乙酸苯甲酯同分异构体

（1）CH 3 CHO （2）   （3）3

试题分析：（1）运用逆合成分析法推断，乙酸苯甲酯是由苯甲醇和乙酸酯化反应得到的，所以D是乙酸，C则是乙醛，结构简式为CH 3 CHO，B是乙醇，A可以是乙烯或溴乙烷等。 （2）D和苯甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，生成乙酸苯甲酯和水，反应方程式为： （3） 的同分异构体中，同时满足是芳香族化合物，则必须含有苯环，则苯环上一共有两种取代基，氯原子和甲基，根据苯环的位置关系，可以有邻、间、对三种位置异构；其中对氯甲苯的氢有三种，会在核磁共振氢谱上有三个吸收峰。 点评：逆推法是有机合成与推断中常用的方法，在解题时要学会灵活应用，本题中等难度。

由乙酸苯甲酯的一种合成路线，可知D为CH 3 COOH，B能发生连续氧化，则B为CH 3 CH 2 OH，C为CH 3 CHO，所以A应为CH 2 =CH 2 ，

（1）运用逆合成分析法推断，可知C为CH 3 CHO，故答案为：CH 3 CHO；

（2）乙酸与苯甲醇反应的方程式为

，

故答案为： ；

（3）与 互为同分异构体的芳香族化合物中含有苯环、甲基、-Cl，存在甲基、-Cl的邻、间、对三种同分异构体，同分异构体的核磁共振氢谱有三种类型氢原子的吸收峰，则有三种位置的H，该同分异构体为 ，故答案为：3； ．

基本信息：

中文名称

(4-乙酰基苯基)乙酸甲酯

英文名称

methyl

2-(4-acetylphenyl)acetate

英文别名

p-Methoxycarbonylmethyl

acetophenoneMethyl

p-acetylphenylacetatep-Acetyl-phenylessigsaeure-methylester

CAS号

20051-06-3

合成路线：

1.通过溴乙酸甲酯和4-乙酰基苯硼酸合成(4-乙酰基苯基)乙酸甲酯，收率约67%；

2.通过四甲基锡合成(4-乙酰基苯基)乙酸甲酯，收率约67%；

更多路线和参考文献可参考http://baike.molbase.cn/cidian/1573760

乙酸苯酯，Phenyl acetate。别名名称：醋酸苯酯。

分子式，C8H8O2；分子量，136.15。苯酚钠与乙酰氯合成乙酸苯酯；或苯酚与乙酸酐合成乙酸苯酯。用作溶剂和有机合成的中间体，乙酸苯酯经转位反应得到羟苯乙酮，用于治疗急慢性黄疸型肝炎、胆囊炎。

基本介绍中文名 ：乙酸苯酯 外文名 ：phenyl acetate 又名 ：醋酸苯酯 分子量 ：136.14基本信息,编号系统,物性数据,毒理学数据,分子结构数据,计算化学数据,性质与稳定性,合成方法,用途,红外图谱,安全信息, 基本信息 中文名称：乙酸苯酯 英文名称：Phenyl acetate 别名名称：醋酸苯酯 更多别名：Acetic acid, phenyl ester Acetoxybenzene 分子式：C 8 H 8 O 2 分子量：136.15 编号系统 CAS号：122-79-2 MDL号：MFCD00008699 EINECS号：204-575-0 RTECS号：AJ2800000 BRN号：636458 PubChem号：24901952 物性数据 性状：无色液体，有强折光性，有苯酚气味。 相对密度（g/mL ,20/4℃）：1.0780 折射率（20ºC）：1.5035 闪点（℃）：76 溶解性：能与乙醇、乙醚、氯仿和乙酸混溶，几乎不溶于水。 沸点（ºC）：195.7~196 相对密度（25℃，4℃）：1.0685 常温折射率（n25）：1.5035 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-4021.2 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-270.3 液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3966.0 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-325.5 毒理学数据 1、皮肤/眼睛 *** ：兔子的皮肤 *** 性实验：535mg 对皮肤有轻微的 *** 。 2、急性毒性：大鼠经口LD50：1630uL/kg；兔子皮肤LD50：8mL/kg 分子结构数据 摩尔折射率：37.59 摩尔体积（cm3/mol）：127.0 等张比容（90.2K）：308.7 表面张力（dyne/cm）：34.8 极化率（10-24cm3）：14.90 计算化学数据 1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积26.3 7.重原子数量:10 8.表面电荷:0 9.复杂度:114 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 性质与稳定性 1. 易燃。遇明火、高热易燃烧。 2. 存在于主流烟气中。 3. 大鼠急性经口LD 50 1.63ML/kg。 合成方法 酚与醇不同，它与有机羧酸直接酯化生成酯的平衡常数非常小，而且苯酚的羟基较醇类的羟基弱一些，容易形成共轭，利用酚在酸（硫酸、磷酸）或碱（碳酸钾、吡啶）的催化下，与酰氯或酸酐反应形成酯。为此，乙酸苯酯有两条合成路线：其一：苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠，由苯酚钠与乙酐在催化剂催化作用下反应制备乙酸苯酯；其二：乙酸和三氯化磷或者亚硫酰氯反应生成乙酰氯，苯酚钠和乙酰氯反应就可以生成乙酸苯酯。 苯酚钠与乙酐反应合成工艺：将苯酚加入15%的氢氧化钠溶液中，搅拌溶解配制成酚钠溶液，加入乙酐，于30-40℃反应。所得的反应产物依次用水、5%氢氧化钠溶液、水洗涤，经氯化钙干燥后，蒸馏而得成品。此法所需的反应时间很短，收率约77%。 另一种操作方法是将苯酚和乙酐一起加热至沸，回流3h，冷却后依次进行水洗、碱洗、水洗，经无水硫酸钠干燥后，蒸馏收集190-195℃馏分，即为乙酸苯酯。收率约83%。 用途 用作溶剂和有机合成的中间体，乙酸苯酯经转位反应得到羟苯乙酮，用于治疗急慢性黄疸型肝炎、胆囊炎。 红外图谱 安全信息 安全标识：S36 危险标识：R22 风险术语R22 Harmful if swallowed。吞食有害。

三氯化铝是一种重要的无机试剂，它广泛地被用作催化剂、引发剂、助剂、溶剂、絮凝剂。在作为催化剂时，常根据反应物的结构、反应的特点及要求，采用不同的应用方式。本文对此进行总结并分析其原理。

1单独使用

三氯化铝作为催化剂，最初基本上是以单独的形式使用。在有机化学反应中，常根据反应物结构特点、反应特性，采取分批加入或一次性加入AlCl3的方式，以控制反应速度及其选择性。其催化的有机化学反应主要有：

(1)亲核取代反应，如Blane氯甲基化反应，酯化反应，芳氨基化反应；

(2)亲电取代反应，如卤代反应，Friedel-Crafts烷基化、酰基化和羟乙基化反应，脱甲基化反应；

(3)加成反应，如芳香胺与C-C双键加成，卤化氢与C=C双键加成，Diels-Alders加成，醇与醛酮加成，含活泼亚甲基物与醛加成，Brovvn硼氢化反应；

(4)重排反应，如芳香胺、芳香酰胺在高温下重排，Fries重排，Si-C重排：

(5)氧化还原反应，如氧化苯乙烯还原成苯乙醇，元素有机物的制备；

(6)聚合反应，如烯烃与烯烃、烯烃与酚聚合成高分子化合物；

可见单独采用三氯化铝催化的有机化学反应非常之广泛。本文不再一一列出。

2与助催化剂连用

三氯化铝在催化有机化学反应中主要是作为一种Lewis酸，对有的反应来说其酸性太强，易发生副反应，需要降低其酸性，但是当降低其用量时，又会使反应速度和转化率降低；有的反应太慢，需加快反应速度，当增加催化剂用量，却又会发生副反应，使反应的选择性和收率降低。加入助催化剂组成新的催化体系，则在反应的选择性和反应速度上都能兼顾，甚至更为优良。

2.1与ZnCl2、CuCl、CLrCl2等Lewis酸共存的催化体系

三氯化铝催化反应的活性很强，但对有的有机化学反应来说，仍感较弱，而加入某种酸性物，使之组成超强酸体系，则可提高反应效率。对含多种活泼基团的有机物来说，体系酸性太强时，出现竞争反应，因此一般不宜采用，除非是要破坏这些基团。

2.1.1三氯化铝-ZnCl2催化体系下的加成反应和重排反应

在三氯化铝的催化下，一、二级芳胺，脂肪胺可与丙烯腈、丙烯酸甲酯等发生加成反应，生成芳胺类衍生物。对苯胺、间甲苯胺与丙烯腈、丙烯酸甲酯发生加成反应进行了深入的研究发现，当采用三氯化铝-ZnCl2超强酸催化体系代替三氯化铝，其三氯化铝用量降低，转化率和收率提