为什么甲苯的硝化反应时邻对位容易取代
这是甲基对苯环的影响。苯环上的烃基会对苯环上氢产生影响,使家里邻对位的氢易被取代。
苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。有两种情况:
原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位,如-OH、-CH3(或烃基)、-Cl、-Br、-O-COR等;
原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位,如-NO2、-SO3H、-CHO等
间二甲苯的结构就决定了他的一硝化产物有三种,甲基属于第一类取代基,在其邻对位,忽略了两个甲基之间的硝化产物。
2——硝基——1,4——二甲基苯
4——硝基——1,2——二甲基苯
2——硝基——1,5——二甲基苯
只需要记住甲基是致活基,在邻、对位取代,另外受空间效应。
扩展资料:
1、由据粗苯各组分的沸点不同,用精馏的方法提取沸程135~145℃的馏分,得二甲苯。
2、铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油(初馏点约138℃),截取大于65℃馏分,先经含钼催化剂,催化加氢脱出有害杂质,再经铂催化剂进行重整,用二乙二醇醚溶剂萃取,然后再逐塔精馏,得到苯、甲苯、二甲苯等产物。
3、甲苯歧化法。此法是在催化剂作用下,使一个甲苯的甲基转移到另166催化剂(缺铝氢型丝光沸石),以重整甲苯(硝化级)和重整循环氢(85%~90%)为原料,反应温度400±2℃,压力为2MPa左右等条件下,反应制得苯和二甲苯。
参考资料来源:百度百科-二甲苯
甲苯的硝化反应方程式为:C7H8+HNO3=C7H7NO2+H2O。
甲苯硝化产物主要是邻硝基甲苯和对硝基甲苯。硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性,故这里不予列举。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。
甲苯的用途
1、用于工业,甲苯可以大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂。在化工产业中是非常重要的有机化工重要原料。因为甲苯延伸的一系列中间体所以它能被广泛用于染料、医药、农药、火炸药等各类精细化学品的生产用途。
2、用于染料,甲苯通过侧链氯化能得到一氯苄二氯苄和三氯苄以及衍生物苯甲醇非常适合用于各类染料。尤其是在香料的合成过程中更是应用广泛。在我们日常生活中有许多服饰的颜色都含有甲苯。因此它在我们的生活中扮演着重要的角色。
以上内容参考 百度百科-甲苯
甲苯和硝酸发生取代反应也称硝化反应,主产物是邻硝基甲苯和对硝基甲苯,二者很容易分离。甲基是致活的邻对位定位基,也是制取TNT炸药所需要的特殊条件。甲基可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入。
如果要制备间位硝基甲苯,要用硝基苯进行付克烷基化反应。这样甲基就出现在间位上了。但是考虑硝基的吸电子效应,反应比较难进行。
这是-NO2的性质决定的,-NO2只允许新取代基取代间位,而且-NO2强烈使苯环钝化,能上3个就已经很不错了.
但是你题目给的是甲苯那就不一样,甲基使得新取代基进入邻对位,和硝基的间位刚好是同样的效果,而甲基又可以使得苯环活化,所以上3个比较容易.
因为硝基是间位定位基,这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低,这样对苯环起了钝化作用,但它使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些。硝化是亲电取代,会主要发生在间位。扩展资料,硝基苯比苯难硝化的原因苯环的硝化是一个亲电取代反应,硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中,因氧、氮的电负性均大于碳,因此硝基有吸电子的诱导效应,又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系,使苯环的π电子云也向硝基迁移,所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代。
硝基苯>苯甲醛>氯苯>甲苯