对甲基苯酚和溴水怎么反应

苯酚和溴的反应在有机化学里叫做取代反应，苯酚和浓溴水可以反应生成2，4，6-三溴苯酚和溴化氢，反应方程式中涉及有苯环，在这里打不出来。酸性高锰酸钾和苯酚反应，苯酚被氧化成“对本醌”，高锰酸钾变成钾离子和二价锰离子，高锰酸钾一般用硫酸酸化，所以产物就是硫酸钾和硫酸锰和水！酸性高锰酸钾和丙烯，丙烯双键全断，生成乙酸和甲酸，高锰酸钾变化同上。

先进行硝化，再溴代。苯酚的亲电取代活性很高，所以硝化用硝酸钠和稀硫酸就行了。反应会生成2-硝基苯酚和4-硝基苯酚的混合物，需要分离出4-硝基苯酚。

不能先溴代后硝化。因为苯酚溴代会生成2,4,6-三溴苯酚，不能停止在2-溴苯酚的阶段。先引入硝基后，硝基的吸电子作用减弱了亲电取代活性，使单溴代反应容易控制。

基本信息：

中文名称

2-溴硫代苯酚

中文别名

2-溴苯硫醇

英文名称

2-BROMOTHIOPHENOL

英文别名

2-bromobenzenethiol2-BROMO

THIOPHENOL2-BROMOPHENYL

MERCAPTAN2-BROMOTHIOPHENO2-bromobenzene-1-thiolBENZENETHIOL,

2-BROMO-2-Bromothiophenol2-Bromo-benzenethiol

CAS号

6320-02-1

上游原料

CAS号

中文名称

108-98-5

硫酚

615-36-1

2-溴苯胺

140-89-6

乙基黄原酸钾

下游产品

CAS号

名称

306-83-2

2,2-二氯-1,1,1-三氟乙烷

6320-02-1

2-溴硫代苯酚

31928-44-6

2-溴-4-氯-1-碘苯

109-55-7

N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷

7727-15-3

三溴化铝

71-43-2

苯

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苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C­2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。

酚羟基强给电子，活化苯环，使邻对位电子云密度非常大，常温下与溴水直接生成三溴苯酚，无法停留在一取代或二取代。如果要使之一取代，可以用CS2做溶剂，在0度下与极稀的溴反应，主要得到对位产物。

苯酚与溴反应，生成物为2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮，加入亚硫酸氢钠后，还原为2，4，6-三溴苯酚，沉淀呈黄色可能是因为所用溴水过浓或沉淀速度过快，导致一部分溴分子共沉淀，沉淀过快则沉淀颗粒细小，有利于溴分子吸附于其上，沉淀中的少量单质溴导致了沉淀颜色为黄色，只需加入过量亚硫酸氢钠，充分震荡，就可获得白色的2，4，6-三溴苯酚沉淀，由于深度关系，高中课本只讲溴和苯酚反应可以形成三溴苯酚，但生成的实际是2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮，可参见邢其毅编基础有机化学。

（一）、固体的颜色

1、红色固体：铜，氧化铁

2、绿色固体：碱式碳酸铜

3、蓝色固体：氢氧化铜，硫酸铜晶体

4、紫黑色固体：高锰酸钾

5、淡黄色固体：硫磺

6、无色固体：冰，干冰，金刚石

7、银白色固体：银，铁，镁，铝，汞等金属

8、黑色固体：铁粉，木炭，氧化铜，二氧化锰，四氧化三铁，（碳黑，活性炭）

9、红褐色固体：氢氧化铁

10、白色固体：氯化钠，碳酸钠，氢氧化钠，氢氧化钙，碳酸钙，氧化钙，硫酸铜，五氧化二磷，氧化镁

（二）、液体的颜色

11、无色液体：水，双氧水

12、蓝色溶液：硫酸铜溶液，氯化铜溶液，硝酸铜溶液

13、浅绿色溶液：硫酸亚铁溶液，氯化亚铁溶液，硝酸亚铁溶液

14、黄色溶液：硫酸铁溶液，氯化铁溶液，硝酸铁溶液

15、紫红色溶液：高锰酸钾溶液

16、紫色溶液：石蕊溶液

（三）、气体的颜色

17、红棕色气体：二氧化氮

18、黄绿色气体：氯气

19、无色气体：氧气，氮气，氢气，二氧化碳，一氧化碳，二氧化硫，氯化氢气体等大多数气

苯酚是重要的基本有机化工原料，其许多下游产品涉及到众多领域，在工业上的用途很广，主要用于制造酚醛树脂、双酚A和己内酰胺。此外，苯酚衍生物如卤代酚、硝基酚、烷基酚可用于医药、农药、油漆、染料、炸药、石油添加剂、脱漆剂、木材防腐剂、香料等的生产，在皮革领域还用来消毒。随着工业经济的发展，特别是合成材料的品种和产量迅速扩大和增长，可以预测在世界范围内对苯酚的需求量将持续增长，苯酚下游产品开发大有可为。酚醛树脂 酚醛树脂价格较低，用于制造齿轮等机械零部件，铸造模芯和砂轮，层压板和各种玻璃钢制品，胶粘剂、涂料和油漆，制造各种电器、仪表机壳和零件以及瓶盖、钮扣等日用品。酚醛树脂经改性后用途更为广泛，适用于电气绝缘材料，还用于各种汽车的刹车片、离合器片等。己内酰胺 以苯酚为原料生产己内酰胺是最早实现工业化的方法。己内酰胺绝大部分用于生产聚酰胺类产品，锦纶6主要用于袜类生产，在工业方面可制成工业用布、绳索、渔网、传动带、轮胎帘子布等。工程级聚酰胺还广泛用于制作轴承、齿轮、管材、医疗器械和电气绝缘材料等。双酚A 目前双酚A的需求量有超过酚醛树脂之势。双酚A主要用于生产聚碳酸酯和环氧树脂，还用于生产一些特种树脂和阻燃剂。聚碳酸酯是当今主要工程塑料之一，在电子和电器工业、摄影和光学仪器、办公用品设备和家用品生产中占有重要地位。环氧树脂可以制作层压板、清漆、涂料、胶粘剂等。以双酚A生产的特种树脂用于涂料、薄膜、纤维、机械、电器零件和管材等。双酚A经氯化和溴化可得四氯双酚A和四溴双酚A，用于生产阻燃剂。双酚F 双酚F与环氧氯丙烷缩合得到双酚F型环氧树脂，用于衬里材料、地板材料、浸渍材料和层压材料等，也可用于无溶剂型超高固体含量的涂料。双酚F与光气反应生成双酚 F型聚碳酸酯，用于生产成型材料和薄膜。双酚F还可生产油溶性酚醛树脂、阻燃剂、抗氧剂和表面活性剂等。双酚S 由苯酚直接磺化可制取双酚S。双酚S与双酚A结构相似，用途相近。利用它可生产双酚S型环氧树脂、聚碳酸酯、聚砜醚酮、聚砜与聚醚砜的复合树脂。双酚S作为填加剂加入多种树脂中以改善其性能，加入PU中起增塑剂作用；加入PVC中，可增强抗紫外线老化作用；加入酚醛树脂和环氧树脂中，可加速其固化。烷基酚 烷基酚是苯酚的烷基化产物，种类较多。主要品种有2，6-二甲酚、叔丁基酚、邻异丙基酚等。2，6-二甲酚由苯酚与甲醇高温反应生成，它是生产工程塑料聚苯醚的原料，还用于生产2，6-二甲苯胺，它是医药和农药的中间体。叔丁基酚由异丁烯和苯酚反应生成，用于运输、建筑、土木工程和制鞋，也可用于橡胶硫化剂和涂料。2，4-二叔丁基苯酚和2，6-二叔丁基苯酚主要作为生产聚烯烃时使用的抗氧剂、酚醛树脂、汽油添加剂和润滑油的抗氧剂等。邻异丙基酚是由丙烯和苯酚进行烷基化反应而制得的，它是氨基甲酸酯类杀虫剂的中间体。辛基酚是由苯酚和辛烯烷基化反应生成，可用于合成橡胶的硫化，也可制取辛基酚聚氧乙烯醚，用作洗涤剂、染色助剂、农药乳化剂、金属清洗剂等。以苯酚和十二烯为原料进行烷基化反应即得十二烷基酚，用于生产十二烷基酚钙盐，其次是镁盐和钡盐，用作润滑油添加剂，还用于生产十二烷基酚聚氧乙烯醚，用作农药喷洒辅助剂。十二烷基酚还可用于生产非离子型表面活性剂。对异丙基苯酚可由苯酚和α-甲基苯乙烯反应合成，主要用作非离子活性剂的原料；用以制取对异丙基苯酚甲醛树脂，用作涂料、清漆的胶粘剂；对异丙基苯酚杀菌、防腐能力强，用于木材的杀菌防霉；它还可用作环氧树脂分子量调节剂、塑料增塑剂和稳定剂原料。