为什么甲苯对位活性

因为亲电试剂进入甲苯的邻对位以後,共振式的某一种会刚好是甲基与苯环正电荷在同一个C上,那麼甲基的超共轭效应就可以稳定这个正电荷,降低能量.如果进入的是间位,那麼共振式中带有正电荷的C都不是连接甲基的C,就不能稳定.

甲苯中的共轭效应是苯环的π电子.超共轭效应是C-H键与苯环π电子的共轭,叫做σ-π共轭.

前者稳定啦.因为C-C的超共轭不比C-H.H电负性小,C-H键偏向C更多一点,电子云更加密了之後效果就更好咯.

这是甲基对苯环的影响。苯环上的烃基会对苯环上氢产生影响，使家里邻对位的氢易被取代。

苯环上原有的取代基对苯环上再导入另外取代基的位置有一定的影响。有两种情况：

原取代基使新导入的取代基进入苯环的邻、对位，如-OH、-CH3（或烃基）、-Cl、-Br、-O-COR等；

原取代基使新导入的取代基进入苯环的间位，如-NO2、-SO3H、-CHO等

推电子基团，使苯环整体的电子云密度增加，反应活性提高；

尤其对邻、对位密度增加的影响较大，因此使得o/p-位活化。

吸电子基团，使苯环整体的电子云密度降低，反应活性降低；

尤其对邻、对位密度降低的影响较大，因此使得o/p-位强烈钝化，m-位相对活化。

具体为什么是邻、对位效应，可以看书上化的电子图和上面的箭头，这里画不出来了。

大家都知道甲苯溴化是亲电取代反应，有机书上一般只写了供电子基团使邻对位的活性比间位大，具体邻位或对位谁的活性大一般都没说，如果要了解，可以用计算模拟软件算一下每个位子上的电子云密度，应该就知道了 查看更多答案>>

我不知道你学过取代定位规律没有?在取代定位规律中,甲基就是邻对位定位基团,即如果在苯环上连有甲基的甲苯,取代基进入甲基的邻位和对位,因为甲基是给电子基团,它使苯环上的邻对位电子云的密度加大,使亲电取代反应更容易发生.如果硝基苯,取代基进入硝基的间位,因为硝基是吸电子基团,使得间位的电子云密度降低得最少.所以发生间位亲电取代反应.由于甲基同时会与苯环大pai键发生西格码-pai共轭,在形成过程中,使得对位电子云密度比邻位稍高,所以对位的产率要高些.这是大学有机化学定位规律中的一部分.

间二甲苯>对二间苯>甲苯>苯。 由于甲基对苯环是致活基团，所以连有甲基数目越多的苯环反应活性越强。 又因为甲基是邻、对位定位基。因此间二甲苯在发生硝化反应时，取代发生在2、4、6位上时，都符合甲基的邻、对位定位规则，容易取代；而对二甲苯硝化取代时，无论取代发生在2，3，5，6位上，都与一个甲基的定位规则矛盾，使取代不容易发生，因此活性降低。 【化学一加一】团队：sy930915为您解答希望能够帮助到你~如有疑惑，欢迎追问

邻、间、对

位上

和

甲基上

四种

甲苯的邻对位比较活泼，但是间位也是可以的只是非常少而已。有机化学反应本来副反应就很多的