甲苯制溴代甲苯,为什么用NaOH除杂。原理?
因为制得的溴代甲苯中常溶有Br2,因此可以用NaOH溶液除杂:
Br2
+
2NaOH
=
NaBr
+
NaBrO
+
H2O
反应后静置,下层为溴代甲苯,分液即可。
至于产生的HBr,大部分已经以气体形式逸出了,剩余的小部分会被NaOH反应掉:HBr
+
NaOH
=
NaBr
+
H2O
NaOH不会和溴代甲苯反应,因为卤代烃的水解是亲核取代反应,OH-是亲核试剂;而苯环上电子密度相当大,以至于亲核试剂很难进攻到苯环上的C原子,所以亲核取代不会发生;再者溴代甲苯属于乙烯式结构,其Br原子与苯环共同形成了p-π共轭,非常稳定。所以溴代甲苯上的-Br不会被-OH取代。
卤代反应这里以溴代反应为例:①在三价铁离子(溴化铁)催化剂下甲苯与液溴反应。 甲苯中的甲基为邻对位致活基团,可以提高其邻位与对位的亲电取代活性, 所以甲苯 苯环上的氢原子被溴原子取代,主要取代2、4号碳上的氢,主要生成邻溴甲苯 和 对溴甲苯两种取代产物 以及 溴化氢
②在光照条件下: 甲苯和气态溴单质反应,取代基在侧链的甲基,生成溴化苄和溴化氢
c(苯甲醇)和e(苯甲酸)反应显然是酯化反应。你是中学生吧,那条件就写浓硫酸加热就行了吧^
^。f就是苯甲酸苯甲酯了。
甲苯在kmno4下可以氧化生成苯甲酸。反应类型。。。。氧化反应???
2、硝基甲苯与(Fe,HCl)反应生成4-甲基苯胺,(硝基还原)
3、4-甲基苯胺与(Fe,Br)反应生成4-甲基-2-溴苯胺,(卤代烃加成)
4、4-甲基-2-溴苯胺与(NaNO2, 50%H2SO4, 0~5℃ H3PO2 )反应生成3-溴甲苯(重氮化反应以及重氮基被取代)
可惜不会添加图片
1)直接用烃和卤素进行卤化,缺点是选择性差,产物复杂。
2)烯烃和卤化氢加成。
3)醇类和卤化氢进行取代反应。
4)其它反应的副产物,例如生产有机硅副产氯甲烷。
简单的卤代烃,如氯(代)甲烷、二氯甲烷等,多是在高温或光照条件下由烷烃直接发生取代反应制得。结构复杂的卤代烃则多由相应的醇或不饱和烃制得。
对于一卤代烃而言,通常用醇、烃来制取:
(1)由醇制取:是普遍采用的经典方法。常用的试剂有氢卤酸、卤化磷及氯化亚砜(SOCl2,或称亚硫酰氯)。
A.醇与氢卤酸作用:
ROH+HX®RX+H2O
这是一个可逆反应。为了使反应完全,设法从反应中不断地移去水,可以提高产率,例如在制备氯代烃时,采用干燥氯化氢气体在无水氯化锌存在下通入醇中;制备溴代烃时,是将溴化钠与浓硫酸的混合物与醇共热;制备碘代烃时,将醇与氢碘酸一起回流。值得一提的是,这并不是一种合成卤烃的好方法。主要是因为有些醇在反应过程中会发生重排,生成混合产物。
B.醇与卤化磷作用。醇与卤化磷作用,可以制备氯代烃、溴代烃和碘代烃。制备溴代烃或碘代烃常用三溴化磷或三碘化磷。例如:
3C2H5OH+PBr3®3C2H5Br+P(OH)3
3C4H9OH+PI3®3C4H9I+P(OH)3
所用的三卤化磷是用赤磷和溴或碘直接加入醇中反应。
制备氯代烃一般不采用三氯化磷,常因生成亚磷酸酯而使产率只能达到50%左右:
3ROH+PCl3®P(OR)3+3HCl
所以,一般采用五氯化磷与醇反应制取氯代烃。
ROH+PCl5®RCl+POCl3+HCl
C.醇与氯化亚砜(SOCl2)作用。这是制备氯代烃最常用的方法之一。
ROH+SOCl2®RCl+SO2+HCl
反应生成的副产物都是气体,容易除去,故产品纯度高,产率可达90%左右。工业生产也多采用此法。
(2)用烃制备
A.饱和烃发生取代反应:CH4 + Cl2 ® CH3Cl + HCl
B.不饱和烃发生加成反应:CH2=CH2 + HBr ® CH3CH2Br
甲基是给电子基团,促进了傅-克氏烷基化的进行。发生傅氏反应,是苯环上的氢被取代。
当苯环上有强吸电子基(如-NO2 、 -SO3H 、 -COR)时,不发生傅-克反应。
在无水三氯化铝催化下,苯环上的氢原子被烷基或酰基取代的反应,叫做傅氏反应。傅氏反应包括烷基化和酰基化反应。
傅氏烷基化反应中,常用的烷基化试剂为卤代烷,有时也用醇、烯等。常用的催化剂是无水三氯化铝,此外有时还用三氯化铁、三氟化硼等。
利用傅-克烷基化反应,在AlCl3的催化下与卤代烃作用。
C6H6 + CH3Cl ——(催化剂)AlCl3——>C6H5CH3 + HCl
傅-克烷基化反应:
芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂(如AlCl3,FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3, HF等)存在下,发生芳环的烷基化反应。
卤代烃反应的活泼性顺序为:RF >RCl >RBr >RI 当烃基超过3个碳原子时,反应过程中易发生重排。
甲苯:
无色澄清液体。有苯样气味。有强折光性。能与乙醇、 乙醚、丙酮、氯仿、二硫化碳和冰乙酸混溶,极微溶于水。相对密度0.866。凝固点-95℃。沸点110.6℃。折光率 1.4967。闪点(闭杯) 4.4℃。易燃。
卤代烃主要考虑两个性质的反应:取代(水解)和消去。
取代,主要是在NaOH中由羟基OH取代卤素原子X 1:1进行。
消去,分两种:一种是在 NaOH/醇,消去X和贝塔H,没有贝塔H不能发生消去。选定主链以后,就要进行主链的位次编号,也就是确定取代基的位次,主链从一端向另一端编号,号数用1,2,3┉ 等表示,读成1位,2位,3位等。
扩展资料:
如果含有几个相同的取代基时,把它们合并起来,取代基的数目用一、二、三┉等来表示,写在取代基的前面;如果含有几个不同的取代基时,就把小的取代基名称写在前面。
大的写在后面(烷基的大小顺序是:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、异戊基、异丁基、异丙基),其位次必须逐个注明,位次的数字之间要用“,”隔开。
对简单的烷烃从距离支链最近的一端开始编号,位次和取代基名词之间要用“—”半字线连接起来。在有几种编号的可能时,应当选定使取代基的位次为最小。
参考资料来源:百度百科-卤代烃
参考资料来源:百度百科--烃
分子式为C3H7Br的卤代烃,其结构简式有两种,一种为1-溴丙烷、一种是2-溴丙烷,所以其结构简式分别为CH3CH2CH2Br、CH3CHBrCH3;
这两种溴代烷和氢氧化钠的水溶液反应生成丙烯,其结构简式为CH3CH=CH2,丙烯中含有碳碳双键,性质较活泼,能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,能和溴水发生加成反应而使溴水褪色,所以可以用Br2的CCl4溶液(或溴水,或KMnO4酸性溶液)检验,
故答案为:不能;CH3CH2CH2Br;CH3CHBrCH3;CH3CH=CH2;Br2的CCl4溶液(或溴水,或KMnO4酸性溶液);
(2)有机废液中的苯酚和氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠,苯酚钠易溶于水,甲苯、二甲苯等有机物不溶于水,互不相溶的液体采用分液的方法分离,得到的水层为苯酚钠溶液,油层有有机物,向苯酚钠溶液中通入二氧化碳可以得到苯酚,
①苯酚钠和二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,所以A是CO2,故答案为:CO2;
②振荡能使苯酚和氢氧化钠充分混合,从而充分反应,故答案为:使苯酚与氢氧化钠溶液充分反应;
③分液过程中用到的仪器有:用于分液的分液漏斗,盛放溶液的烧杯,故答案为:分液漏斗、烧杯;
④苯酚钠和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应方程式为:C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3,
故答案为:C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH+NaHCO3;
(3)在Cu作催化剂、加热条件下,乙醇被氧化生成乙醛,A的结构简式为:CH3CHO,乙醛被氧化生成乙酸,则B的结构简式为:CH3COOH,在光照条件下,甲苯和氯气发生取代反应生成1-氯甲苯,1-氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇,则C的结构简式为:,在一定条件下,乙酸和苯甲醇发生酯化反应生成乙酸苯甲酯,其结构简式为,
①通过以上分析知,C的结构简式为,故答案为:;
②反应①的化学方程式为2CH3CH2OH+O2
| Cu |
| △ |
| Cu |
| △ |
;
③乙酸和苯甲醇在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应(或取代)生成乙酸苯甲酯,所以该反应类型为酯化(或取代)反应,故答案为:酯化(或取代)反应;
④乙醛被氧化生成乙酸,该反应中除了乙酸外没有其它物质生成,所以原子利用率100%,
故答案为:②.