甲苯氧化制苯甲酸原理
将甲苯氧化成苯甲酸的原理如图:
具体过程:
将甲苯在加热的情况下与高锰酸钾反应:在操作中分批加入高锰酸钾搅拌,控制反应速率防止暴沸,直到回流液不再出现油珠,停止加热和搅拌。
方程式:ph-CH3+2KMnO4→(加热)ph-COOK+2MnO2+H2O+KOH
加入草酸将过量高锰酸钾转变成MnO2
离子式:2MnO4-+3H2C2O4=2MnO2↓ + 2HCO3-+ 4CO2↑ + 2 H2O
加入盐酸,反应后用冷水洗涤,升华提纯可得。
方程式:ph—COOK+HCl→ph—COOH+KCl
甲苯:无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
苯甲酸:苯甲酸为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶,化学式C6H5COOH。熔点122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
工业上常用甲苯、邻二甲苯或萘为原料制备苯甲酸,上述原料可从煤焦油或石油中获得。此外,由甲苯生产苯甲醛时可副产苯甲酸。
苯甲酸的工业生产方法有甲苯氯化法、邻苯二甲酸脱、羧法甲苯液相空气氧化法、次苄基三氯水解法及苯酐脱羧法。用邻苯二甲酸酐脱羧法所得最终产品不易精制,而且生产成本高,只在批量不大的医药等产品的制造过程中采用。甲苯氯化法的产品不适于应用于食品。
苯甲酸有工业用、食品用、医药用等不同规格。食品级应符合GB1901-80,含量在99.5%以上,熔点121-123℃,并对易氧化物、易碳化物、含氯化合物、灼烧残渣、重金属、砷含量等质量指标作了规定。
扩展资料:
应用领域:
主要用于抗真菌及消毒防腐,用于医药、染料载体、增塑剂、香料和食品防腐剂等的生产,也用于醇酸树脂涂料的性能改进,也作为钢铁设备的防锈剂、农业化学品。
注意事项:
外用该品局部可能有轻度刺激。油膏剂不宜贮存于温度过高处。
1、环境危害:对环境有危害,对水体和大气可造成污染。
2、燃爆危险:该品可燃,具刺激性。
3、危险特性:遇明火、高热可燃。
参考资料来源:百度百科——苯甲酸
甲苯转化为苯甲酸的化学方程式如下:
1、9H2SO4+5C6H5CH3+6KMnO4=5C6H5COOH+3K2SO4+6MnSO4+14H2O
2、2C6H5CH3+3O2------2C6H5COOH+2H2O
将甲苯转化成苯甲酸方法说明:
先在烧瓶中加入甲苯和水,将高锰酸钾和催化剂混用,用水溶解倒入滴液漏洞中,在不断搅拌下将高锰酸钾溶液滴入烧瓶中加热反应,直至甲苯层近于消失,回流液不在出现油珠。
将反应混合物趁热过滤,滤液冷却后用浓氯化氢酸化至甲酸全部析出为止,将析出的苯甲酸抽滤,用水重结晶后干燥即可制成苯甲酸。
扩展资料苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
苯甲酸分别与二甘醇、三甘醇、二丙二醇反应分别生成重要的常见的树脂增塑剂二甘醇二苯甲酸酯(DEDB)、三甘醇二苯甲酸酯(TEDB)和二丙二醇二苯甲酸酯(DPGDB),广泛用于树脂、涂料和粘合剂的生产。
苯甲酸还可用于改进各种醇酸树脂涂料的光泽、粘性、强度和耐化学腐蚀性。苯甲酸盐和苯甲酸可终止醇酸树脂高聚物的链增长,促进产品的结晶度。
参考资料来源:百度百科—苯甲酸
苯甲酸用氢化铝锂还原成苯甲醇,苯甲醇在铜作催化剂的条件下加热脱水生成苯甲醛,苯甲醛用克莱门森或者黄鸣龙法还原可以得到甲苯。
常温为具有苯或甲醛的气味的鳞片状或针状结晶。它的蒸气有很强的刺激性,吸入后易引起咳嗽。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯、酰卤、酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。
扩展资料:
苯甲酸是简单的芳香族羧酸,具有芳香性,也具有羧酸的性质,因此可发生两大类化学反应,一是苯环上的取代反应,二是羧基的反应。
苯甲酸可以与格林试剂、甲基锂等金属有机化合物发生反应,生成对应的金属有机化合物。其中,苯甲酸与甲基锂反应是制备酮的一般方法。
苯甲酸的苯环上可发生芳基亲电取代反应,反应主要得到间位取代产物。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。
参考资料来源:百度百科——苯甲酸
参考资料来源:百度百科——甲苯
甲苯在催化剂存在下氧化成苯甲酸,后者再氧化成苯酚
然后可以直接用苯酚来制三溴苯酚
方程式就不写了。参考以下方法2
工业上制取苯酚的方法:
1.异丙苯氧化:异丙苯用空气氧化生成过氧化物,在稀硫酸存在下,过氧化物分解,生成苯酚和丙酮C6H5-CH(CH3)2-O2-->C6H5-C(CH3)2-OOH--H+--->C6H5OH+CH3COCH3
2.甲苯氧化:甲苯在催化剂存在下氧化成苯甲酸,后者再氧化成苯酚C6H50-CH3-O2 ,催化剂----->C6H5-COOH-O2,催化剂--》C6H5-OH+CO23.磺化法: C6H6+H2SO4---->C6H5-SO3H+H2OC6H5-SO3H +Na2SO3 --->C6H5SO3Na+SO2+H2O C6H5SO3Na+NaOH ---->C6H5ONa +Na2SO3 C6H5ONa +SO2+H2O---->C6H5OH +Na2SO3 案
苯甲酸的制备方法如下:
甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水(前面的水是提供反应环境)或者苯甲酸钾+浓盐酸——苯甲酸
药品与用量:甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高锰酸钾5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化铵0.1g
操作流程:用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾,0.1g十六烷基三甲基溴化铵,1.7ml甲苯及50ml水,搅拌加热沸腾(剧烈搅拌,猛烈沸腾),保持反应物溶液平稳沸腾。
当大量棕色沉淀生成,高锰酸钾的紫色变浅或消失,甲苯层消失时,反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀,滤液用浓盐酸酸化,析出苯甲酸的沉淀,抽滤得粗产品。
粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥,称量,测其熔点。
反应完减压旋蒸除去甲醇即可得到苯甲酸甲酯粗品,用乙酸乙酯稀释,稀氢氧化钠水溶液
洗涤除去过量的氯化亚砜,无水硫酸钠干燥后旋蒸除去乙酸乙酯
基本可以得到很纯的苯甲酸甲酯了
(2)实验步骤:
在500ml三颈烧瓶中加入250ml水和5.4ml甲苯加几粒沸石→装上回流冷凝管,加热至沸腾→分批加入17g KMnO4,回流加热1.5-2h至回流液中无明显油珠为止→趁热抽滤。(若滤液有颜色可加入NaHSO3固体至无色为止)→冷却至室温。给滤液滴加1:1HCl,至酸性为止→抽滤、干燥、称重、计算产率。(3)注意事项:
a.称量高锰酸钾时,一定要将称量纸折叠成船型,防止固体药品洒落在电子天平称盘上,一旦洒落,应及时清理干净;
b.热过滤活性炭时一定要使用热的漏斗,如遇固体骤然结晶的情形,可采用热风机加热将其溶解再行过滤;
c.在重结晶苯甲酸时,应使溶液在沸腾状态下为饱和溶液,撤去热源后应静置冷至室温,让晶体慢慢析出。2. 纯化苯甲酸:(1)一般实验纯化:加入碳酸氢钠,反应后进行萃取,弃甲苯,取水相,再加入稀盐酸,重结晶即得。(2)工业制备试剂的纯化方法:对以邻二甲苯为原料在金属触媒催化下进行氧化反应制造酞酐的过程中所得到的苯甲酸中间产物,添加沸点高于苯甲酸且与苯甲酸无共沸现象的具有胺基的物质,经过进行热处理和蒸馏程序后,得到纯化的苯甲酸。3.鉴定苯甲酸:先用PH试纸简单测试:试纸变红(苯甲酸是酸);再用阿贝折光仪测苯甲酸的折光率(其折射率是:Refractive index (nD) 1.5397);要深入鉴定:做实验制的苯甲酸样品的红外光谱(IR)或紫外光谱(UV),与苯甲酸的标准红外谱图对照,即可判断样品是否为苯甲酸。 希望有所帮助,谢谢