文名称】对氨基苯酚;对羟基苯胺;4-氨基苯酚;对氨基酚
【英文名称】4-Aminophenol;4-amino-Phenol;4-Hydroxyaminobenzene;p-amino-pheno;1-amino-4-hydroxybenzene;4-amino-1-hydroxybenzene;4-hydroxyaniline;activol
【CAS号】123-30-8
【结构或分子式】C6H7NO ;NH2C6H4OH
【相对分子量或原子量】109.13
【熔点(℃)】186(分解)
【沸点(℃)】284(分解)
【毒性LD50(mg/kg)】大鼠经口1270
【性状】白色片状晶体。
【溶解情况】
稍溶于水和乙醇,几乎不溶于苯和氯仿,溶于碱液后很快变褐色。
【用途】
该品为医药;染料等精细化学品的中间体。用于生产药物扑热息痛;偶氮染料;硫化染料;酸性染料;毛皮染料(毛皮棕P)以及显影剂;抗氧剂和石油添加剂等。
【使用安全注意事项】
本品有毒,应防止口鼻及受伤皮肤感染。
【生产方法】
有铁粉还原法;苯酚亚硝化法;偶合还原法等。
1.铁粉还原法 由对硝基酚还原而得。原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t、铁粉1778kg/t、30%盐酸200kg/t。
原料消耗定额:硝基苯酚(工业品)1388kg/t;铁粉1778kg/t;30%盐酸200kg/t。
2.苯酚亚硝化法 由苯酚经亚硝化;还原;酸析而得。
3.偶合还原法 以苯胺为原料,经重氮化;偶合;铁粉还原而得。
4.硝基苯催化氢化法 多以铂,钯或二者作催化剂,在10-20%硫酸水溶液中氢化还原为苯基羟胺,随即转位对氨基酚,收率70-80%。在反应系统中加入表面活性剂等对提高产率有一定效果。
5.硝基苯电解还原法 日本三井东压精细化学品公司采用在硫酸溶液中电解还原硝基苯,经苯基羟胺转位成对氨基酚。
【包装储运】
采用铁桶、纸桶或纤维板桶内衬塑料袋包装,每桶净重35kg、40kg或50kg。贮存时要避光,防止受热、受潮。按有毒危险品规定贮运。