一个羟基想把它做成甲基的化怎么做?请教有机大侠
1. ROH羟基先用卤化氢做亲核取代,将羟基变成卤基RX,然后做格氏试剂RMgX反应.再与甲醇反应.
2. 用甲基化试剂如硫酸二甲酯直接反应.
3. 将羟基置换成卤基后,用金属钠反应成钠基的金属有 机物,再与一氯甲烷反应.
4. 将羟基与邻位碳上的氢做成消除反应,变成双键,然后再做反马氏加成.
5. 羟基取代成卤基,做成胺,在氯化亚铜作催化剂的条件下做Sandmeyer 反应.
酚成醚困难,与甲醇反应困难,需借助与卤代烃的亲核取代反应:Ar-OH + NaOH→[ArO-][Na+][ArO-][Na+] + R-X→Ar-OR + NaX↓Ar代表芳环,R代表烃基,X代表卤原子。本例:Ar=Ph、R=CH3、
这里可以首先在酸性条件下使用二氢吡喃做羟基的保护基。
然后使用一些氧化剂把甲基氧化成羧基,注意需要从非酸性的条件下进行反应。
苯环甲基很容易变成羧基
之后用酸化加热条件,一个去保护,一个是把羧酸根离子变成羧酸,这样就反应完成了。
常见的羟基保护基有二氢吡喃或者丙酮。
常见的羰基保护基一般是乙二醇。
步骤1:苯酚与HNO3发生硝化反应生成邻硝基苯酚以及对硝基苯酚:
步骤2: 步骤1的两种苯酚硝化产物与POCl3反应使酚羟基活化:
步骤3: 步骤2的两种酚羟基活化产物与氢化物(H:-)发生芳香环亲核取代反应生成硝基苯:
步骤4: 步骤3的硝基苯产物被还原成苯胺:
步骤5:苯胺在HNO2和H2SO4作用下转化为重氮苯阳离子:
步骤6:最后,步骤5生成的重氮苯阳离子在酸的作用下生成所要的产物苯:
对羟基苯甲醚,别名4-甲氧基酚、对苯二酚单甲醚、氢醌单甲醚、对苯二酚甲基醚、对羟基苯甲醚、对甲氧基苯酚。白色片状或蜡状结晶体。
易溶于乙醇、醚、丙酮、苯和乙酸乙酯,微溶于水。主要用于乙烯基型塑料单体的阻聚剂、紫外线抑制剂、染料中间体及用于合成食用油脂和化妆品抗氧化剂
BHA
等。
醚键在酸催化下解离,产生叔丁基正离子(比产生甲基正离子稳定),叔丁基正离子会进攻酚羟基的对位(邻位也会有,只是比较少)取代下一个质子,酚羟基本身亲核性很差,不会参加反应。比较类似付-克反应。