对乙酰氨基酚的氨解反应方程式及现象
1.对乙酰氨基酚是一种解热镇痛药。可以用于轻度到中度疼痛治疗和退烧,但是没有抗炎作用,引起过敏的风险和周围组织副作用的风险相对比较低。
2. 作用机制和非甾体抗炎药一样抑制环氧酶(COX),但是因为它不能抑制外周组织的环氧酶,因此一般来说只具有中枢效应。这就造成它不具有外周抗炎作用,也不会抑制血小板聚集,这个特征也让它肾脏副作用相对较轻。
3. 对乙酰氨基酚主要在肝脏中代谢。它在肝P450酶的作用下可以生成NAPQI,而因为NAPQI可以快速和谷胱甘肽结合,这会造成谷胱甘肽快速消耗。如果正常剂量的话,谷胱甘肽结合NAPQI会形成无毒产物排出。如果对乙酰氨基酚过量,超过谷胱甘肽代谢能力的话,过多的NAPQI会直接损伤肝细胞,造成肝细胞坏死(如下图)。可以用再生谷胱甘肽的N乙酰半胱氨酸解毒。
https://commons.m.wikimedia.org/wiki/File:Acetaminophen_metabolism.png
4. 因为有轻微肾副作用,所以肾有问题的话需要注意用量和间隔。一些肝脏疾病的时候,可能也需要注意(一般可耐受);同时因为很多中成药会添加对乙酰氨基酚,所以不要和中成感冒药一起合用,以防止过量。因为会消耗谷胱甘肽,所以G6PD缺乏的人需要注意(缺乏合成NADPH)。因为谷胱甘肽中和过氧化物需要NADPH(如下图),而NADPH需要经过HMP shunt合成(这需要糖等营养物质),同时合成谷胱甘肽需要氨基酸和ATP,所以严重营养不良的人使用时候也需要注意。酒精代谢(高浓度)会消耗NADPH,所以会增加对乙酰氨基酚使用时候造成肝损伤的风险,因此不能同时应用。和其他非甾体抗炎药一样,对乙酰氨基酚也会出现和免疫有关的罕见严重皮肤反应(如SJS;TEN;AGEP),虽然极少发生但可能会致命。另外,一些对乙酰氨基酚的产品会包含阿斯巴甜(aspartame:苯丙氨酸),所以如果患有PKU(苯丙酮尿症)的人需要注意。
重氮化—偶合反应
对乙酰氨基酚在酸性条件下水解,生成醋酸和对氨基苯酚,后者与亚硝酸钠试液作用生成重氮盐,再与碱性β—萘酚试液偶合生成红色的偶氮化合物。
2.三氯化铁的显色反应
对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基,与三氯化铁试液反应,其水溶液长作用显蓝紫色。
3.水解反应(阿司匹林)
阿司匹林在碳酸钠溶液中水解生成水杨酸和醋酸,加热时更快,酸化后产生醋酸的酸臭,并析出出水杨酸沉淀。
4.氯化铁的显色反应
阿司匹林分子中无游离的分酚羟基,不与三氯化铁试验发生显色反应,但其水溶液长期放置并加热,会水解产生水杨酸,与三氯化铁试液即呈紫堇色
对硝基苯酚经Fe,HCl还原成对氨基苯酚,再经AcoH酰化就得到了对乙酰氨基酚。
对乙酰氨基酚(Paracetamol),别称泰诺林(Tylenol)、必理通(Panadol)、百服宁(Bufferin),本品是非那西丁的体内代谢产物,通过抑制下丘脑体温调节中枢前列腺素合成酶,减少前列腺素PGE1、缓激肽和组胺等的合成和释放。
注意事项
短期使用一般不引起胃肠出血。用于解热连续使用不超过3天,用于止痛不超过5天。剂量过大可引起肝脏损害,严重者可致昏迷甚至死亡。服用期间不得饮酒或含有酒精的饮料。
对氨基酚为芳香第一胺,在碱性条件下能与亚硝基鉄氰化钠生成蓝色配位化合物,而对乙酰氨基酚无此呈色反应,利用此原理进行限量检查。
我在一个药分练习题里看见的,回答是这个,我也要做这题,发给你参考一下吧
对氨基苯酚上乙酰基时可能会产生乙酸对氨基苯酚酯和乙酸对乙酰胺基苯酚酯,同样上述副反应也可能产生乙酸邻氨基苯酚酯和乙酸邻乙酰胺基苯酚酯