大学有机化学 苯甲酸的硝化反应与甲苯的硝化反应的难易程度?原因是什么?
甲苯更容易发生硝化,甲苯上的甲基是邻对位取代基,也是供电子基团,可以使苯环活化,使得苯环上的电子云密度降低,硝基易发生亲电取代.苯甲酸中的羧基是间位取代基,使苯环钝化,不易发生取代.
甲苯,苯,溴苯,硝基苯
溴化是亲电反应,所以苯环上的电子云密度越高越易发生反应
甲基超共轭有给电子效应。溴在C-Br键上更拉电子,但是又会把p轨道上的电子给苯的π轨道上,所以略微拉电子。硝基在C-N键上拉电子,在π轨道上也拉电子,所以会钝化苯环。
硝基是可以钝化苯环的,也就是说,可以减少苯环的大PI键电子云密度,使得第二个硝基取代更加困难,需要更高的条件,通常条件下,反应只进行到硝基苯为止.
甲基的加入,可以活化苯环,使得苯环上电子云密度增加,之后进行硝基取代反应,更加容易,反应程度也更深入.
活性大小:
活化作用:
强烈活化:-NH2 -NHR -NR2 -OH
中等活化:-NHCOR -OR -OCOR
弱活化:-R -Ar
钝化作用:
弱钝化:-F -Cl -Br -I
钝化:-NR3 -NO2 -CF3 -CN -SO3H -CHO -COR -COOH -COOR -CONR2
苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体,能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶,微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点,其蒸气有爆炸性。经常接触苯,皮肤可因脱脂而变干燥,脱屑,有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料,如涂料。在涂料的成膜和固化过程中,其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放,造成污染。
》》http://jw.dhu.edu.cn/race/3rdrace/m/scienceandlife/life/tips/tips/ben.htm
甲苯
甲苯是有机化合物,属芳香烃,分子式为C6H5CH3。在常温下呈液体状,无色、易燃。它的沸点为110.8℃,凝固点为-95℃,密度为0.866克/厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低,可以在高寒地区使用;而它的沸点又比水的沸点高,可以测110.8℃以下的温度。因此从测温范围来看,它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜,故甲苯温度计比水银温度计也便宜。甲苯不溶于水,但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化,生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷,它们都是工业上很好的溶剂;它还容易硝化,生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯,它们都是染料的原料;它还容易磺化,生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸,它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质,因此它可以制造梯思梯炸药。甲苯与苯的性质很相似,是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒,可以通过呼吸道对人体造成危害,使用和生产时要防止它进入呼吸器官。
》》
http://www.pep.com.cn/200406/ca444680.htm
你好,
苯的同系物,以甲苯为例,甲基会活化苯环,特别是甲基的邻对位,使得甲基邻对位相对间位更容易被溴取代,产物通常是2-溴甲苯、4-溴甲苯和2,4-二溴甲苯。2,4,6-三溴甲苯的含量很少,这是因为溴原子会钝化苯环。
条件都是用铁或溴化铁作为催化剂,在无水环境中进行。
希望对你有所帮助!
不懂请追问!
求好评!
这句话的意思是说,甲苯发生取代反应时,只有甲基的邻位和对位上会发生反应,而间位上不发生反应。
常见的邻对位定位基有:甲基,乙基,丙基等烷基,-nh2,
间位定位基有:-cl,-br,-oh,-cooh,-no2等(也就是说苯甲酸和硝基苯发生取代反应时,邻位和对位不发生反应,只有间位反应)。
1。苯的同系物侧链活化会被高锰酸钾统一氧化成苯甲酸
用氢氧化钠处理成苯甲酸钠就可以在水中充分溶解。最后分液可以得到苯。
2.减压蒸馏,甲苯挥发性较好,容易脱除。
3.活性炭吸附可以将味道去除得较彻底。
4.蒸馏时加入少量比甲苯沸点还高的溶剂于溶液中,蒸馏时分开甲苯和该溶剂
去除甲苯中的苯甲酸
加入NaOH溶液后,与苯甲酸反应,使苯甲酸成为可溶于水的钠盐,这样就与甲苯分开了。
甲苯无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。蒸气能与空气形成爆炸性混合物,爆炸极限1.2%~7.0%(体积)。低毒,半数致死量(大鼠,经口)5000mg/kg。高浓度气体有麻醉性。有刺激性。
除去苯中的甲苯的方法
[学妹] 能用酸性KMnO4溶液,甲苯会被氧化为苯甲酸。因为苯甲酸会溶于甲苯,所以还必须在此基础上加入氢氧化钠溶液,苯甲酸和氢氧化钠溶液反应生成可溶的苯甲酸钠,而苯不溶于水。此时采用分液就可以分离,达到除去甲苯的目的了。
苯,甲苯,二甲苯不都是液体吗?怎么挥发呢?挥发成气体吗?
苯,甲苯,二甲苯都是有机溶剂,有机溶剂易挥发
在苯中去除甲苯
你加入的氢氧化钠是水溶液,苯甲酸钠是一个有机盐,是可以溶解在水溶液中的,而苯与水是不互溶的,所以可以与苯用分液的方法分离。
苯是非极性的,而苯甲酸钠在水溶液中电离形成苯甲酸根负离子,是极性的,它们不互溶。有机物和有机物也并不是都能相互溶解的,也大体遵循相似相溶的规律。