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为什么乙二醇分子内脱水无法得到乙炔

调皮的招牌
冷艳的蜜蜂
2022-12-30 16:05:37

为什么乙二醇分子内脱水无法得到乙炔?

最佳答案
无情的鱼
坚定的八宝粥
2026-04-18 19:29:38

理论上脱去两个OH得三键, 但是, 当脱去一个OH时得到的是乙烯醇, 即烯醇的最简单形式。发生异构化变成乙醛远比脱第二个OH快, 所以无法得乙炔。

可用1,2-二溴乙烷碱性加热消除得乙炔。

最新回答
朴素的超短裙
刻苦的荔枝
2026-04-18 19:29:38

咱们逐条分析整个题目:

有机物A与氢氧化钠溶液混合加热,反应后生成有机物B,在反应后的溶液中加入硝酸,硝酸银的混合溶液,生成黄色沉淀.

这是在检验卤代烃中用到的检验方法,卤代烃是非电解质,在水中不能电离出卤素离子,那么要想检验卤素首先要将卤素原子拿下来,所以用氢氧化钠的水溶液加热,可以使卤代烃水解,得到卤素离子,加入硝酸酸化,中和氢氧化钠,创造酸性氛围,再加入硝酸银,根据沉淀的颜色判断卤素种类,本题由黄色沉淀知道该卤素为碘。

A与氢氧化钠的醇溶液混合加热,反应后生成有机物C.

当用到氢氧化钠的醇溶液加热时,卤代烃发生了消去反应,生成了不饱和烃,烯烃或者炔烃。

相同条件下,等物质的量的C和乙炔完全燃烧后生成相同体积的二氧化碳

这句说明C分子中的碳原子数也是两个。

因此A

CH3CH2I,碘乙烷

B

CH2=CH2

C

CH3CH2OH

CH3CH2I+NAOH=NAI+CH2CH2+H2O

CH3CH2I+NAOH=CH3CH2OH+NAI

楼主的说法也对,不过A应该改为1,2-二碘乙烷。水解得到乙二醇,消去得到乙炔。不过从这句话“等物质的量的C和乙炔完全燃烧后生成相同体积的二氧化碳”说明,C与乙炔不是一种物质。

义气的香水
完美的小天鹅
2026-04-18 19:29:38
1.乙二醇可以发生和氢氧化钠的取代反应 生成乙二醇钠和水 2.乙二醇可以和羧酸发生酯化反应 3.乙二醇可以发生氧化反应 可以氧化为乙二醛和乙二酸 4.乙二醇可以发生双消去反应生成乙炔 很高兴为你回答问题,有些地方可能不全,请加我QQ一起讨论

雪白的老师
着急的翅膀
2026-04-18 19:29:38
亲,这个不能只发生消去反应就生成二溴乙烷,但是可以只发生取代发生生成,方法如下:

(取代反应) HO-CH2-CH2-OH + 2 HBr ==△== Br-CH2-CH2-Br + 2 H2O

或(消去+加成反应) HO-CH2-CH2-OH ==(浓H2SO4/△)== CH≡CH↑ + 2H2O ,

CH≡CH + H2 ==(Pd/△)== CH2=CH2 ,

CH2=CH2 + Br2 ==== Br-CH2-CH2-Br

精锐化学老师为你解答,希望能帮到你。

结实的万宝路
无限的黑猫
2026-04-18 19:29:38
我慢慢解释,希望楼主别烦哈。

1、

根据扎伊采夫规则应当是“穷的更穷”,似乎应得炔烃,但也要具体问题具体分析。不妨做如下假设:

(1)假设消去第一个水后得到的是2-丁烯-2-醇,但要注意这时形成的是烯醇式,故会重排为更稳定的2-丁酮(烯醇-酮互变)。这样实际上再继续消去下一个水时就不能进行了(因为变成了酮)

(2)假设消去第一个水后得到的是3-丁烯-2-醇,它是稳定的,所以可以发生下一步反应,继续消去一分子水,这时显然不可能形成1,2-丁二烯(累积二烯烃是极不稳定的),那么看来,这种情况最终将形成1,3-丁二烯。

实际来看,化学反应都是平衡,故以上这两个过程是存在相互竞争的,也就是说,存在下列平衡:

(情况1产物)2-丁酮 <---> 2,3-丁二醇 <---->1,3-丁二烯(情况2产物)

2-丁酮属于酮,1,3-丁二烯属于稳定的共轭二烯烃,前者的沸点远远高于后者(酮沸点>烯烃),故在实际加热反应时,丁二烯会优先离开反应体系,从而拉动整个平衡向着生成丁二烯的方向移动。

所以最终生成的是丁二烯。

2、可以将原料2-丁烯加入溴的四氯化碳溶液,生成2,3-二溴丁烷,然后加入氢氧化钠溶液,生成2,3-丁二醇,再按第一问说的步骤加入硫酸消去即可。

舒适的大树
淡淡的大象
2026-04-18 19:29:38

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感性的鸡
2026-04-18 19:29:38
消去反应,是一个碳上含有卤素,与这个碳相连的碳上含有H,则可以发生消去反应,生成烯烃。

如果该碳原子上含有2个卤素,而且相邻碳上有2个氢,

或两个碳上各有一个卤素原子和氢原子,消去则生成炔烃。

威武的店员
昏睡的哈密瓜,数据线
2026-04-18 19:29:38
(1)邻二卤代烃消去反应可以得到炔烃:

R—CHX—CHX—R'

+

2NaOH

——醇、△—→

R—C≡C—R'

+

2NaX

+

2H2O

(2)甲烷高温分解可以得到乙炔:

2CH4

——高温—→

HC≡CH

+

3H2