苯的同系物的硝化活性为什么大于苯大于1，3，5三甲苯

偏三甲苯可用于合成偏苯三酸酐(偏酐)，由偏酐(TMA)可以合成很多高附加值的精细化工产品；异构化生产均三甲笨等化工产品，均三甲苯经硝化、还原生产的均三甲基苯胺作为染料、有机染料、医药、特种胶粘剂和农药的中间体用途非常广泛。是一种精细化工中间体产品，具有溶解力强、挥发性低的优点，是高档油漆的溶剂。

在科学研究和化工生产中，均三甲苯广泛地用作溶剂。它可燃，有刺激性，而且凝固点很低。

在电子工业中，由于均三甲苯是一种良好的溶剂，它还被用作硅酮感光片的显影剂。

均三甲苯也是一种城市中常见的挥发性有机化合物（VOC），主要由燃烧产生。它在很多大气化学的反应中发挥重要作用（包括气雾和对流层臭氧的生成）。

均三甲苯基（Mes）是一个在多种有机化合物中存在的官能团。

由于芳环上的三个氢有着相同的化学环境，均三甲苯的核磁共振氢谱中只在6.8ppm附近给出一个峰面积对应于3个氢的单峰。因此，均三甲苯有时在包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物。

也可以硝化、还原为苯胺，然后再FC烷基化（要比苯胺物质的量多一些的催化剂……） 之后亚硝化、次磷酸还原为均三甲苯（1,3,5）

据说均三甲苯在FC催化剂存在下加热会重排成偏三甲苯。

如果要连三甲苯（1,2,3）…… 推荐直接用没食子酸脱羧………… 一般不会要合成连三甲苯吧

随着对麝香需求的增大，麝科动物日益减少、濒临灭绝。所以现在禁止捕杀麝科动物、提倡人工合成麝香，而且合成的麝香成本更低，大众接受度更高。

人工麝香

麝(shè)

香为雄麝的肚脐和生殖器之间的腺囊的分泌物，干燥后呈颗粒状或块状，有特殊的香气，有苦味，可以制成香料，也可以入药。是中枢神经兴奋剂，外用能镇痛、消肿。简称“麝”。

二期临床通过953例，10个病种，4个复方，4个单方制剂的对照试验，结果证实了人工麝香具有开窍醒神，活血通经，消肿止痛功效，人工麝香配制的中成药，与天然麝香配制的中成药有相同的作用，说明人工麝香具有天然麝香相似的功能，主治和使用范围。

二期临床使用复方制剂或单味药，特别是单独使用人工麝香，包括蜜丸，水蜜丸，散剂等多种剂型，内服（包括口嚼服）或外用等给药途径，均未发现不良反应。说明两者的安全性也是一致的。

三期临床通过865例, 5个病种, 4种制剂的对照试验，进一步证实了人工麝香的疗效及安全性与天然麝香近似。

其研究结论为：人工麝香的主要药理作用与天然麝香基本相同，物理性状相似，临床疗效确切，可与天然麝香等同配方使用。

因此，1994年卫生部卫药发（1994）第17号文件中明确规定：人工麝香属一类新药，国家保密品种[6]；与天然麝香等同配方使用。2004年国家食品药品监督管理局正式生产批准文号，由北京联馨药业有限公司生产人工麝香。许多国宝级的传统中成药均以人工麝香为原料，例如六神丸、麝香保心丸等。

由此可见，人工麝香是一个中国独有的法定可以替代天然麝香的一种药品和药品成分，是一个专用名称，任何其它合成麝香（其介绍见下）都不应被冠以“人工麝香”的名称。有些媒体报道将二者之间的差异混淆了，犯了知识上的错误。

其它麝香

其它合成麝香有时也称“人造麝香”（不同于前述“人工麝香”），是指通过合成产生的具有类似麝香气味的各种单一化学物质香料，即有些媒体报道所说的化学成分。其用途通常作为香精的定香剂来使用。这些合成麝香按合成的化学结构可分为：硝基麝香、多环麝香、大环麝香。其安全性与其化学结构相关。

在化妆品行业，《化妆品卫生规范》（2007版）明文规定：

1．禁止添加的合成麝香为：

① 1,1,3,3,5-五甲基-4,6-二硝基茚满(伞花麝香) [1,1,3,3,5-Pentamethyl-4,6-dinitroindane (moskene)]；

② 4-叔丁基-3-甲氧基-2,6-二硝基甲苯(葵子麝香) [4-tert-Butyl-3-methoxy-2,6-dinitrotoluene (musk ambrette)]；

③ 5-叔丁基-1,2,3-三甲基-4,6-二硝基苯(西藏麝香) [5-tert-Butyl-1, 2, 3-trimethyl-4, 6 –dinitrobenzene (musk tibetene)]。

2．限量使用的合成麝香为：酮麝香（Musk ketone）（2007版《化妆品卫生规范》错将酮麝香翻译为麝香酮Muscone），二甲苯麝香Musk xylene，

3．未禁、限用的合成麝香为：麝香酮Muscone。

有些媒体报道用“人造麝香”来指代上述合成麝香本无可厚非，但是将这种合成麝香与人工麝香（即上述国家法定的、与其它合成麝香有本质区别的药用成分）混淆起来，却是莫大的错误。

制作过程

就是把林麝雄兽麻醉了或者绑住，人工往麝囊里添加飞虫，然后在把林麝雄兽放走，等过几个月在把它抓住，取出固化了的麝香，这就是麝香的制作过程。

药品参数

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性状

片剂，气雾剂。

功能主治

本品具有芳香开窍、通经络、消肿止痛等作用，能扩张冠状动脉，抗心绞痛作用与硝酸甘油近似。一般用药后在2～5分钟内见效。

用法及用量

舌下含服：每次0.5～1片。气雾吸入：每次按阀门1～3次。

适用症状

用于闭证神昏

麝香辛温，气极香，走窜之性甚烈，有极强的开窍通闭醒神作用，为醒神回苏之要药，最宜闭证神昏，无论寒闭、热闭，用之皆效。治疗温病热陷心包，痰热蒙蔽心窍，小儿惊风及中风痰厥等热闭神昏，常配伍牛黄、冰片、朱砂等药，组成凉开之剂，如安宫牛黄丸、至宝丹、牛黄抱龙丸等；用治中风卒昏，中恶胸腹满痛等寒浊或痰湿阻闭气机，蒙蔽神明之寒闭神昏，常配伍苏合香、檀香、安息香等药，组成温开之剂，如苏合香丸。

用于疮疡肿毒

咽喉肿痛，本品辛香行散，有良好的活血散结，消肿止痛作用，内服，外用均有良效。用治疮疡肿毒，常与雄黄、乳香、没药同用，即醒消丸，或与牛黄、乳香、没药同用；用治咽喉肿痛，可与牛黄、蟾酥、珍珠等配伍，如六神丸。

3．用于血瘀经闭，徵瘕，心腹暴痛，跌打损伤，风寒湿痹等证。本品辛香，开通走窜，可行血中之瘀滞，开经络之壅遏，以通经散结止痛每周一次，2周一疗程，疗效满意；用治痹证疼痛，顽固不愈者，可与独活、威灵仙、桑寄生等祛风湿药同用。

4．用于难产，死胎，胞衣不下。本品活血通经，有催生下胎之效。常与肉桂为散，如《张氏医通》香桂散；亦有以麝香与猪牙皂、天花粉同用，葱汁为丸．外用取效，如《河北医药集锦》堕胎丸。

此外，近代临床报导用人工麝香片口服或用人工麝香气雾剂治疗心绞痛，均取得良好效果：由麝香、猪牙皂、白芷等制成麝香心绞痛膏，分别敷于心前区痛处及心俞穴，24小时更换一次，治疗冠心病、心绞痛，用麝香注射液皮下注射，治疗白癜风，均有显效；用麝香埋藏或麝香注射液治疗肝癌及食道、胃、直肠等消化道肿瘤，可改善症状、增进饮食；对小儿麻痹症的瘫痪，亦有一定疗效。

【用法用量】 入丸散，每次0．06～0．1克。外用适量。不宜入煎剂。

获得荣誉

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2016年1月8日，“人工麝香研制及其产业化”项目获得国家科技进步一等奖。 [1]

麝香，一种传奇的珍稀药材，在433种中成药中广泛应用，却险些随着麝的濒危而面临消失。2016年1月8日获得2015年度国家科技进步奖一等奖的“人工麝香研制及其产业化”课题面对天然麝资源骤减殃及国药的困境，寻找到了“无麝也香”的解决办法。

保护资源

“麝是国家一级保护动物。由于杀麝取香的传统方式，我国雄麝仅存5万余头，属濒危状态。每头雄麝可取香10克，即使全部捕杀仅产麝香0.5吨。”课题组第一完成人、中国医学科学院药物研究所天然药物化学研究室于德泉院士告诉记者，目前我国麝香的年需求量超过15吨，供需矛盾十分突出。

“百姓用药需求满足不了，动物资源无法保护，这样下去不行！”于德泉回忆说，为此，1975年，卫生部、中国药材公司组建了由中国医学科学院药物研究所牵头、山东济南中药厂和上海市中药研究所参加的课题组，要解决麝香代用品问题，以“绝密”项目开展人工麝香研制。

这是一项从零开始的研究。最难得的是原料：仅有的1公斤天然麝香。要用这1公斤天然麝香完成对其化学成分、有效物质、药理作用、配方原则等全面分析研究，其中的困难可想而知。

于德泉说：“我们结合化学实验和动物实验一起做。70年代设备也不先进，量又特别少，我们必须精打细算，用微量方法做研究。”

尽管原料短缺、设备有限，在课题组的合力攻关下，新成果不断涌现：发现天然麝香中关键药效物质—抗炎多肽蛋白质类成分，确定天然麝香中各类成分的相对含量及比例；制备了多种来源的样品，进行跟踪筛选，发现并研制出天然麝香中关键药效物质的替代品-芳活素，合成了重要原料麝香酮、海可素……

课题组还设计出独特的人工麝香配制处方，成功研制出人工麝香，经临床证实了人工麝香的可替代性，终于在1993年获得中药一类新药证书。

“要知道，人工麝香的成功研制和推广使用，相当于少猎杀900万头雄麝。”课题组完成人之一，中国医学科学院药物研究所副所长庾石山说。

传承瑰宝

在《神农本草经》中，麝香被列为上品，在古书《医学入门》《名医别录》以及李时珍著《本草纲目》等医学著作中也均有记载。其具有开窍、辟秽、通络、散淤等诸多功效，主治中风、痰厥、惊痫、中恶烦闷、心腹暴痛、跌打损伤、痈疽肿毒。且麝香的香味浓郁，经久不散，对人的心理和生理系统都有极其显著的影响。

在北京联馨药业有限公司，记者看到了这种传奇的药物——一种棕黑色粉末状的物质。对于非专业人士而言，几乎看不出人工麝香和天然麝香的差别。

除了外观相似，经临床研究表明，人工麝香主要药理作用与天然麝香基本相同，临床药效确切，可与天然麝香等同使用。

除了影视剧中常被夸张化的活血通络之用，麝香还有开窍醒神、消肿止痛等功效。据统计，麝香配伍的中成药处方占《全国中成药处方集》11%以上。其中，不乏急救良药安宫牛黄丸、局方至宝散等国宝级中成药。

于德泉告诉记者，人工麝香自1994年上市以来，已在全国760家企业应用。目前含麝香成分的433种中成药中，有431种完全用人工麝香替代了天然麝香，替代率达99%以上。

“天然麝香每公斤50万元左右，价高量少，质量也参差不齐。而人工麝香每公斤不到6万元，据估算，至少能降低药价30%-50%。”庾石山说，目前，人工麝香累计销售超过90吨，年用药病患者超1亿人次，不仅满足了群众用药需求，还保证了国宝级中成药品种的传承。

创新科研

“人工麝香的广泛应用，既离不开前期的科学研究，也离不开后期的产业化和质量标准的不断提高。”中国医学科学院药物研究所所长蒋建东说。

在庾石山看来，人工麝香项目成功的“法宝”之一，就是始终将产学研融为一体，在研制的阶段，已考虑生产使用；而在投入市场后，仍不忘进一步的研究提高，在研究中不断发现、解决问题，完善、提高质量和标准。

“这是历时40年，三代科技工作者跨部门、多行业，联合协同攻关的成果。这样产品才会有生命力。”庾石山说，通过创新建立人工麝香产业化核心技术及生产管理规范和质量控制体系，通过制订首个人工麝香国家标准,实现人工麝香规模化生产，通过对每批产品的每个生产过程进行严格操作、实时监测，人工麝香才能完成从实验室到市场，从小规模到大规模的发展之路。

事实上，麝香并不是唯一告急的名贵中药材，熊胆、虎骨和部分植物药材也面临同样的窘境，也同样需要人工替代品。

对此，中国医学科学院院长曹雪涛认为，人工麝香项目的成功，为以科技手段助力传统医药学的传承和发展探出了一条可借鉴的成功之路。

“人工麝香是传统医药科学化、创新化、国际化发展的典范。”曹雪涛说，在人工麝香项目取得成功的基础上，中国医学科学发展在如何形成合力，运用优势资源破解重大关键性难题上，有了更多经验和动力。

其他信息

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不良反应和注意：不良反应少见，但阴虚体弱者及孕妇不能用。

规格：舌下含片：30mg；气雾剂：0.18g/瓶。

是否医保用药：非医保

是否非处方药：处方

人造麝香

由于天然麝香由于来源有限，人工麝香代替天然麝香是大势所趋，人工麝香价格500万一吨。

以催化重整C9芳烃分离装置分离出均三甲苯、偏三甲苯后的副产品重组分溶剂(169～178℃馏分)—混合C9芳烃为原料，其中含连三甲苯40%～50%，以三氯化铝为催化剂与异丁烯进行烷基化反应，合成出5-叔丁基-1，2，3-三甲基苯中间体，经蒸馏后，用混酸进行硝化反应得到西藏麝香。本方法不但具有工艺路线简单，生产成本低的特点，同时也解决了富集连三甲苯的利用问题。

这个方法实际上利用连三甲苯 二步合成的，比传统的合成方法路线短，费用省，连三甲苯价格是5万一吨，1.2吨连三甲苯可合成一吨三甲苯麝香。

麝和麝香

麝视觉发达、听觉灵敏、行动轻捷，但性胆怯，常于晨昏单独活动。栖居在海拔较高的灌木林或针、阔叶混交林地方的麝一般毛色较深；生活在青山有小块草地环境中的毛色较浅，但毛的下部均呈灰白色，向上颜色逐渐转深并有光泽。麝毛微呈波浪状，十分轻软，可制高级藏式垫子或枕芯。

麝

麝自1988年定为国家二级野生保护动物后[3]，又在2003年将麝科的所有种类调整为一级野生保护动物[4]。麝主要分布于东北、华北及陕西、甘肃、青海、四川、西藏、云南、贵州、广西、湖北、河南、安徽、河北等地。

西藏主要产马麝，体形较形林麝大，吻较长，全身呈棕色，通常仅颈部有少量模糊黄点，颌颈下和腹部呈黄白色。雄麝上颌犬齿发达，露出唇外，向下微曲，俗称“獠牙”；脐部有香腺囊，囊内包含 香。雌麝上颌犬齿小不外露，也无香腺囊。

麝(shè)香为雄麝的肚脐和生殖器之间的腺囊的分泌物，干燥后呈颗粒状或块状，有特殊的香气，有苦味，可以制成香料，也可以入药，是中枢神经兴奋剂，外用能镇痛、消肿。

麝香是天然香料，属动物性香料之一，又名：当门子、脐香、麝脐香、四味臭、臭子、腊子、香脐子。 麝香也是十分名贵的药材，含有丰富的营养成份。含水22.66%、灰分8.62%（其中含钾、钠、钙、镁、氯、硫酸根、磷酸根等）、含氯化合物（中含碳酸铵1.1%、铵盐中的氨1.89%。尿素0.4%、氨基酸氮1.077%，总氮量6.16%）、胆甾醇2.19%、粗纤维0.59%、脂肪酸5.15%、麝香酮1.2%。麝香性辛、温、无毒、味苦。入心、脾、肝经，有开窍、辟秽、通络、散淤之功能。主治中风、痰厥、惊痫、中恶烦闷、心腹暴痛、跌打损伤、痈疽肿毒。许多临床材料表明，冠心病患者心绞痛发作时，或处于昏厥休克时，服用以麝香为主要成分的苏合丸，病情可以得到缓解。古书《医学入门》中谈：“麝香，通关透窍，上达肌肉。内入骨髓……。”《本草纲目》云：“……盖麝香走窜，能通诸窍之不利，开经络之壅遏。”其意是说麝香可很快进入肌肉及骨髓，能充分发挥药性。治疗疮毒时，药中适量加点麝香，药效特别明显。西药用麝香作强心剂兴奋剂等急救药。

首先根据题干中“烃A对氢气的相对密度为20”可知M（A）=2g/mol×20=40g/mol，又知其含碳90%，所以可得分子A中碳数为：40×90%÷12=3，做差可得含H的个数为4，所以分子式为C3H4。根据B分子量是A的三倍且含碳量相同可得其分子式为C9H12。

根据A能生成1，1，2，2-四氯丙烷，可知A为丙炔见下图左，B是苯的同系物苯环上已有6个碳所以还有3个碳在取代基，又知一硝基取代物只有一种，所以应是三个甲基分别处在135位如下图右。

B有两个取代基，只能是甲基和乙基，又硝化产物有两种，所以是1-甲基-4-乙基苯

A有一个取代基，可以使丙基或异丙基，所以A为丙苯或异丙苯。应为烷基为邻对位定位基，所以硝化产物为两种。

花露水、沐浴露是外用品，一般麝香含量还是很低的，不会对人体产生多大影响，但可能会造成孕妇早产流产，孕妇还是要慎用。其他市民在选购商品时则应根据自身体质来选购，另外多注意商品成分和阅读使用说明。

麝自1988年定为两级保护动物后，国家又在2003年将麝科的所有种类由国家二级保护野生动物调整为一级保护野生动物。为了保护野生动物，卫生部药政局和中国药材公司联合组织诸多机构经二十多年的协作攻关，对麝香中各类成分的化学组成及其相对含量进行了全面分析，基本搞清了这些成分在麝香中所占比例，并确定了这些成分具有的药理作用，在此基础上开发出了人工麝香。

由于天然麝香由于来源有限，人工麝香代替天然麝香是大势所趋，人工麝香价格500万一吨。

以催化重整C9芳烃分离装置分离出均三甲苯、偏三甲苯后的副产品重组分溶剂(169～178℃馏分)—混合C9芳烃为原料，其中含连三甲苯40%～50%，以三氯化铝为催化剂与异丁烯进行烷基化反应，合成出5-叔丁基-1，2，3-三甲基苯中间体，经蒸馏后，用混酸进行硝化反应得到西藏麝香。本方法不但具有工艺路线简单，生产成本低的特点，同时也解决了富集连三甲苯的利用问题。

这个方法实际上利用连三甲苯 二步合成的，比传统的合成方法路线短，费用省，连三甲苯价格是5万一吨，1.2吨连三甲苯可合成一吨三甲苯麝香。

1,用系统命名法命名下列化合物

(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷

(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷

(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷

2,试写出下列化合物的结构式

(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3

(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3

(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2

(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3

3,略

4,下列各化合物的系统命名对吗 如有错,指出错在哪里 试正确命名之.

均有错,正确命名如下:

(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷

(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷

5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)

6,略

7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称.

8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)

9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体

(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)

10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体

(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3

(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2

14, (4)>(2)>(3)>(1)

第三章 烯烃

1,略

2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—

3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯

(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯

(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯

(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯

4,略

5,略

6,

7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+

稳定性: CH3CH2+ >CH3CH+CH3 >(CH3)3C+

反应速度: 异丁烯 >丙烯 >乙烯

8,略

9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)

(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)

用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH

(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3

10,(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O

(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3

(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH

11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略

12,该烯烃可能的结构是为:

13,该化合物可能的结构式为:

14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2

以及它们的顺反异构体.

15,① Cl2,500℃ ② Br2,

炔烃 二烯烃

1,略

2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)

(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯

3,

(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH3

4,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2

(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3

5,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3

(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应

6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr

(4) ① H2,林德拉催化剂 ② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can

7,

8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2

(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN

(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl

(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH

10,

11,(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液

12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.

(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.

13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.

(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.

14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.

15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)

第五章 脂环烃

1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯

(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷

(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯

3,略

4,(1),)2),(3)无 (4)顺,反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种

(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种

5,

6,

7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,

9,

单环芳烃

1,略

2,

3,(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯

(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯

4,(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)

(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4

6,(1)AlCl3 ClSO3H

7,(1)A错,应得异丙苯B错,应为氯取代α-H .

(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应B错,氧化应得间硝基苯甲酸.

(3)A错,-COCH3为间位定位基B错,应取代环上的氢.

8,(1)间二甲苯 >对二甲苯 >甲苯 >苯

(2)甲苯 >苯 >溴苯 >硝基苯

(3)对二甲苯 >甲苯 >对甲苯甲酸 >对苯二甲酸

(4)氯苯 >对氯硝基苯 >2,4-二硝基氯苯

9,只给出提示(反应式略):

(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化 ② 溴代(环上) ③ 氧化

3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化 ③ 硝化

(2)① 溴代(环上) ② 氧化 (3)① 氧化 ② 硝化 (4)① 硝化 ② 溴代(环上)

(5)① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代

10,只给出提示(反应式略):

(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光

(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光 ③ 苯,AlCl3

(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光 ② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3

(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl

11,(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯

(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯

12,两种:连三溴苯 三种:偏三溴苯 一种一元硝基化合物:均三溴苯.

13,

14,15,略

第七章 立体化学

1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3

2,略 3,(1)(4)(5)为手性分子

4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)

5,

7,(4)为内消旋体

8,

(1)(2)(5)(6)(7)(8)为对映体

(5)(7)(5)(8)(6)(7)(6)(8)为非对映体

9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3

10,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3

(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3

11,

卤代烃

1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯

(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯

(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯

2,(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl

(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3

3,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3

(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH

(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl

(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3

(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓

(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3

(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl

4,(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2

(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr

(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN

(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3

(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2

5,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:

CH2=CHCH2Cl >CH3CH2CH2Cl >CH3CH=CHCl (几乎不反应)

(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 >氯代环己烷 >氯苯(不反应)

(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成

(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯 >1-苯基-2-氯乙烷 >氯苯(不反应)

6,(1)a:(CH3)3CBr >CH2CH2CHBrCH3 >CH3CH2CH2CH2Br

(2)a:CH3CH2CH2Br >(CH3)2CHCH2Br >(CH3)3CCH2Br

b:CH3CH2CH2CH2Br >CH3CH2CHBrCH3 >(CH3)3CBr

7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 >(CH3)2CHCHBrCH3 >(CH3)2CHCH2CH2Br

8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.

(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.

(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.

(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.

9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN2

10,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.

(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.

(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.

(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.

11,只给出提示(反应式略):

(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物

(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H]

(3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl

(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2

(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃

(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)

(7)① KOH(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2

(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN

(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)

三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)

(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O

(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O

(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨 ⑤ CH3CH2CH2Br

12,略

13,(反应式略)

14,(反应式略)

A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 BCH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)

15,(反应式略)

A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2

D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024

第十章 醇和醚

1,(1)2-戊醇 2° (2)2-甲基-2-丙醇 3° (3)3,5-二甲基-3-己醇 3°

(4)4-甲基-2-己醇 2° (5)1-丁醇 1° (6)1,3-丙二醇 1°

(7)2-丙醇 2° (8)1-苯基-1-乙醇 2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°

(10)2-环己烯醇 2° (11)3-氯-1-丙醇 1°

2,(2)>(3)>(1)

3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)

4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)

(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°

(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.

5,分别生成:3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇

6,只给出主要产物

(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3

(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3

7,(1)对甲基苄醇 >苄醇 >对硝基苄醇

(2)α-苯基乙醇 >苄醇 >β-苯基乙醇

8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.

9,略

10,(反应式略)

(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO

(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3

(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO

(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3

(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3

12,只给出提示(反应式略):

(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或间接水合

(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇

13,只给出提示(反应式略):

(1)① PBr3 ② Mg/干醚 ③ 环氧乙烷 ④ H2O

(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚 ② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化

(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4

(4)选1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni

14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH3

15,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)

16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3

(反应式略)

18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2

D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3

(各步反应式略)

19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)

CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)

(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)

CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)

CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)

CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)

20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.

(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.

② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.

21,(只给出主要产物,反应式略)

(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr

(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl

22,只给出提示(反应式略):

(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② 2CH3OH

制取三甘醇二甲醚:① 乙烯 O2/Ag,△ ② H2O,H+

③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤ 2CH3OH/H2SO4,△

(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 环氧乙烷

(3)① O2/ Cu, 加压,△ 制得甲醇 ② –H2O

(4)① 直接或间接水合制异丙醇 ② –H2O

(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br

其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O

(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷

③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O

23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.

24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3

(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I

25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)

26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH3

27,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,

所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)

第十一章 酚和醌

1,(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚

(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸

(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚

(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌

4,① FeCl3 ② Na

5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.

(2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.

6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 >对硝基苯酚 >间硝基苯酚 >苯酚

7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.

8,(2),(4)能形成分子内氢键 ,(1),(3)能形成分子间氢键.

9,(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸 ② NaOH,△(碱熔)③ H+

(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸

③ NaOH,△(碱熔)④ H+

(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2

(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.

(5)① 由上得苯酚 ② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚 ④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH

(6)① 由上制得苯酚钠 ② CH3I ③硝化

(9)① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△

(10)① 制取苯酚 ② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl3

10,

11,(1)① 磺化,碱熔 → 间苯二酚钠 ② CH3I

(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚 ② CH3COCl , AlCl3

12,该化合物结构式为:

第十二章 醛,酮

1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚

(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮

(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙

3,略

4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH

(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN

(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO

7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 (1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,

8,(1)CF3CHO >CH3CHO >CH3COCH3 >CH3COCH=CH2

(2)ClCH2CHO >BrCH2CHO >CH3CH2CHO >CH2=CHCHO

9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应

(4)饱和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应

10,只给出主要产物,反应式略:

也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.

红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3δ3.0(2H)四重峰是—CH2—δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.

红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是

—CH3δ3.5(2H)单峰是—CH2—δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.

14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)

15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO

红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3δ3.2(2H)多重峰是—CH2—δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.

(反应式略)

19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3δ2.13—CH2—δ3.52 是 CH.

A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3

C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO

(反应式略)

第十三章 羧酸及其衍生物

1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸

(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸

(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯

(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸

2,

3,略

4,(1)草酸 >丙二酸 >甲酸 >乙酸 >苯酚

(2)F3CCOOH >ClCH2COOH >CH3COOH >C6H5OH >C2H5OH

(3)对硝基苯甲酸 >间硝基苯甲酸 >苯甲酸 >苯酚 >环己醇

5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)

(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4

(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3

(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH

6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl

(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr

(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH2

7,

9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△

E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4

(3)2NH3 ,H2NCONHCONH2

10,

12,

(1) HCOOCH3 >CH3COOCH3 >CH3COOC2H5 >CH3COOCH(CH3)2 >CH3COOC(CH3)3

14,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.

15,(1)CH3CO2— 负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O— 负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.

(2)CH3CH2CH2CO2— >ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)

(3)ClCH2CH2CO2— >CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2— 中心而较稳定)

(4)FCH2CO2— >F2CHCO2— (含有两个氟原子)

(5)CH3CH2CH2CO2— >HC≡CCH 2CO2— (HC≡C—吸电子诱导效应)

16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克

17,反应式略

(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH

(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH

18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH3

20,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3

第十四章 β— 二羰基化合物

1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯

(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)

2,(1)环戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH

3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.

(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.

4,(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构

5,

C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5

HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)2

8,丙二酸酯合成:

1,2-二溴乙烷合成酮 (3).

(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).

9,乙酰乙酸乙酯合成:

10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.

11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5

C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3

反应式略.

第十五章 硝基化合物和胺

1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲异丙胺 (4)N-乙基间甲苯胺

(5)对氨基二苯胺 (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺

(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈

2,

3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液

(3) CHCl3/KOH (异腈反应)

(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)

4,

5,(1)甲胺 >氨 >苯胺 >乙酰胺

(2)苄胺 >对甲苯胺 >对硝基苯胺 >2,4-二硝基苯胺

(3)甲胺 >N-甲基苯胺 >苯胺 >三苯胺

6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N

7,

8,

9,(3)的合成路线最合理.

10,略

11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –

D:CH2=CH—CH=CH2

12,该化合物为:

第十六章 重氮化合物和偶氮化合物

1,(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯

(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯

2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.

3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.

10,该化合物是: 合成方法略.

11,该化合物是: 合成方法略.

第十七章 杂环化合物

4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.

7,苄胺 >氨 >吡啶 >苯胺 >吡咯

8,具有芳香性的化合物有:

9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.

11,原来的C5H4O2 的结构是

第十八章 碳水化合物

1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖

2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R

3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.

4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.

(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.

(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性.

5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型.

第十九章 氨基酸,蛋白质和核酸

(3) (b)有明显酸性(d)又明显碱性余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.

第二十章 元素有机化合物

略.

2,(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻

(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝

专题3 常见的烃

第二节 芳香烃

1.什么叫芳香烃

分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃

第二单元 芳香烃

概念辨析

2.最简单的芳香烃是

苯

1. 异构现象

邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯

1,2-二甲苯

1,3-二甲苯

1,4-二甲苯

一,苯同系物的异构现象和命名法

二烷基苯

三烷基苯

连三甲苯

偏三甲苯

均三甲苯

1,2,3-三甲苯

1,2,4-三甲苯

1,3,5-三甲苯

2. 命名法

常见基团

芳基 aryl Ar-

苄基 (苯甲基) benzyl

苯基 phenyl Ph- C6H5-

苯,甲苯作母体

1

3

2

4

5

6

1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯

1-甲基-3-丙烯基苯

将连有最简单烷基的C作为第1位取

代基位次总和最小优先基团后列出.

注 意

硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代

基不作母体-SO3H,-COOH或 -CHO

肯定作母体,编号为1.

3-硝基苯甲酸

4-甲基-1-苯基-2-戊烯

苯环作取代基

苯乙炔

二,苯的物理性质

颜色

无色

气味

特殊气味

状态

液态

熔点

5.5℃

沸点

80.1℃

密度

比水小

毒性

有毒

溶解性

不溶于水,易溶于有机

溶剂.

三,苯的分子结构与化学性质:

1)结构式

2)结构简式

3)结构特点:

(1)苯分子是平面六边形的稳定结构

(2)苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化

(3)苯分子中六个碳原子等效,六个氢原子等效.

1,组成与结构:

分子式:

C6H6

思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点

思考:哪些事实支持上述关于苯分子结构的观点

说明什么

6个H原子完成相同

事实

事实

苯的一取代物只有一种,二取代物共有两种.

推论:苯分子中六个碳原子是完成等同的.

苯的氢化热比1,3-环己二烯还小.

推论:苯环相当稳定.

苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液褪色.

推论:苯分子中不存在独立的碳碳双键C=C或碳碳三键C≡C.

三,苯的化学性质

总体印象:在通常情况下比较稳定,在一定条件下能发生氧化,加成,取代等反应.

1.苯的化学性质和烷烃,烯烃,炔烃有何异同点 为什么

2. 分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式.

思考与交流

1)苯的氧化反应:在空气中燃烧

2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O

点燃

但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

产生浓烟

2)苯的加成反应 :(与H2,Cl2)

+ H2

Ni

环己烷

+ 3Cl2

催化剂

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

H

H

H

H

H

H

3)苯的取代反应(卤代,硝化,磺化)

+ Br2

Br

+ HBr

FeBr3

实验设计

1.根据苯与溴,浓硝酸发生反应的条件,请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案(注意仪器的选择和试剂的加入顺序)

①卤代

2Fe + 3Br2 = 2FeBr3

+ Br2

Br

+ HBr

FeBr3

AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3

实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.

请比较两个装置.

实验思考题:

1.实验开始后,可以看到哪些现象

2.Fe屑的作用是什么

3.长导管的作用是什么

4.为什么导管末端不插入液面下

5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应

6.纯净的溴苯应是无色的,为什么所得溴苯为褐色 怎样使之恢复本来的面目

与溴反应生成催化剂

液体轻微翻腾,有气体逸出.导管口有白雾,溶液中生成浅黄色沉淀.烧瓶底部有褐色不溶于水的液体

用于导气和冷凝回流

溴化氢易溶于水,防止倒吸.

苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应.因加成反应不会生成溴化氢.

因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中.用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去,还溴苯以本来的面目.

+ HNO3(浓)

NO2

+ H2O

浓H2SO4

50~60℃

②硝化

玻璃管

实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.

②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.

③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.

④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.

⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.

实验装置图

1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中 为什么

2.步骤③中,为了使反应在50-60℃下进行,常用的方法是什么

3.步骤④中洗涤,分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么

4.步骤④中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么

5.敞口玻璃管的作用是什么 浓硫酸的作用是什么

实验思考题:

四,苯的同系物

1.定义:

通式:

结构特点:

只含有一个苯环,苯环上连结烷基.

对比思考:

1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.

2.设计实验证明你的推测.

苯环上的氢原子被烷基取代的产物

CnH2n-6(n≥6)

实验探究:

1.取苯,甲苯各2分别注入2支试管中,各加入3滴KMnO4酸性溶液,充分振荡,观察现象.

结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化

COOH

KMnO4

H+

C

H

阅读思考:

阅读课本P51,53的内容

思考:1.甲苯与硝酸的反应和苯与硝酸的反应有什么不同

2.比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示

2,化学性质:

1)取代反应(可与卤素,硝酸,硫酸等反应)

—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行

淡黄色针状晶体,不溶于水.不稳定,易爆炸

2)氧化反应

⑴可燃性

⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色(可鉴别苯和甲苯等苯的同系物)

浓硫酸

△

+ 3HNO3

+ 3H2O

苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化

3)加成反应

催化剂

△

+ 3H2

五,芳香烃的来源及其应用

1,来源:a,煤的干馏

b,石油的催化重整

2,应用:简单的芳香烃是基本的有机 化工原料.

稠环芳香烃

萘

蒽

苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃

C10H8

C14H10

苯并芘

A

B

C

致癌物

A,B,C的分子式分别是什么 一样吗

多环芳烃苯环的连接方式.

绿色化学

特点是什么 为什么要提倡绿色化学

http://new.qzyz.com/ct/fjuc/lai/Files/20082188373981280.ppt

化学选修5 有机化学基础

专题4 烃的衍生物

第一单元 卤代烃

卤代烃

一.卤代烃

1.定义:

2.通式:

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.

饱和一卤代烃

CnH2n+1X

3.分类

卤代烃有以下几种分类方法:

(1),根据分子中所含卤素的不同,可分为氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃.

(2),根据卤代烃分子中卤原子的数目不同

一卤代烃

二卤代烃

多卤代烃

(3),根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃,不饱和卤代烃和卤代芳烃.

饱和卤代烃

不饱和卤代烃

卤代芳烃

4.物理性质

难溶于水,易溶于有机溶剂某些卤代烃本身是很好的有机溶剂.

熔沸点大于同碳个数的烃

少数是气体,大多为液体或固体

沸点:随碳原子数的增加而升高.

卤代烃的用途

溶剂

卤代烃

致冷剂

医用

灭火剂

麻醉剂

农药

卤代烃的危害

氟氯烃随大气流上升,在平流层中受紫外线照射,发生分解,产生氯原子,氯原子可引发损耗臭氧的反应,起催化剂的作用,数量虽少,危害却大.

氟利昂(freon),有CCl3F,CCl2F2等,对臭氧层的破坏作用.

二,卤代烃的命名和同分异构体

卤代烃的命名一般采用系统命名法,取最长碳链为主链,把卤素原子做为取代基,编号的规则与烷烃一样.

练习:用命名法命名下列有机物:

1-氯丙烷

2-氯丙烷

1,2-二氯丙烷

1,3-二氯丙烷

2,2-二氯丙烷

1,2,3-三氯丙烷

卤代烷的同分异构体

1,烃基的碳干异构.

2,卤素原子的位置异构.

例如:C4H9Cl的同分异构体.

球棍模型

比例模型

三 ,溴乙烷

C2H5Br 或

CH3CH2Br

(1).分子式

(2).电子式

(3).结构式

(4).结构简式

C2H5Br

四种表示形式

1.分子组成和结构

溴乙烷的结构特点

C—Br键为极性键,由于溴原子吸引电子能力强, C—Br键易断裂,使溴原子易被取代.由于官能团(-Br)的作用,溴乙烷的化学性质比乙烷活泼,能发生许多化学反应.

2.物理性质

纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃

乙烷为无色气体,沸点-88.6 ℃,不溶于水

与乙烷比较:

沸点比乙烷要高得多.

3,溴乙烷化学性质

⑴与氢氧化钠溶液共热:

溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质,

不能电离.

实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出.

证明

实验2.取溴乙烷加入氢氧化钠溶液,共热

加热完毕,取上层清夜,加入硝酸酸化的硝酸银溶液,观察有无浅黄色沉淀析出.

CH3CH2Br + HOH ____________

CH3CH2Br + NaOH

CH3CH2OH + HBr

CH3CH2OH + NaBr

NaOH△

NaOH+HBr=NaBr+H2O

△

现象描述:

有浅黄色沉淀析出

解释:

AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3

溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项:

1.反应物:

2.反应条件:

3.产物检验步骤

4.此反应

溴乙烷+氢氧化钠溶液

共热

叫做水解反应,属于取代反应!

①取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性

②再加入硝酸银溶液

③因为Ag++OH—=AgOH(白色)↓

2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O

褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失败.所以必须用硝酸酸化!

⑵与氢氧化钠的醇溶液共热:

实验3.取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液,共热将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中,观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色.

CH2=CH2↑+ HBr

醇,NaOH

△

NaOH+HBr=NaBr+H2O

现象描述:

解释:

_

酸性高锰酸钾溶液褪色

思考与交流

1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管

2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗

C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项:

1.反应物:

2.反应条件:

3.产物检验

溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液

共热

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

KMnO4 褪色

CH2=CH2

将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中,二者均褪色.

不饱和烃

像这样,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应, 叫消去反应.

Ⅲ.消去反应的产物特征:

氢氧化钠的醇溶液共热

发生在同一个分子内

不饱和烃+小分子(H2O或HX)

Ⅰ.卤代烃消去反应发生条件:

Ⅱ.反应特点:

对消去反应的理解

紧扣概念

CH2—(CH2)4—CH2

—

—

H

Br

催化剂

属消去反应吗

CH3CH2CH2Br能否发生消去反应

能否通过消去反应制备乙炔 用什么卤代烃

概念延伸

注重对比,归纳

满足什么条件才有可能发生

能否都发生消去反应

, ,

与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢

水解反应有无这要求

无

思考与交流

结论

生成物

反应条件

反应物

消去反应

取代反应

CH3CH2Br

CH3CH2Br

NaOH水溶液,加热

NaOH醇溶液,加热

CH3CH2OH NaBr

CH2=CH2 NaBr H2O

溴乙烷与在不同条件下发生不同类型的反应

卤代烃化学性质小结

消去反应(醇解):

取代反应(水解):

练习

1,下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:

C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr

C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl

2,写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式

√

√

3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br

4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)

CH3CH2Br CH2=CH2+HBr

NaOH,△

CH3CH2OH

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br

CH2BrCH2Br

CH2OHCH2OH

NaOH

H2O △

5,在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时,是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的,操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列):

A.滴加AgNO3溶液B.加NaOH溶液C.加热D.加催化剂MnO2E.加蒸馏水过滤后取滤液F.过滤后取滤渣 G.用HNO3酸化

(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是

(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是

BCGA

DCEGA

6.(2003年上海市理科综合测试)四十四年了,经过几代人的努力,中国人终于在五里河体育场喊出了"世界杯,我们来了!"比赛中,当运动员肌肉挫伤或扭伤时,队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理,乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl,该反应的类型是___________.决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_________________________________

加成反应

氯乙烷沸点低,挥发时吸热.

7,下列物质中不能发生消去反应的是( )

②

③ ④

⑥

A,①②③⑤ B, ②④

C,②④⑤ D,①⑤⑥

B

8,下列叙述中,正确的是( )

A,含有卤素原子的有机物称为卤

代烃

B,卤代烃能发生消去反应,但不

能发生取代反应

C,卤代烃包括卤代烷烃,卤代烯

烃,卤代炔烃和卤代芳香烃

D,乙醇分子内脱水也属于消去反应( )

CD

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