为什么乙二醇分子内脱水无法得到乙炔?
理论上脱去两个OH得三键, 但是, 当脱去一个OH时得到的是乙烯醇, 即烯醇的最简单形式。发生异构化变成乙醛远比脱第二个OH快, 所以无法得乙炔。
可用1,2-二溴乙烷碱性加热消除得乙炔。
咱们逐条分析整个题目:
有机物A与氢氧化钠溶液混合加热,反应后生成有机物B,在反应后的溶液中加入硝酸,硝酸银的混合溶液,生成黄色沉淀.
这是在检验卤代烃中用到的检验方法,卤代烃是非电解质,在水中不能电离出卤素离子,那么要想检验卤素首先要将卤素原子拿下来,所以用氢氧化钠的水溶液加热,可以使卤代烃水解,得到卤素离子,加入硝酸酸化,中和氢氧化钠,创造酸性氛围,再加入硝酸银,根据沉淀的颜色判断卤素种类,本题由黄色沉淀知道该卤素为碘。
A与氢氧化钠的醇溶液混合加热,反应后生成有机物C.
当用到氢氧化钠的醇溶液加热时,卤代烃发生了消去反应,生成了不饱和烃,烯烃或者炔烃。
相同条件下,等物质的量的C和乙炔完全燃烧后生成相同体积的二氧化碳
这句说明C分子中的碳原子数也是两个。
因此A
CH3CH2I,碘乙烷
B
CH2=CH2
C
CH3CH2OH
CH3CH2I+NAOH=NAI+CH2CH2+H2O
CH3CH2I+NAOH=CH3CH2OH+NAI
楼主的说法也对,不过A应该改为1,2-二碘乙烷。水解得到乙二醇,消去得到乙炔。不过从这句话“等物质的量的C和乙炔完全燃烧后生成相同体积的二氧化碳”说明,C与乙炔不是一种物质。
(取代反应) HO-CH2-CH2-OH + 2 HBr ==△== Br-CH2-CH2-Br + 2 H2O
或(消去+加成反应) HO-CH2-CH2-OH ==(浓H2SO4/△)== CH≡CH↑ + 2H2O ,
CH≡CH + H2 ==(Pd/△)== CH2=CH2 ,
CH2=CH2 + Br2 ==== Br-CH2-CH2-Br
精锐化学老师为你解答,希望能帮到你。
1、
根据扎伊采夫规则应当是“穷的更穷”,似乎应得炔烃,但也要具体问题具体分析。不妨做如下假设:
(1)假设消去第一个水后得到的是2-丁烯-2-醇,但要注意这时形成的是烯醇式,故会重排为更稳定的2-丁酮(烯醇-酮互变)。这样实际上再继续消去下一个水时就不能进行了(因为变成了酮)
(2)假设消去第一个水后得到的是3-丁烯-2-醇,它是稳定的,所以可以发生下一步反应,继续消去一分子水,这时显然不可能形成1,2-丁二烯(累积二烯烃是极不稳定的),那么看来,这种情况最终将形成1,3-丁二烯。
实际来看,化学反应都是平衡,故以上这两个过程是存在相互竞争的,也就是说,存在下列平衡:
(情况1产物)2-丁酮 <---> 2,3-丁二醇 <---->1,3-丁二烯(情况2产物)
2-丁酮属于酮,1,3-丁二烯属于稳定的共轭二烯烃,前者的沸点远远高于后者(酮沸点>烯烃),故在实际加热反应时,丁二烯会优先离开反应体系,从而拉动整个平衡向着生成丁二烯的方向移动。
所以最终生成的是丁二烯。
2、可以将原料2-丁烯加入溴的四氯化碳溶液,生成2,3-二溴丁烷,然后加入氢氧化钠溶液,生成2,3-丁二醇,再按第一问说的步骤加入硫酸消去即可。
高中化学合集百度网盘下载
链接:https://pan.baidu.com/s/1znmI8mJTas01m1m03zCRfQ
?pwd=1234提取码:1234
简介:高中化学优质资料下载,包括:试题试卷、课件、教材、视频、各大名师网校合集。
如果该碳原子上含有2个卤素,而且相邻碳上有2个氢,
或两个碳上各有一个卤素原子和氢原子,消去则生成炔烃。
R—CHX—CHX—R'
+
2NaOH
——醇、△—→
R—C≡C—R'
+
2NaX
+
2H2O
(2)甲烷高温分解可以得到乙炔:
2CH4
——高温—→
HC≡CH
+
3H2