溴苯水解生成苯酚的化学方程式
通过溴苯在氢氧化钠水溶液中的水解,也可以制得苯酚。由于溴苯的溴原子参与苯环的共轭,这个水解过程十分困难,需要在高压(28MPa)、高温(300℃)、以铜作催化剂的条件下进行。
而且,溴苯在苛刻条件下水解得到的是苯酚钠,还要加酸酸化才能得到苯酚。所以,一般不用溴苯制取苯酚。
三种方法
磺化碱熔法:用浓硫酸磺化剂,将苯进行磺化生成苯磺酸。苯磺酸用氢氧化钠中和得到苯磺酸钠,后者与氢氧化钠共熔得到苯酚钠。苯酚钠经酸化得到苯酚。
异丙苯法:丙烯与苯在三氯化铝的催化下,于80-90摄氏度进行烃基化反应,得到异丙苯。异丙苯用空气在100-120摄氏度和300-400kPa压强下氧化生成过氧化氢异丙苯。过氧化氢异丙苯用硫酸在60℃下常压裂解为丙酮和苯酚。
氯苯水解法:苯和氯气在铁的催化下氯代,得到氯苯。氯苯与氢氧化钠水溶液在高温高压下进行催化水解,生成苯酚钠,经酸化得到苯酚。氯苯的氯很不活泼,需要在高温高压下,并且用催化剂催化才能顺利水解。
C6H5-OOCH3 + H2O-----C6H5--OH + CH3OOH,这一脂类都可以水解成酚。
苯的卤代物可以在高温高压催化剂条件下得到苯酚,所以某些卤代烃可以水解为酚,但比较困难,因为卤代苯有p-π共轭效应,导致卤素难以离去。
制苯酚可以先用液溴〔不能是溴水,催化剂可以用Fe其实是FeBr3〕与苯先发生取代反应,生成溴苯然后再水解生成苯酚。
苯的卤代物很难水解,需要高温高压,因此一般先将苯和浓硫酸进行磺化反应,苯+浓硫酸--》苯磺酸,即一个氢原子被磺酸基(SO3H)取代,然后再和NaOH反应制得苯酚。
苯酚可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。遇三价铁离子变紫,通常用此方法来检验苯酚。
扩展资料:
苯酚化学式为C6H5OH,是具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理,皮肤杀菌、止痒及中耳炎。
熔点43℃,常温下微溶于水,易溶于有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。
参考资料来源:百度百科-苯酚
用甲苯制:1.甲基硝化得对(临)硝基甲苯
2.KMnO4酸性环境氧化,得对(临)硝基苯甲酸
3.碱石灰加热脱羧,得硝基苯
4.锌/HCl还原
5.亚硝酸/盐酸重氮化后水解可以、甲苯也可以
用苯制:苯+浓硫酸--》苯磺酸,即一个氢原子被磺酸基(SO3H)取代,然后再和NaOH反应制得苯酚
苯酚+3br₂→2,4,6-三溴苯酚↓+3hbr
(2)卤代烃在碱性条件下水解
ch₃ch₂br+naoh→ch₃ch₂oh+nabr
条件
h₂o,∆
1-硝基苯在铁和盐酸的作用下生成1-苯胺;1-苯胺在盐酸和亚硝酸存在的条件下0至5摄氏度,生成重氮盐;重氮盐和氯化铜作用生成氯苯;氯苯和水在420至520摄氏度有铜催化剂的条件下生成苯酚和氯化氢。
苯酚石炭酸羟基苯phenolHydroxybenzene
理化性质
无色针状结晶或白色结晶,有特殊气味,遇空气和光变红,遇碱变色更快。分子式C6-H6-O。分子量94.11。相对密度1.071。熔点40.85℃(超纯,含杂质熔点提高)。沸点181.9℃。闪点79.44℃(闭杯),85℃(开杯)。自燃点715℃。蒸气密度3.24。蒸气压0.13kPa(40.1℃)。蒸气与空气混合物燃烧限1.7~8.6% 。1克溶于约15ml水(0.67%,25℃加热后可以任何比例溶解),12ml苯。易溶于醇、氯仿、乙醚、丙三醇、二硫化碳、凡士林、碱金属氢氧化物水溶液,几乎不溶于石油醚。水溶液pH值约为6.0。
酚能腐蚀橡胶和合金。与碱作用生成盐。遇热、明火、氧化剂、静电可燃。与三氯化铝+硝基苯、丁二烯、过二硫酸、过一硫酸发生剧烈反应,引起燃烧爆炸。能与氧化剂发生反应。