不饱和卤代烃和乙醇的反应
、卤代烃和醇之间的相互转化;
醇在一定条件下可以转化成卤代烃(醇与氢卤酸共热),反之,卤代烃在一定条件在也可以转化醇(卤代烃与碱溶液共热)。所以在有机物合成反应中我们可以根据需要将醇和卤代烃互相转化。
2、卤代烃和烃之间的转化;
烯烃与 HX 加成可以生成一卤代烃,烯烃和 X 2 加成可以生成二卤代烃。卤代烃水解生成一元醇和二元醇。
炔烃与 HX 加成可以生成一卤代烯烃,加聚可以生成高分子化合物,因此在有机物合成中可以进行烃和卤代烃之间的相互转化。
3、卤代烃与卤代烃之间的相互转化;
该种转化是由卤代烃消去生成烯烃,再由烯烃和 X 2 加成生成二卤代烃。这在有机合成中可以由一卤代烃转化成多卤代烃。
4、卤代烃化学性质比较;
水解:条件 NaOH 水溶液 无醇则有醇。
消去:条件 NaOH 醇溶液 有醇则无醇。
乙醇不能使卤代烃发生消除反应,只起到了溶剂的作用,真正导致消除的是强碱.
消除反应有两种机理,这里简单介绍其中一种:
卤代烃在强碱的作用下,碳卤键发生异裂,生成碳正离子和卤素负离子,卤素负离子与强碱作用生成卤化钠,促进平衡正向移动.生成的碳正离子不稳定,脱去一个β-H,在α-C和β-C之间形成一个双键.
这是所谓的单分子消除,用E1表示.
醇和卤代烃基本不反应
是不是你想写这个
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在乙醇催化下,溴乙烷与NaOH发生消去反应反应
CH3CH2Br+NaOH=CH2CH2↑+NaBR+H2O
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消除反应有两种机理,这里简单介绍其中一种:
卤代烃在强碱的作用下,碳卤键发生异裂,生成碳正离子和卤素负离子,卤素负离子与强碱作用生成卤化钠,促进平衡正向移动。生成的碳正离子不稳定,脱去一个β-H,在α-C和β-C之间形成一个双键。
这是所谓的单分子消除,用E1表示。
1、乙醇是作溶剂使用的,因为卤代烃不溶于水,加入乙醇后,卤代烃能够溶解在乙醇中,同时碱也能溶解在乙醇中,使有机和无机两相融,使反应速度加快;
2、乙醇在常温常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,低毒性,具有特殊香味,并略带刺激,微甘,并伴有刺激的辛辣滋味,易燃,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物,能与水以任意比互溶,能与氯仿、乙醚、甲醇、丙酮和其他多数有机溶剂混溶。
酸性(不能称之为酸,不能使酸碱指示剂变色,也不与碱反应,也可说其不具酸性)
乙醇的各种化学式
乙醇分子中含有极化的氧氢键,电离时生成烷氧基负离子和质子。
CH3CH2OH→(可逆)CH3CH2O-+ H+
乙醇的pKa=15.9,与水相近。
乙醇的酸性很弱,但是电离平衡的存在足以使它与重水之间的同位素交换迅速进行。
CH3CH2OH+D2O→(可逆)CH3CH2OD+HOD
因为乙醇可以电离出极少量的氢离子,所以其只能与少量金属(主要是碱金属)反应生成对应的醇金属以及氢气:
2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑
乙醇可以和高活跃性金属反应,生成醇盐和氢气。
醇金属遇水则迅速水解生成醇和碱
结论:
(1)乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
(2)活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
还原性
乙醇具有还原性,可以被氧化成为乙醛。酒精中毒的罪魁祸首通常被认为是有一定毒性的乙醛,而并非喝下去的乙醇。例如
2CH3CH2OH + O2→ 2CH3CHO + 2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
实际上是乙醇先和氧化铜进行反应,然后氧化铜被还原为单质铜,现象为:黑色氧化铜变成红色。
乙醇也可被高锰酸钾氧化,同时高锰酸钾由紫红色变为无色。乙醇也可以与酸性重铬酸钾溶液反应,当乙醇蒸汽进入含有酸性重铬酸钾溶液的硅胶中时,可见硅胶由橙红色变为草绿色,此反应现用于检验司机是否醉酒驾车。
酯化反应
乙醇可以与乙酸在浓硫酸的催化并加热的情况下发生酯化作用,生成乙酸乙酯(具有果香味)。
C2H5OH+CH3COOH-浓H2SO4△(可逆)→CH3COOCH2CH3+H2O(此为取代反应,但逆反应催化剂为稀H2SO4或NaOH)
“酸”脱“羧基”,“醇”脱“羟基”上的“氢”
与氢卤酸反应
乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH + HBr→C2H5Br + H2O或写成CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H-OH
C2H5OH + HX→C2H5X + H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
氧化反应
(1)燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O2-点燃→2CO2+3H2O
不完全燃烧:2C2H5OH+5O2—点燃→2CO2+2CO+6H2O
(2)催化氧化:在加热和有催化剂(Cu或Ag)存在的情况下进行。
2Cu+O2-加热→2CuO
C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O
即催化氧化的实质(用Cu作催化剂)
总式:2CH3CH2OH+O2-Cu或Ag→2CH3CHO+2H2O(工业制乙醛)
乙醇也可被浓硫酸跟高锰酸钾的混合物发生非常激烈的氧化反应,燃烧起来。(切记要注酸入醇,酸与醇的比例是1:3)
消去反应和脱水反应
乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
(1)消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸)制取时要在烧瓶中加入碎瓷片(或沸石)以免爆沸。
C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O
(2)缩合(分子间脱水)制乙醚(130℃-140℃ 浓硫酸)
2C2H5OH →C2H5OC2H5+ H2O(此为取代反应)
脱氢反应;乙醇的蒸汽在高温下通过脱氢催化剂如铜、银、镍或铜-氧化铬时、则脱氢生成醛、
与活泼金属反应
乙醇可以和活泼性金属反应,生成醇盐和氢气。例如与钠的反应:
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2