如何用化学方法鉴别苯酚 苯甲酸 苯甲醚 苯甲醇
鉴别有两种方法
1、可以加钠,产生气体的是苯酚和苯甲酸,没有明显现象的是苯甲醚和苯甲醛.在加钠产生气体的两种物质中分别加饱和溴水,产生白色沉淀的是苯酚,无明显现象的是苯甲酸;在加钠没有气体的两种物质中分别进行银镜反应,产生银镜的是苯甲醛,不产生银镜反应的是苯甲醚.。
2、先加碳酸氢钠,反应后分出水层加盐酸沉淀出苯甲酸,然后加氢氧化钠,反应后分出水层,加酸沉淀出苯酚,剩余加亚硫酸氢钠溶液,分出沉淀,加酸,分出油层得苯甲醛,前面加亚硫酸氢钠后的溶液中油层为苯甲醇。
扩展资料:
四种化学原料的相关资料:
苯酚:
苯酚是德国化学家龙格(Runge F)于1834年在煤焦油中发现的,故又称石炭酸(Carbolic acid)。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。
里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。
也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。
苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
2、苯甲酸:
苯甲酸于16世纪被发现。
1556年,Nostradamus最早描述安息香胶的干馏作用;后由Alexius Pedemontanus和布莱斯德破译分别于1560年和1596年发现。
1875年,Salkowski发现苯甲酸的抗真菌药力,于是苯甲酸用于长期保存云莓。
3、苯甲醚,分子式C7H8O,相对分子量为108.13,无色液体,熔点-37~-38℃,沸点155℃,相对密度0.9980~1.0010,折光率1.5165~1.5175。
天然发现存在于龙蒿的油中,具有令人愉快的茴香样香气。用于有机合成,也用作溶剂、香料和驱虫剂。由硫酸二甲酯与苯酚在碱性溶液中反应制得。在合成茴香醚时,一般需使用剧毒的硫酸二甲酯。
4、苯甲醇是最简单的芳香醇之一,可看作是苯基取代的甲醇。在自然界中多数以酯的形式存在于香精油中,例如茉莉花油、风信子油和秘鲁香脂中都含有此成分。
物理性质:外观与性状:无色液体,有芳香味。熔点(℃):-15.3
相对密度(水=1):1.04(25℃)
沸点(℃):205.7
相对蒸气密度(空气=1):3.72
相对密度(水=1):1.0419
分子式:C7H8O
分子量:108.13
饱和蒸气压(kPa):0.13(58℃)
闪点(℃):100
引燃温度(℃):436
溶解性:微溶于水,易溶于醇、醚、芳烃。
折光率:1.5396
CAS号:100-51-6
化学性质
经氧化或脱氢反应生成苯甲醛。加氢可生成甲苯、联苄或甲基环己烷、环己基甲醇。与羧酸进行酯化反应生成相应的酯。在氯化锌、三氟化硼、无水硼酸或磷酸及硫酸存在下,缩合成树脂状物。
通过飞秒检测发现酚类化合物对水环境造成的污染。污染水体的酚主要有苯酚、甲酚、氨基酚、二硝基邻甲酚、萘酚、五氯酚等。主要来源于炼焦、石油化工、制酚、农药、印染、塑料、造纸等工业的废水排放。水中酚可经消化道进入人体,对神经、泌尿、消化系统有毒害作用。
饮水中的苯酚加氯消毒后会产生使人厌恶的异味,也会引起消化道症状,如恶心、呕吐、腹泻等。美国国家环保局(EPA)制定的关于酚的标准指出,在苯酚的浓度超过2.56毫克/升时,会对淡水水生生物产生慢性毒性。3.5毫克/升苯酚含量是该类化合物对人体产生危害的最低浓度;
但是,性质较活泼,易被空气中的氧气部分氧化,略显粉红色,颜色越深,则被氧化的程度越大。
另外,它的熔点也较低,大约45度,所以温度升高会熔化成液体。
分别加入FeCl3,出现蓝紫色Fe(C6H5O)6]3-沉淀的为苯酚。苯,甲苯没有现象,再分别加入紫色的酸性KMnO4溶液,溶液紫色褪去的是甲苯。甲苯被氧化为苯甲酸,高锰酸钾被还原成无色Mn2+,而颜色不变的是苯。
试剂:酸性高锰酸钾溶液
原理:能使酸性高锰酸钾褪色的为甲苯,否则为苯
解释:若苯环支链上的α碳(连接苯环的碳)上有h,则该支链能被酸性高锰酸钾氧化成羧基(-cooh),如甲苯能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸。苯不与酸性高锰酸钾反应。
扩展资料:
苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。
苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化,提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。
参考资料来源:百度百科-苯酚
2、也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
溴水鉴别四氯化碳 四氯化碳萃取溴在水面小
溴水鉴别乙醇 无现象
溴水鉴别苯酚 光照,就会发生在饱和烷基上,苯酚没有饱和烷基是不反应的
课本上明确指出作该试验时应向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的饱和溴水,观察并纪录试验现象.这里应该注意,苯酚使应要少而且要用稀溶液,溴水使用要过量而且要饱和.为什么要这样呢?这是因为两者反应生成的三溴苯酚易溶于有机溶剂苯酚,一旦苯酚过量,则生成的三溴苯酚立即溶于苯酚,因此必须使苯酚过量.
相关总结
鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团,是哪种化合物.如鉴别一组化合物,就是分别确定各是哪种化合物即可.在做鉴别题时要注意,并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件:
(1) 化学反应中有颜色变化
(2) 化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热)
(3) 反应产物有气体产生
(4) 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等.
本课程要求掌握的重点是化合物的鉴别,为了帮助大家学习和记忆,将各类有机化合物的鉴别方法进行归纳总结,并对典型例题进行解析.
一.各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃:
(1)溴的四氯化碳溶液,红色腿去
(2)高锰酸钾溶液,紫色腿去.
2.含有炔氢的炔烃:
(1) 硝酸银,生成炔化银白色沉淀
(2) 氯化亚铜的氨溶液,生成炔化亚铜红色沉淀.
3.小环烃:三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色
4.卤代烃:
硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.
5.醇:
(1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇);
(2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.
6.酚或烯醇类化合物:
(1) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生兰紫色).
(2) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.
7.羰基化合物:
(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;
(2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;
(3) 区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;
(4) 鉴别甲基酮和具有结构的醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀.
8.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.
9.胺:区别伯、仲、叔胺有两种方法
(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应.
(2)用NaNO2+HCl:
脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.
芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.
10.糖:
(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀;
(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能.
(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.
1.使溴水褪色的有机物有:
(1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等); (2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);(4)苯酚(生成白色沉淀).(5)天然橡胶;
2.因萃取使溴水褪色的物质有:
(1)密度小于1的溶剂(液态饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯).
(2)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
(1)不饱和烃;(2)苯的同系物;(3)不饱和烃的衍生物;(4)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;(5)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);(6)天然橡胶.
能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
1.使溴水褪色的有机物有:
(1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等);
(2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);
(4)天然橡胶;
(5)苯酚(生成白色沉淀).
2.因萃取使溴水褪色的物质有:
(1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
(2)密度小于1的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯).
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
(1)不饱和烃;
(2)苯的同系物;
(3)不饱和烃的衍生物;
(4)部分醇类有机物;
(5)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;
(6)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);
(7)天然橡胶.