以甲苯为原料合成邻溴甲苯,应采用怎样的步骤?
C6H5CH3——浓H2SO4,80℃——>CH3C6H4SO3H(对位)——Br2,Fe——>CH3C6H3(Br)SO3H(溴取代在甲基的邻位)——H2O,加热——>CH3C6H4Br(溴在甲基的邻位)
磺酸基可用于占位,阻止Br取代到对位,然后加热可以让磺酸基脱去.
邻溴苯甲醛常温下呈白色结晶状态,达到熔点才会融化,建议不要用油泵抽走。
【熔点(℃)】21~22
【沸点(℃)】230;118(1.600E3Pa)
【溶解情况】
不溶于水,溶于乙醇和苯。
【制备或来源】
以邻溴甲苯为原料,在光照下溴化,生成溴苄基溴化合物,在碱性条件下水解,最后水蒸气蒸馏,冷却,结晶,用冷水洗涤,在乙醚中重结晶而得。
甲苯与溴发生取代反应,加热条件下,是苯环侧链上甲基涪场帝渡郜盗佃醛顶互氢原子被取代,得到苄基溴。如果反应条件中有铁粉或卤化铁做催化剂的话,则是得到邻位和对位产物,邻溴甲苯和对溴甲苯。反应条件不同,反应机理不同。前者是游离基型反应,后者是离子型反应。
希望对你有所帮助,望采纳。
第二步 甲苯溴化 甲苯和溴反应,用铁做催化剂,得到邻溴甲苯;
第三步 邻溴甲苯发生硝基化反应 得到4-硝基-2-溴甲苯;
第四步 4-硝基-2-溴甲苯还原 铁和盐酸做催化剂,得到4-甲基-3-溴苯胺;
第五步 4-甲基-3-溴苯胺发生重氮化反应 加入亚硝酸钠和盐酸,控制温度0到5°,得到 4-甲基-3-溴氯化重氮苯;
第六步 4-甲基-3-溴氯化重氮苯酸性条件下水解就得到4-甲基-3-溴苯酚。
甲苯不与溴水反应,与纯溴反应。
甲苯和液溴在催化剂FeBr₃的催化下发生取代反应,取代位置在苯环上。
甲苯和溴水不发生反应,但甲苯可以萃取溴水中的溴单质,而使溴的甲苯溶液与水分层,溴的甲苯溶液密度比水小,且呈橙红色,位于水的上层。(不是化学反应,而是物理变化。)
C₆H₅CH₃ + Br₂ = C₆H₅CH₂Br + HBr(条件,光照)
C₆H₅CH₃ + Br₂ =C₆H₄BrCH₃ + HBr(条件,Fe,加热)
扩展资料:
作用与用途:
甲苯大量用作溶剂和高辛烷值汽油添加剂,也是有机化工的重要原料,但与同时从煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的产量相对过剩,因此相当数量的甲苯用于脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中间体,广泛用于染料;医药;农药;火炸药;助剂。
香料等精细化学品的生产,也用于合成材料工业。甲苯进行侧链氯化得到的一氯苄;二氯苄和三氯苄,包括它们的衍生物苯甲醇;苯甲醛和苯甲酰氯,在医药;农药;染料,特别是香料合成中应用广泛。
甲苯的环氯化产物是农药,医药;染料的中间体。甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐剂,也用作有机合成的中间体。甲苯及苯衍生物经磺化制得的中间体,包括对甲苯磺酸及其钠盐;CLT酸;甲苯-2,4-二磺酸;苯甲醛-2,4-二磺酸;甲苯磺酰氯等。
用于洗涤剂添加剂,化肥防结块添加剂;有机颜料;医药;染料的生产。甲苯硝化制得大量的中间体。可衍生得到很多最终产品,其中在聚氨酯制品;染料和有机颜料;橡胶助剂;医药;炸药等方面最为重要。
参考资料来源:百度百科-溴
参考资料来源:百度百科-甲苯
1、液溴与铁(催化剂) PhCH3 + Br2 ------Br-Ph-CH3;(苯环上的氢被取代);
2、溴和光照; PhCH3 + Br2--------PhCH2Br (侧链CH3上氢被取代)
3、溴和紫外光;PhCH3 + 3Br2------- C6H5Br6CH3(苯环与溴发生加成)
如果要说原因,这个就要从机理上去讲了,比较复杂;需要了解可以参考邢其毅先生编的有机化学,那上面有这方面的介绍;如果是高中应试的话,硬背最简单了