甲苯和浓硝酸浓硫酸反应到底生成什么 哪个对
生成(多)硝基联苯,由于苯基是第一类定位基团,取代应当发生于邻对位。又因为邻位位阻较大,很可能生成4-硝基联苯或者4,4'-二硝基联苯
苯的硝化反应:苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物于55~60℃反应,苯环上的氢原子被硝基取代,生成硝基苯。
苯的磺化反应:苯与98%浓硫酸在75~80℃时发生作用,苯环的氢原子被磺酸基取代生成苯磺酸。
硝化反应的催化剂时硫酸,但是实际生产中的硝化不使用硫酸的也相当多啊,因此不会发生磺化反应。
反过来,即使使用了硫酸也不一定发生磺化反应,与底物的活性剂反应的温度有很大关系。一般说来,相同的底物,硝化发生的温度比磺化发生的温度低不少,因此当底物与硝硫混酸接触时,优先发生硝化。硝化生成水,稀释了混酸,更难发生磺化了。
甲苯易发生取代反应,与浓硝酸、浓硫酸的混合酸共热时发生硝化反应生成三硝基甲苯,反应的化学方程式为:
C6H5-CH3 + 3HNO3---浓H2SO4 加热--->TNT + 3H2O
TNT 就是三硝基甲苯,或2,4,6-三硝基甲苯。
甲苯和浓硝酸,在浓硫酸做催化剂,加油50-60℃之间,发生反应,生成三硝基甲苯,即TNT。高中有机反应,这个属于取代反应。
分子结构
硝酸分子为平面共价分子,中心氮原子sp2杂化,未参与杂化的一个p轨道与两个端氧形成三中心四电子键。硝酸中的羟基氢与非羟化的氧原子形成分子内氢键,这是硝酸酸性不及硫酸、盐酸,熔沸点较前两者低的主要原因。
键长:O-N:119.9pm O'-N:121.1pm O-H:96.4pm N-OH:140.6pm
键角:O'-N-O:130.27° O-N-OH:113.85° O'-N-OH:115.88° N-O-H:102.2°
以上内容参考:百度百科-硝酸
取代反应(substitution reaction)是指化合物或有机物分子中任何一个原子或原子团被试剂中同类型的其它原子或原子团所替代的反应,用通式表示为:R-L(反应基质)+A-B(进攻试剂)→R-A(取代产物)+L-B(离去基团)属于化学反应的一类。
取代反应在有机化学中非常重要,而无机化学中同样存在取代反应,并非只限于有机化学。取代反应可分为亲核取代、亲电取代和均裂取代三类。如果取代反应发生在分子内各基团之间,称为分子内取代。有些取代反应中又同时发生分子重排。
需要注意,取代反应可以发生在无机化学中,例如:B2H6+BCl3⇌B2H5Cl+BHCl2;B2H6+NH3→μ-NH2B2H5+H2。
扩展资料:
甲苯危险性:
1、健康危害:对皮肤、粘膜有刺激性,对中枢神经系统有麻醉作用。
2、急性中毒:短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。
3、慢性中毒:长期接触可发生神经衰弱综合征,肝肿大,女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。
4、环境危害:对环境有严重危害,对空气、水环境及水源可造成污染。
5、燃爆危险:该品易燃,具刺激性。
A.制取溴苯的原料为:铁屑、液溴和苯,苯与溴水不反应,故A错误;
B.把浓硫酸缓缓注入到浓硝酸中并及时搅拌冷却,最后逐滴加入苯,边加边振荡,使混酸与苯混合均匀,故B错误;
C.甲苯与高锰酸钾反应,能使高锰酸钾溶液褪色,苯与高锰酸钾不反应,故C正确;
D.检验卤代烃中的卤原子:加入NaOH溶液共热,卤代烃水解生成卤离子,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再加AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,故D正确;
其理由是:浓硫酸与水会放出大量的热,若将浓硝酸加入浓硫酸中会使浓硝酸飞溅(浓硝酸中水的比例还是比较大的,有百分四十几)道理同浓硫酸稀释的原理一样,
待冷却后再加甲苯是防止甲苯挥发
3HNO3十C6H5一CH4=浓硫酸=C6H2(NO2)3一CH4十3H2O
浓硫酸的作用:脱水剂以及吸水剂等。
常用的硝化剂主要有浓硝酸、发烟硝酸、浓硝酸和浓硫酸的混酸或是脱水剂配合硝化剂。
反应机理:
硝化反应的机理主要分为两种,对于脂肪族化合物的硝化一般是通过自由基历程来实现的,其具体反映比较复杂,在不同体系中均有所不同,很难有可以总结的共性,故这里不予列举。而对于芳香族化合物来说,其反应历程基本相同,是典型的亲电取代反应。
硝化方法主要有以下几种:
(1)稀硝酸硝化一般用于含有强的第一类定位基的芳香族化合物的硝化,反应在不锈钢或搪瓷设备中进行,硝酸约过量10~65%。
(2)浓硝酸硝化这种硝化往往要用过量很多倍的硝酸,过量的硝酸必需设法利用或回收,因而使它的实际应用受到限制。
(3)浓硫酸介质中的均相硝化当被硝化物或硝化产物在反应温度下为固体时,常常将被硝化物溶解于大量浓硫酸中,然后加入硫酸和硝酸的混合物进行硝化。这种方法只需要使用过量很少的硝酸,一般产率较高,缺点是硫酸用量大。
(4)非均相混酸硝化当被硝化物或硝化产物在反应温度下都是液体时,常常采用非均相混酸硝化的方法,通过强烈的搅拌,使有机相被分散到酸相中而完成硝化反应。
(5)有机溶剂中硝化这种方法的优点是采用不同的溶剂,常常可以改变所得到的硝基异构产物的比例,避免使用大量硫酸作溶剂,以及使用接近理论量的硝酸。常用的有机溶剂有乙酸、乙酸酐、二氯乙烷等。
氯原子、甲基都是邻、对位定位基。4-氯甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应时引入硝基得看氯原子、甲基谁的定位效应强,谁的强引入硝基在谁的邻位。
一、一元取代苯的定位效应
1.甲基(―CH3)。甲基具有正的诱导效应(+I),是供电子基;此外,甲基的
C-H键的σ电子可与苯环的п电子发生σ,п-超共轭效应。其结果均可使苯环上的电子云密度增大,特别是甲基的邻、对位增加的更多。
2.氯原子(―Cl)。氯原子的电负性较大,是吸电子基,存在负的诱导效应(-I)。但同时,氯原子的未共用电子对,同样可以与苯环上的п电子产生给电子的p,п-共轭效应(+C)。但与酚羟基不同的是氯原子的+C不足以抵消-I,总的结果是使苯环上电子云密度降低,且间位降低较多,邻、对位降低的较少,量子化学的计算也表明同样的结果。
二、二元取代苯的定位规则
苯环上已有两个取代基时,第三个取代基进入苯环的位置就决定于原有的这两个取代基的性质。一般可分为两种情况:
1.苯环上原有的两个取代基的定位作用一致,则仍按上述规则进行。
2.环上原有的两个取代基的定位作用不一致,又可再分为两种情况:
①环上原有取代基为同类定位基,则第三个取代基进入苯环的位置取决于定位效应强的取代基。例如,下列化合物引入第三个取代基时,将主要进入箭头所示的位置。
②环上原有取代基非同类定位基,则第三个取代基进入苯环的位置取决于邻、对位定位基。例如,下列化合物引入第三个取代基时,其进入位置如箭头所示。