苯胺和苯酚的极性比较
苯胺和苯酚的极性比较：苯胺是碱性的，而苯酚是酸性的，苯胺和苯酚都能和羧酸发生脱水缩合，都具有一定的芳香性，苯酚能和三氯化铁发生络合显色反应，苯胺不行。
苯胺是碱性的物质，易溶于酸，而苯酚是酸性的物质易溶于碱。另一个就是苯酚和FeCl3溶液的显色反应也是很灵敏的。苯胺和乙醛反应有棕黄色物质生成苯酚和氯化铁反应有紫色物质生成y。
化学性质
可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。
还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。
上网自己查苯胺和1-氨基-2萘酚：苏丹红I的代谢产物苯胺有毒，依据其对血红蛋白毒性作为敏感终点，其最小观察到有害作用剂量(LOAEL)为7mg/kg/day，但在慢性毒性试验中尚未求出最大未观察到有害作用剂量(NOAEL)。基于通过食品、空气和饮水的暴露途径，依据LOAEL为7mg/kg/day，得出其安全限(MOS)为0.7×10-6mg/kgbw/day。有研究显示，人体多次每日摄入0.4mg/kg苯胺可引起血红蛋白毒性。 苯胺在体内外均具有遗传毒性，被IARC列为三类致癌物，尚不能确定对人类有致癌性。动物试验显示，给大鼠喂饲苯胺(72mg/kg)104周，脾脏肿瘤发生率明显升高。以最坏的假设如人体每天最大可能摄入苏丹红I为1750?g，则理论上通过还原反应会产生656?g的苯胺，相当于人体每天摄入11?g/kg(相当于20克胡萝卜中的苯胺含量)，动物试验诱发脾脏肿瘤剂量72mg/kg约是其6.5×103倍。如以每天人体摄入较低的苏丹红I5?g来推算，则理论上通过还原反应会产生1.9?g的苯胺，即相当于人体每天摄入0.03?g/kg，诱发脾脏肿瘤剂量72mg/kgBW约是其2.4×106倍。 代谢产物1-氨基-2萘酚可引起鼠伤寒沙门氏菌T100基因突变，可诱发小鼠膀胱肿瘤
氨基苯酚又称羟基苯胺、氨基羟基苯。有3种异构体，即邻氨基苯酚、间氨基苯酚、对氨基苯酚。1874年Baeyer等首先制得对氨基苯酚。因羟基和氨基的相对位置不同，三者在物理化学性质方面也不相同。本品显弱碱性及弱酸性以及强还原性。因同时具有氨基和苯酚两个基团，因此具有二者的通性。在空气和日光中很不稳定，尤其是在湿空气中对氧敏感，特别是邻位和对位更易被氧化而使颜色加深，主要是氧化后生成氨基吩恶嗪衍生物。
1、分子式不同：
苯胺又称阿尼林、阿尼林油、氨基苯，分子式：C6H7N。苯酚分子式：C6H5OH。
苯胺结构式：
苯酚结构式：
2、性状不同：
苯胺是一种无色油状液体。苯酚是一种具有特殊气味的无色针状晶体。
3、溶解性不同：
苯胺微溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯；苯酚可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。
4、化学性质不同
苯胺有碱性，能与盐酸化合生成盐酸盐，与硫酸化合成硫酸盐；能起卤化、乙酰化、重氮化等作用； 遇明火、高热可燃，燃烧的火焰会生烟；与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应，引起燃烧。苯酚可吸收空气中水分并液化；腐蚀性极强，化学反应能力强；与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A。
5、用途不同
苯胺是生产农药的重要原料，由苯胺可衍生N-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等，可作为杀菌剂敌锈钠、拌种灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷，除草剂甲草胺、环嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。
苯酚是重要的有机化工原料，用它可制取酚醛树脂、己内酰胺、双酚A、水杨酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工产品及中间体，在化工原料、烷基酚、合成纤维、塑料、合成橡胶、医药、农药、香料、染料、涂料和炼油等工业中有着重要用途。
参考资料来源：百度百科-苯胺
百度百科-苯酚
李刚!绍兴市环境保护监测站绍兴"#$%%%&
叶明立!浙江大学化学系杭州"#%%$'&
摘要本文简单介绍苯胺类化合物的特性及危害(并对其分析方法和进展作了概述)
关键词环境苯胺类化合物分析方法
*+,--./0102345*2060278.4735/07985-:5,2.2.6 74@5902A2B
C0/52-724
DEFGHI!JKLMNOPQRPSOTMPUVPWLXYMPOWMTOPQJWLWOMP(JKLMNOPQZ[\]]]&
^_'EHIaE!bVcLTWUVPWMdeKVUOfWTg(hKViOLPQjPOSVTfOWg(kLPQlKMmZ[]]\n&
*o94/.>4pqErsGs_tutE_vawEHxtyz{|_rxq_|qGtG|x_tErxE|ryvGHEaEH_|y}sy{HzGHzEx~rqG!Gtz"pq_}_xqyzr
GHzstyIt_rrEHGHGawrEryvGHEaEH_|y}sy{HzGt_t_#E_$_z"
%7=&5/9'H#EtyH}_Hx(HEaEH_|Gx_IytE_r|y}sy{Hz(HGawxE|Ga}_xqyzr
)苯胺类化合物
苯胺类化合物为芳香胺的代表(系指苯胺分子中
的氢原子被其它功能团取代后形成的一类化合物)随
着取代基的数目和位置的不同可形成多种异构体)从
理论上讲(按照其各种取代基的不同排列组合(苯胺及
其衍生物有上百种(工业上常用的苯胺类化合物也达
数十种为多)这类化合物通常是高沸点的液体(或熔点
不高的固体(常见的苯胺等因氧化而带色)它们具有特
殊的气味(毒性很大(其中有些能通过皮肤迅速地被人
体吸收(或对人体具有致癌作用)苯胺类化合物一般均
难溶于水(而易溶于有机溶剂)
苯胺类化合物属于极性分子(由于其氮原子上有
一对孤电子(易与质子发生反应生成盐(因此具有碱
性)其中伯胺和仲胺能形成分子间氢键)
苯胺及其衍生物可以通过吸入*食入或透过皮肤
吸收而导致中毒(能通过形成高铁血红蛋白(造成人体
血液系统损害(可直接作用于肝细胞(引起中毒性肝损
害)这类化合物进入机体后易通过血脑屏障而与大量
类脂质的神经系统发生作用(引起神经系统的损害)此
外(其中一些苯胺衍生物还具有致癌和致突变的作
用+#,)
苯胺及其衍生物广泛应用于许多工业环节或成为
许多生产过程的产物+#,)这类化合物也是工业环境中
构成有毒有害废水的重要成分)苯胺类化合物除广泛
地应用于化工*印染和制药等工业生产外(还是合成药
物*染料*杀虫剂*高分子材料*炸药等的重要原料之
一)如$(-B二硝基苯胺*邻茴香胺*二乙基苯胺*二甲
基苯胺*邻甲苯胺*对硝基苯胺*邻氯对硝基苯胺*间苯
二胺以及苯胺等是染料生产的重要原料(且用量大)
.苯胺类化合物测定方法
./)色谱分析法
由于取代剂的种类复杂多样(苯胺及其衍生物是
一类理化性质差异很大的化合物的总和(对于苯胺尖
化合物的测定(报道最多的是用高效液相色谱和气相
色谱)
F_}}Gty+$,用'_t|01#'2Eu_tDE|qtyrsu_t3sB
#'柱!$4|}5-}}&(以4}ya6D水杨酸戊胺!庚胺*辛
胺&作流动相(于$#%H}($"%H}用27D1分离并检测
了脂族和芳族化合物(检测限低至%/#5#%89}I6D:
陈建村+",用经典的纸色谱技术对染料中的联苯胺类化
合物分离*富集*检测(此方法实用*方便*可靠(且分析
周期短)yHysr0tE+-,用薄层板检测邻苯二胺(用G<
第$$卷第-期增刊仪器仪表学报$%%#年'月
!三氯甲基"苯并咪唑作选择性显色指示剂#具有操作
简便$灵敏度和选择性都好的优点%&'(()(*+,-./0研
究了相关食品中生物胺的离子相互作用%并用反相高
效液相色谱分离法测定酪胺$组胺$12苯乙胺$色胺和
全体氨基酸345'6'(.70采用了预用联置柱技术和二极
管阵列液相色谱检测分析工业废水#实现了自动检测
芳香族化合物#极性芳胺类化合物和其他极性碱这一
自动检测体系的最优化%赵淑莉.80用胶束毛细管电泳
分析技术#采用9':-@//AB高效毛
细管电泳仪%=>-@二级阵列检测器#对废水中苯胺
类化合物进行测定#检测限可达==C级#此法克服了
色谱法分析时间长$试剂耗量大$操作繁杂的缺点#结
果令人满意%
DED分光光度法
目前苯胺废水的测定常采用F水和废水监测分析
方法G!第三版".H0中萘乙二胺偶氮光度法进行测定#苯
胺类化合物在酸性条件下与亚硝酸盐重氮化#再与盐
酸萘乙二胺偶合#生成紫红色染料#根据波长在
/I/(<处的吸收进行定量%本方法的检出浓度为
BEBJL#适用于测定受芳香族伯胺类化合物污染的
地面水和染料制药等系统的工业废水%该方法在测定
过程中#试样的MN值调节困难#且先调节MN值后定
容#试样MN值易失控#给分析结果带来一定影响%惠
学香.O0对此测定方法加以改进P以BEB1L稀硫酸
代替稀释水#先定容#再调节MN#取得了较好效果%
卢瑞仁.AB0则用改进的蒸馏偶氮比色法测定了苯
胺类化合物#该法于水样中用4)QN调至碱性#加一
粒锌蒸馏#检测限为BEBHRBEHSK>L%文献.AA0用铁
!T"和AEAB菲罗啉二种分光光度法测定了苯胺$邻$
间和对甲苯二胺#联苯胺%
痕量苯胺的测定受仪器限制均需预富集.A10%水样
预处理方法主要包括液U液萃取法和吸附萃取法#冯旭
东.AJ0提出了V萃取置换W的概念#对苯胺和间氯苯胺的
稀溶液进行了溶剂萃取和络合萃取的研究#对影响有
机溶剂和络合溶剂萃取分配系数的因素进行了讨论%
袁存光.AI0以4)-AB为氧化显色剂#亚硝基铁氰
化钠为催化剂测定了污水中的苯胺#测定的结果与经
典的萘乙二胺重氮2偶合分光光度法结果一致%袁存
光.A/0用XY2AOBA紫外可见分光光度机快速测定污
水中的酚类和苯胺类#曾鸽鸽等.A70用神经网络与紫外
光度法结合同时测定了苯酚$苯胺$),萘胺$间二硝基
及对乙氧基苯甲醛混合体系%范华昀.A80将苯胺重氮化
合后与甲萘酚进成偶氮染料化合物#在MNZA1EJ的
甘氨酸$氯化钠$氢氧化钠缓冲介质中#用偏最小二乘
计算分光光度法同时测定了[U萘胺$间二硝基苯胺$
苯胺$1#IU二甲氨基苯甲醛混合物并获得满意结果%
+)\]5(+, ,则在非水介质中用溴化AJU羟基苊并.A1
R70喹嗪作新的荧光指示剂#并将其沉积在光学纤维
中作荧光传感器测定了低浓度苯胺%王伦.AH0则采用了
三维荧光光谱法连续测定了苯胺$二苯胺和4U甲基苯
胺#该法使用X\5]*(^UABB作为增敏剂#其18B倍的酚
类#1JB倍的苯均不干扰#检测限依次为PAEB_AB'8
L#H,B_AB'OL#AEB_AB'8L#应用于工
业排污水样品的分析#结果满意%李耀群.AO0报道了使
用可变角同步荥光分析法同时测定苯酚和苯胺的方
法#该法与通常的固定波长同步荧光法相比较.1B0#使
分析的灵敏度和选择性均得到提高%
DEa电化学分析法
b*KK.1A0用流动注射伏安法在线溴量测定了苯酚$
苯胺$阿斯匹林和异烟肼#获得满意结果3b*KK.110还用
玻璃碳电极监测重氮化后的剩余硝酸盐#从而间接地
流动注射伏安法测定了芳香胺3韦进宝.1J0则利用了苯
胺与4)4Q
1
的重氨盐与亚硫酸钠的甲醛反应产物#
在'BE81c!cd,d-@"处产生导数极谱波#建立了苯极
谱测定新方法#并研究了反应机理#该法克服了导数示
波极谱法测定时操作繁琐#酚类干扰严重的缺陷#并获
得满意结果3高甲友.1I0观察到在氨水U氯化铵介质中#
HU羟基喹啉与苯胺重氮盐偶合生成的偶氮化合物在滴
汞电极上于BE8Ic处产生灵敏的导数极谱波#检测限
为BEBHRAEIBL建立单扫描极示波谱法测定苯胺
新方法#适用于污水中痕量苯胺的分析%朴元哲等
到.1/0制定了采用玻碳电极在BEALe-L中#同时
测定间硝基苯胺$邻氯苯胺$邻苯二胺的伏安分析方
法#检测限分别为AEB_AB'8L#AEB_AB'8L#
1EB_AB'HL%尹斌.17R180讨论了循环扫描伏安法#
恒电流及电位测定苯胺时对其它电化学的聚合因素#
并验证了聚苯胺膜电极上计时电流法及计时库仑理
论%尽管示波极谱与伏安法测定芳胺类物质时有报道#
但未找到选择性好#操作简便#稳定性#重现性都好可
作为经典的分析方法#这主要与芳胺物质本身的电化
学性质有关%关于电化学分析苯胺类物质的方法研究#
我国分析工作者作了大量的工作#并深入讨论了苯胺
类化合物的电化学聚合性质#杨周生.1H0则研究了超微
电极上恒电位苯胺的电化学聚合作用%
a结束语
除色谱法$分光光度法$电化学分析法#其它分析
H71仪器仪表学报第11卷
手段用于苯胺类化合物的分析亦有报道!随着色谱"
电化学#色质联用#流注"色谱"计算机联用等新仪
器#新技术不断开发#应用!苯胺类化合物的测定将更
加快捷#精确$
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)%Y/GG[&*!+2-3&&Y4["b/32-,,+2./5375+/>+.-27/5
8/.9+2+.,75-27/5/8>+5/3-57375+-59+26CDE
邻羟基苯胺（英文名称o-Hydroxyanaline）又名2-羟基苯胺（2-Hydroxyaniline），邻氨基苯酚（o-amino-phenol）,2-氨基苯酚(2-amino-phenol) ，1-氨基-2-羟基苯（1-Amino-2-hydroxybenzene）。常温下邻羟基苯酚纯品为白色针状结晶。
--------- 加三氯化铁溶液，邻羟基苯甲酸显色，苯甲酸无现象。
2、加溴水，邻氨基甲苯生成白色沉淀，苯甲胺没有；或加亚硝酸，邻氨基甲苯生成重氮盐，溶解于亚硝酸中，而苯甲胺则放出氮气。
--------------------------------------------------------------------
补充说明：苯甲胺不是N-甲基苯胺，是苄基胺，C6H5CH2NH2。
----------------------------------------
如果是邻氨基甲苯与N-甲基苯胺鉴别，则更简单。加亚硝酸，前者生成重氮盐而溶解，后者生成黄色油状物。
