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苯酚可以发生加成反应吗

能干的小白菜
安详的期待
2022-12-21 13:49:52

苯酚可以发生加成反应吗

最佳答案
坚强的白云
伶俐的鸡翅
2025-12-01 17:27:00

苯酚可以发生加成反应。

酚是羟基与芳香环直接相连形成的一类有机化合物。

苯酚(Phenol,C6H5OH,相对分子质量94) 是一种具有特殊气味的无色针状晶体,有毒,是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的处理, 皮肤杀菌、止痒及中耳炎。熔点43℃,常温下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有机溶剂;当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蚀性,接触后会使局部蛋白质变性,其溶液沾到皮肤上可用酒精洗涤。小部分苯酚暴露在空气中被氧气氧化为醌而呈粉红色。

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。由于苯环的稳定性,这样的结构几乎不会转化为酮式结构。苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp杂化,提供1对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性,羟基的推电子效应又加强了羟基中的单键的极性,因此苯酚中羟基的氢可以电离出来,电离出氢离子和苯酚根离子,所以,苯酚显示了一定程度的酸性,俗称石炭酸。如在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚,取黄豆粒大小的一块金属钠,用滤纸吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚,振荡,这时可观察到钠在试管中迅速反应,产生大量气体,生成了易溶于水的苯酚钠。

苯酚属于酚类物质,羟基受了苯环的影响,增大了活动性,羟基里的氢原子能电离出来,有弱酸性,能与碱反应,生成苯酚盐。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能电离出极少量的氢离子和苯酚根离子),比碳酸还要弱,不能使石蕊试液变红,或者使BTB试液变黄。当把苯酚盐溶液通入二氧化碳时,溶液会变浑浊,生成碳酸的酸式盐和苯酚。

苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化、卤代等:对比苯的相应反应可以发现,苯酚分子中苯环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应,使苯环电子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入过量的液态溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。这个反应不需要用催化剂,苯酚分子里苯环上被取代的氢原子一下子就是三个(苯与液态溴要在催化剂铁屑的作用下才能发生反应,反应中苯环上的一个氢原子被溴取代)。

值得注意的是,苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

苯酚遇氯化铁、硫酸铁等铁盐的溶液显紫色,原因是苯酚根离子与铁离子形成了有颜色的配合物。

希望我能帮助你解疑释惑。

最新回答
长情的小懒猪
完美的向日葵
2025-12-01 17:27:00

苯酚在碱性中为什么变为无色

原因:苯酚显示弱酸性,加入碱性溶液中,则发生了中和反应,生成了苯酚盐,所以变成无色;

苯酚常温下微溶于水,易溶于有机溶剂,而且酸性比碳酸还弱。

所以在酸性环境中,增大了c(H+),使平衡向生成苯酚的方向移动,又因为苯酚常温下微溶于水,所以在酸性溶液中变浑浊。

苯酚:

物理性质:

(1)溶解性:可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂,室温时稍溶于水,与大约8%水混合可液化,65℃以上能与水混溶,几乎不溶于石油醚。

(2)性状:无色针状结晶或白色结晶熔块。有特殊的臭味和燃烧味,极稀的溶液具有甜味。

化学性质:

(1)弱酸性,酸碱反应

苯酚是一种 弱酸 ,能与碱反应:    

苯酚pKa=10,酸性介于碳酸两级电离之间,因此苯酚不能与NaHCO3等, 弱碱 , 反应 , 此反应现象,二氧化碳通入后,溶液中出现白色混浊       

(2)显色反应:

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe3+形成了有颜色的络合物       

取代反应 苯环上的亲电取代,苯酚由于结构中有苯环,可以在环上发生类似苯的亲电取代反应,如硝化,卤代等

(3)还原性,能发生氧化还原反应

苯酚在空气中久置会变为粉红色,是因为被空气中的氧气氧化生成了 苯醌 ,苯酚的氧化产物一般是对苯醌,这个反应也可以用Br2作氧化剂 。

(4)缩合反应 苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合, 生成 , 酚醛树脂

3、苯酚的检验:

因为能够与Fe3+和溴水发生比较明显的反应,故用这两种物质来检验

Fe3+:

原理:6C6H5-OH+FeCl3→Fe(C6H5-O)3(紫色)+3HCl

实验现象:苯酚遇三氯化铁溶液显紫色,原因是苯酚根离子与Fe形成了有颜色的配合物。

溴水:

原理:

实验现象:溶液迅速褪色,而且有白色沉淀生成

贪玩的服饰
光亮的刺猬
2025-12-01 17:27:00
没有酸酚和碱酚的说法,正确的说法是苯酚。

苯酚简称酚,是苯环上的一个氢原子被羟基取代后的生成物,所以它的化学式是C6H5OH,酚也可以泛指苯环上的氢原子被羟基取代后生成的化合物。

苯酚是无色针状晶体,在空气中局部氧化成粉红色,它是有毒的,对皮肤有腐蚀性。它只能微溶于水,但较高温度时,溶解度比较大,易溶于乙醇等有机溶剂中。

苯酚分子里也有羟基,能和碱金属等活泼金属反应,放出氢气,生成苯酚盐。它具有弱酸性,在水溶液中只能电离出少量的氢离子和苯酚根离子,能和强碱如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等发生反应,生成苯酚盐。它的酸性比碳酸弱,所以苯酚盐与碳酸反应时,能重新析出苯酚,同时生成碳酸的酸式盐。

苯酚分子里也有苯基,所以它能和液态的溴发生反应,而且这个反应很容易发生,生成三溴苯酚的白色沉淀。

苯酚遇到铁离子时,会呈现紫色。

希望我能帮助你解疑释惑。

落后的含羞草
明理的香水
2025-12-01 17:27:00
PH:醋酸<碳酸<苯酚<硅酸。

它们对应盐的PH:醋酸盐<碳酸盐<苯酚盐<硅酸盐(前提是可溶性盐)。

酸越弱(即PH越大),其对应的盐的碱性越强(即PH越大)。

友好的服饰
搞怪的大侠
2025-12-01 17:27:00
苯酚由弱酸性,硝基苯没有。中学阶段对硝基苯没有更多介绍,只能利用苯酚的性质。

向混合物中加入氢氧化钠溶液,充分反应后分液,向水溶液层通入足量二氧化碳后,分液,得苯酚。

采纳吧。。。

无限的夕阳
平淡的中心
2025-12-01 17:27:00
不能,因为乙醇和苯酚的沸点相近,直接蒸馏会同时析出,达不到分离提纯的目的,所以要将苯酚转化为苯酚盐后,增大其沸点,再进入蒸馏塔中进行分离! 同学,是否理解,若有不懂,请追问,我将全力帮助你!如没有疑问,请及时晚安,身体要紧! 后会有期!

忧伤的大树
土豪的画笔
2025-12-01 17:27:00
不能,因为乙醇和苯酚的沸点相近,直接蒸馏会同时析出,达不到分离提纯的目的,所以要将苯酚转化为苯酚盐后,增大其沸点,再进入蒸馏塔中进行分离! 同学,是否理解,若有不懂,请追问,我将全力帮助你!如没有疑问,请及时晚安,身体要紧! 后会有期!