乙酸乙酯在乙醇和乙醇钠条件下的产物和机理
这是乙酸乙酯自身缩合反应,产物是乙酰乙酸乙酯:
CH3COCH2COOEt.
反应机理是:
乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成碳负离子:
-CH2COOEt.
该碳负离子进攻另一个乙酸乙酯的酯羰基,然后脱去乙醇负离子,
得到上述产物。
都互溶。
因为乙酸乙酯溶于乙醇
而乙醇钠溶于乙醇,乙酸溶于乙醇。
根据相似相容原理原理,三者皆互溶。
三者在乙酸乙酯中溶解度大小:
乙醇》
乙酸
》
乙醇钠
,根据它的熔点是从左到右递减的。
1)乙酸乙酯自身的缩合产物;
2)丙酸乙酯自身的缩合产物;
3)乙酸乙酯的alpha-C与丙酸乙酯的缩合产物;
4)丙酸乙酯的alpha-C与乙酸乙酯的缩合产物。
CH3COOEt + MeONa ->CH3COOMe + EtONa
其中的箭头应该是可逆平衡箭头。
真正的催化剂是钠与乙酸乙酯中残留的少量乙醇作用产生的乙醇钠.
一旦反应开始,乙醇就可以不断生成并和金属钠继续作用产生乙醇钠.
因为溶解度低,剩余量已经很少了,醋酸不断生成再消耗,导致乙酸乙酯的电离也不断进行,几乎不会互溶,便于分层.最终,溶解在水中的乙酸乙酯经过上述过程,产生大量oh-,那么溶液中乙酸乙酯的量很少油层".其量的大小远大于乙酸乙酯和水产生的h+的量.因为酸碱中和,即乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度低
是一个很复杂的反应,是一个具有二氢吡喃环的化合物,经过了多重反应一次性完成的,应该是2-甲基-4H-4,5-二氢吡喃-3-基-甲酸,
乙酰乙酸乙酯烯醇型的羟基和二溴丙烷中的威廉姆森反应,生成醚类结构,然后酯的羰基旁边的双键上氢原子被乙醇钠拔起,另一侧的溴加成过去变成上面化合物的乙酯化结构,因为产物中溴生成氢溴酸与乙醇钠的作用下水解乙基,得到上述结构.