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乙二醇保护醛基生成什么

坚强的外套
狂野的含羞草
2022-12-30 18:38:12

为什么用乙二醇保护羰基

最佳答案
细腻的水杯
清爽的嚓茶
2026-04-13 12:13:27

醇可以和羰基发生缩酮或缩醛反应,生成缩酮或缩醛。以此来保护羰基。然后可以通过水解复原成羰基。缩酮(醛)的结构为醚,乙二醇与羰基反应生成的是五元环的环戊二醚,由于五元环比较稳定,不易在其他反应之中被破坏,所以用乙二醇来保护羰基。

最新回答
动人的发箍
深情的冬瓜
2026-04-13 12:13:27

这个只是醇和醛的缩合反应,不是叫羟醛缩合。羟醛缩合是指含有a-H的醛的缩合反应。而醇可作为亲核试剂与羰基的碳发生缩合反应,生成物如图。

第一步生成半缩醛,两个羟基再缩合反应生成缩醛

冷酷的超短裙
羞涩的百合
2026-04-13 12:13:27
是缩醛反应保护羰基吧?

生成的缩醛可在酸催化下水解,生成原来的醛或酮。所以在缩醛、半缩醛反应时用【干燥HCl】催化,用干氯化氢就是为了防止酸催化下又倒回去生成原来的醛。

踏实的小蚂蚁
寒冷的御姐
2026-04-13 12:13:27

发生了缩醛反应

原理:羰基是个强极性基团,碳显较强的正电性,因而易与亲核试剂反应。而醇中羟基上的氧具孤对电子,有较强的亲核性,氧以其孤对电子进攻羰基碳形成半缩醛。要酸催化,且反应可逆。半缩醛的-OH不稳定,极易与另一分子醇脱水缩合形成缩醛。

反应方程式与机理如图:

单身的香烟
眼睛大的钢铁侠
2026-04-13 12:13:27
个人感觉采用乙二醇缩醛保护羰基再水解去保护是一个比较好的方法。先将戊二醛一端生成缩醛,另一端跟A交联后去保护,再跟B交联。

LZ考虑到一个问题说怕去保护过程中会破坏酯键,但我认为被破坏的几率较小。生成缩醛后反应的活性中心应是缩醛,而不应该在酯羰基处,此时酯羰基活性应该比较低。因此在适当控制反应条件下应该能顺利完成偶联而不会有过多的副反应。应当可采用乙二醇缩醛法保护醛羰基。

能干的芹菜
美满的鼠标
2026-04-13 12:13:27
乙二醇保护羰基脱保护可以使用有机合成试剂C2H4(SH)2+RR'CO→C2H4S2CRR'+H2O缩硫醛/酮用加氢的雷尼镍处理。使用有机合成试剂C2H4(SH)2+RR'CO→C2H4S2CRR'+H2O缩硫醛/酮用加氢的雷尼镍处理后,硫原子脱掉,羰基被还原为亚甲基,保护也就消失了。

负责的丝袜
任性的钻石
2026-04-13 12:13:27
乙醛和水反应生成的是CH3CH(OH)2,就是两个羟基连接在同一个碳上。这种化合物叫做偕二醇,。这个反应是水做为亲核试剂与醛发生的亲核加成反应,反应是可逆的,一般偏向逆反应,只有醛基旁边的碳上有强吸电子基团是产物才稳定。乙醛和水反应的产率大约在58%左右。

乙醛与水反应肯定不能生成乙二醇。题目有问题。

秀丽的蜻蜓
花痴的书包
2026-04-13 12:13:27
乙二醇氧化成乙二醛的化学方程式为:HO-CH2-CH2-OH+O2→(Cu、加热)OHC-CHO+2H2O。 乙二醇是一种无色、带有甜味的液体,又被称为甘醇、1,2-亚乙基二醇、EG,化学式为(CH2OH)2,分子量为62.07,可以与水、乙醇、丙酮等互溶。 乙二醛是一种无色或黄色液体,其蒸气呈绿色,化学式为C2H2O2,分子量为58.04,化学性质活泼。