甲苯如何生成下图物质？
首先要用甲苯生成苯酚
甲苯在催化剂存在下氧化成苯甲酸，后者再氧化成苯酚
然后可以直接用苯酚来制三溴苯酚
方程式就不写了。参考以下方法2
工业上制取苯酚的方法：
1.异丙苯氧化：异丙苯用空气氧化生成过氧化物，在稀硫酸存在下，过氧化物分解，生成苯酚和丙酮C6H5-CH（CH3)2-O2-->C6H5-C（CH3)2-OOH--H＋--->C6H5OH＋CH3COCH3
2.甲苯氧化：甲苯在催化剂存在下氧化成苯甲酸，后者再氧化成苯酚C6H50-CH3-O2 ,催化剂----->C6H5-COOH－O2，催化剂－－》C6H5－OH＋CO23.磺化法： C6H6+H2SO4---->C6H5-SO3H+H2OC6H5-SO3H +Na2SO3 --->C6H5SO3Na+SO2+H2O C6H5SO3Na+NaOH ---->C6H5ONa +Na2SO3 C6H5ONa +SO2+H2O---->C6H5OH +Na2SO3 案
苯酚烷基化反应就可以直接制备对甲苯酚. 甲苯制对甲苯酚的步骤是：第一步硝基化反应得到对硝基甲苯,第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基,得到对氨基甲苯,第三步是重氮化反应,加亚硝酸盐和盐酸,控制反应温度0到5°,就得到对甲基氯化重氮苯,第四步是酸性条件下水解,就得到对甲苯酚.
方法一：1.溴代甲苯 2.酸性高锰酸钾氧化甲基得到邻溴苯甲酸 3.加入氢氧化钠溶液350℃加热 4.甲酸将苯酚负离子和羧酸根质子化
此方法产率不高，由于机理是消除-加成反应，得到的羟基会既有与羧基邻位的也有间位的。
方法二：1.硝化 2.Fe/HCl还原硝基得到氨基 3.加入亚硝酸钠和盐酸的混合物将氨基转化为偶氮盐 4.加水加热使偶氮转化为羟基。
机理与图片类似，不同的是异丙基的位阻影响大导致羟基在对位，甲基位阻小，产物邻位为主。
参考资料：David R. Klein-Organic Chemistry, 2nd Edition-Wiley (2013)
为方便我把苯基写成Ph，则甲苯写成PhCH3
邻位：o，
间位：m，
对位：p
逆合成分析法：括号里面的为试剂
3-甲基苯酚←（H2O）←(m)-N2+Ph-CH3 ·Cl-←（NaNO2+HCl)←
(m)-NH2-Ph-CH3←（Zn+HCl）←(m)-NO2-Ph-CHO←（H2SO4+HNO3）←Ph-CHO←
（新制MnO2)←PhCH3
3-甲基-2-戊烯←（H+,△）←3-甲基-3-戊醇←（H2O）←（CH3CH2MgBr)←CH3CH2COCH3(2-丁酮）←（CrO3·吡啶）
←CH3CH2CH（OH）CH3←（H2O)←（CH3MgBr）←CH3CH2CHO←（CrO3·吡啶）←CH3CH2CH2OH←（H2O)←（CH3MgBr）←环氧乙烷
1、第一步硝基化反应得到对硝基甲苯。
2、第二步是用盐酸+铁粉做还原剂硝基还原成氨基,得到对氨基甲苯。
3、第三步是重氮化反应,加亚硝酸盐和盐酸,控制反应温度0到5°,就得到对甲基氯化重氮苯。
1、用苯和氯乙烷在氯化铝催化下，加热，发生傅瑞达尔-克拉夫茨烷基化反应，生成乙基苯：C6H6+Cl-CH2CH3--------C6H5-CH2CH3+HCl
2、用乙基苯与浓硫酸和浓硝酸混合，加热，在乙基的对位上引入硝基，生成对硝基乙苯：CH3CH2-C6H5+HNO3(H2SO4)-----CH3CH2-C6H4-NO2+H2O
↓(液溴，Fe)
2，4-二溴甲苯
↓KMnO4(H+)
2，4-二溴苯甲酸
↓浓HNO3,H2SO4
5-硝基-2，4-二溴苯甲酸
↓1)NaOH(aq),2)H+
5-硝基-2，4-二羟基苯甲酸
