合成题：由甲苯为原料合成间溴甲苯

以对氨基甲苯为原料制取间溴甲苯的合成路线：

第一步，对氨基甲苯和溴在弱酸性的环境下，进行溴化，得到对氨基间溴甲苯。

第二步，将对氨基间溴甲苯进行重氮化。

第三步，将重氮盐还原得到对氨基间溴甲苯。

C6H5CH3+HONO2---->CH3C6H4-p-NO2+H2O。

在无水三氯化铝催化剂存在下，氯苯与苯二甲酸酐作用，氯苯对位上的氢原子被邻，羧基苯甲酰基取代，生成对氯苯甲酰苯甲酸，这个反应是付克反应的一种类型，属酰化反应。羟基要保护，酰氯很容易和活泼氢反应。

扩展资料：

生产方法

1、由据粗苯各组分的沸点不同，用精馏的方法提取沸程135~145℃的馏分，得二甲苯。

2、铂重整法用常压蒸馏得到的轻汽油（初馏点约138℃），截取大于65℃馏分，先经含钼催化剂，催化加氢脱出有害杂质，再经铂催化剂进行重整，用二乙二醇醚溶剂萃取，然后再逐塔精馏，得到苯、甲苯、二甲苯等产物。

3、甲苯歧化法。此法是在催化剂作用下，使一个甲苯的甲基转移到另166催化剂（缺铝氢型丝光沸石），以重整甲苯（硝化级）和重整循环氢（85%~90%）为原料，反应温度400±2℃，压力为2MPa左右等条件下，反应制得苯和二甲苯。

苯磺酸酸性很强，根本不能再用格氏试剂去反应，这样做不仅得不到产物甚至会危及实验员的人身安全，可见楼上做法显然错误。最好从甲苯开始，在AlCl3的催化下和CO+HCl反应，得到间位的CH3-C6H4-COCl，用此物和乙醇钠C2H5ONa成酯，去掉一份NaCl(酰卤和醇钠成酯比直接酯化产率高很多，速率也快得多)，得到CH3-C6H4-COOC2H5。最后用NBS（溴代试剂，相关性质见于百度百科）在光照下取代甲基上的一个氢就可以得到Br-CH2-C6H4-COOC2H5（间位）了。

第一步 苯发生烷基化反应 苯和氯甲烷作用，用无水氯化铝做催化剂，得到甲苯；

第二步 甲苯溴化 甲苯和溴反应，用铁做催化剂，得到邻溴甲苯；

第三步 邻溴甲苯发生硝基化反应 得到4-硝基-2-溴甲苯；

第四步 4-硝基-2-溴甲苯还原 铁和盐酸做催化剂，得到4-甲基-3-溴苯胺；

第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸，控制温度0到5°，得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯；

第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚。

以间溴甲苯为原料，在光照下溴化，生成溴苄基溴化合物，在碱性条件下水解，最后水蒸气蒸馏，冷却，结晶，用冷水洗涤，在乙醚中重结晶而得。

由间溴苄基溴在CO2气氛中与硝酸铅和水作用，或由间溴苯甲醇与硝酸、硫酸反应，也可由间氨基苯甲醛重氮盐与Cu2Br2作用合成而得。

甲苯的硝化反应要用到硝硫混酸，还原反应要用到 Fe+HCl或者用Pd/H2还原也行，反应用溴水就行了液溴也可以，生成重氮根离子反应要用到亚硝酸钠和HBr，最后一步是反应叫做桑德迈尔反应Sandmeyer reaction，需要CuBr+HBr溴化亚铜加上氢溴酸。

在空气中，甲苯只能不完全燃烧，火焰呈黄色。甲苯的熔点为-95 ℃，沸点为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味（与苯的气味类似），在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，密度为0.866 g／cm3，对光有很强的折射作用（折射率：1.4961）。

甲苯几乎不溶于水(0.52 g/L)，但可以和二硫化碳，酒精，乙醚以任意比例混溶，在氯仿，丙酮和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性为0.6 mPa·s，也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值为40.940 kJ/kg，闪点为4 ℃，燃点为535 ℃。

扩展资料：

注意事项：

密闭操作，加强通风。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。

远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。

采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

参考资料来源：百度百科-甲苯

参考资料来源：百度百科-溴甲苯

我们来运用演绎推理来考虑间溴苯甲酸的制备：

1,间溴甲苯＋高锰酸钾氧化可以制的目标产物（来自化工辞典沈阳版）

2,间溴甲苯是由3－溴－4－氨基甲苯经过重氮化,还原制得.

3,3－溴－4－氨基甲苯可以通过4－硝基甲苯的溴代（不能用4－甲基苯氨,因为定位基不同）,然后用活性氢气还原硝基为氨基制的.

4,4－硝基甲苯可以通过甲苯用硫酸和硝酸的混合酸酸化,然后与邻硝基甲苯通过物理方法分离提纯制得（沸点不同）.

5,余下的苯到甲苯的转化就很简单了.先把苯氯化,再和氯仿在无水三氯化铝存在下发生付克反应就行了.具体操作太长,不写了.

对硝基苯甲酸甲酯的制备：

上面已经介绍了一种中间体－对硝基甲苯的合成,这里将它作为起始物质.将对硝基甲苯在重铬酸钠存在的条件下氧化为对硝基苯甲酸.然后与乙酰氯反应得到对硝基苯甲酰氯,再与甲醇反应即可得到目标产物.（注意：不可以用对硝基苯甲酸与甲醇直接酯化,那样得不到产物）

回答这个问题竟花费了半天时间,

我们来运用演绎推理来考虑间溴苯甲酸的制备：

1，间溴甲苯＋高锰酸钾氧化可以制的目标产物（来自化工辞典沈阳版）

2，间溴甲苯是由3－溴－4－氨基甲苯经过重氮化，还原制得。

3，3－溴－4－氨基甲苯可以通过4－硝基甲苯的溴代（不能用4－甲基苯氨，因为定位基不同），然后用活性氢气还原硝基为氨基制的。

4，4－硝基甲苯可以通过甲苯用硫酸和硝酸的混合酸酸化，然后与邻硝基甲苯通过物理方法分离提纯制得（沸点不同）。

5，余下的苯到甲苯的转化就很简单了。先把苯氯化，再和氯仿在无水三氯化铝存在下发生付克反应就行了。具体操作太长，不写了。

对硝基苯甲酸甲酯的制备：

上面已经介绍了一种中间体－对硝基甲苯的合成，这里将它作为起始物质。将对硝基甲苯在重铬酸钠存在的条件下氧化为对硝基苯甲酸。然后与乙酰氯反应得到对硝基苯甲酰氯，再与甲醇反应即可得到目标产物。（注意：不可以用对硝基苯甲酸与甲醇直接酯化，那样得不到产物）

回答这个问题竟花费了半天时间，呵呵。