相比通过苯胺和乙酸合成乙酰苯胺,该方法有什么优点
能够高产乙酰苯胺。
1、苯胺与乙酸在硫酸催化下加热反应(一般用分馏柱去水使平衡移动提高产率)。
苯胺具有解热镇痛作用,但其毒性太大。将其乙酰化得到乙酰苯胺,毒性仍很大,均不能供药用。因发现他们在体内均被代谢为毒性较小的对氨基酚,将酚羟基醚化得到非那西丁(Phenacetin)曾广泛用作解热镇痛药,后因发现其致癌作用而被淘汰。 将对氨基酚乙酰化,得到对乙酰氨基酚,毒副作用较低,临床用作解热镇痛药,但无抗炎活性。
C6H5NH2.HCL+KCLO3------ 生成邻苯醌和对苯醌+NH4Cl+KCl + H2O(无法用分子结构式表示)
主要物质苯醌的性质如下:
苯醌:分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要,苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶;熔点115~117℃,密度1.318克/厘米(20℃),能升华并能随水气蒸馏;溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶;在60~70℃分解;溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势,具氧化作用,能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘,本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备;工业上可由苯胺或苯酚氧化制得;苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料,其还原产物对苯二酚是还原剂,可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。
按正常情况下,应该是生成苯醌,但不能排除苯醌再与盐酸苯胺脱水反应,醌上的氧原子为氮原子所取代,生成颜色更深的含氮有机物质。最好通过红外检验一下。
通过分馏移除生成的水,反应平衡向右侧移动。
使用乙酸酐制乙酰苯胺是实验室常用的方法。最好使用新蒸馏过的苯胺,这样产物容易精制。
反应后期要加加热,促进反应,驱赶氯化氢
待氯化氢逸出缓慢或者不明显时候,继续加热,可以回流一段时间,取样检测,苯胺消失为终点
终点得到后,降降温,慢慢加水,注意氯化氢逸出,分层,水洗,再用碳酸氢钠水溶液洗涤,注意二氧化碳泡沫,再水洗
然后浓缩,或者旋干,或者结晶析出
配比,苯胺:酰氯=1:1.1~1.5参考值
以苯胺反应彻底,检测不出来为准,否则要继续加酰氯
如果加酰氯还不能使苯胺彻底反应并消失,可以向反应体系加入三乙胺(缚酸剂),直至苯胺消失
如果刚开始就用三乙胺,其配比与酰氯相同(这样就不用吸收氯化氢啦 ),而吸收氯化氢的方法,三乙胺配比会大大下降