有机化学，关于邻硝基苯酚

苯酚（Phenol，C6H5OH，相对分子质量94） 是一种具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理， 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃，常温下微溶于水（溶解度是9.3g/100gH2O），易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变性，其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化，提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来，电离出氢离子和苯酚根离子，所以，苯酚显示了一定程度的酸性，俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体，生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质，羟基受了苯环的影响，增大了活动性，羟基里的氢原子能电离出来，有弱酸性，能与碱反应，生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的（在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子），比碳酸还要弱，不能使石蕊试液变红，或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时，溶液会变浑浊，生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：对比苯的相应反应可以发现，苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水，很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂，苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个（苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应，反应中苯环上的一个氢原子被溴取代）。值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色，原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。

硝基均有吸电子的诱导效应和吸电子的共轭效应

而诱导效应是随着空间距离而减小的。

所以看起来邻位硝基苯酚酸性应该强些。

但是实际上邻位硝基苯酚的Pka=7.22

对位的是7.1525℃

这样看来，对位的酸性强。

具体解释，可以认为邻位羟基与硝基形成了氢键，产生6元环状结构，稳定了H使其不易电离。所以邻位较弱。

而对位的则由于空间距离太远没有这样的作用

邻硝基苯酚在分子内形成氢键。对硝基苯酚在分子间形成氢键。

邻硝基苯酚，淡黄色针状或棱状结晶。溶于乙醇、乙醚、苯、二硫化碳、苛性碱和热水，微溶于冷水，能与蒸汽一同挥发。有毒，有杏仁味。用作医药、染料、橡胶助剂、感光材料等有机合成的中间体，亦可用作单色pH值指示剂。

由邻硝基氯苯经氢氧化钠溶液水解、酸化而得。将浓度为76-80g/L的氢氧化钠溶液1850-1950L加入水解锅内，再加入250kg熔融的邻硝基氯苯。当加热到140-150℃，压力约0.45MPa时，保持2.5h，然后才升温到153-155℃，压力到0.53MPa左右，继续保温3h。

苯酚和硝酸的化学方程式：（浓硫酸作催化剂）

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构 。

酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键，这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸，熔沸点较前两者低的主要原因。

扩展资料：

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhOH+NaOH→PhONa+H₂O

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO₃等弱碱反应：

PhOˉ+CO₂+H₂O→PhOH+HCO₃ˉ

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混浊。

原因：苯酚因溶解度小而析出。

浓硝酸不稳定，遇光或热会分解而放出二氧化氮，分解产生的二氧化氮溶于硝酸，从而使外观带有浅黄色。但稀硝酸相对稳定。

反应方程式：4HNO₃=光照=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O

4HNO₃=△=4NO₂↑+O₂↑+2H₂O

参考资料来源：百度百科——硝酸

参考资料来源：百度百科——苯酚

硝基是吸电子集团，苯酚上存在吸电子集团酸性减弱，邻对位取代时酸性最弱，间位取代酸性最强，有不明白的可以详细问我