谁知道朴茨茅斯的CS专业怎样
汗，Portsmouth的CS，在英国大概80位，综合也在80位。因为英国只有美国人口的1/5，把英国的大学排名放大5倍以上，就是美国的排位。也就是说相当美国400名附近的学校了。
说实在，即使在英国，Portsmouth都是算相当弱的一个学校，毕业率只有80％出头，只有48％的学生能拿到60分以上。如果说想申请到美国Top 30的学校，肯定需要拿到1st以上的分数，但这学校里，拿1st的比例还不到10％（英国整体大学来讲是10％拿1st，但排名高的学校这个比例会大点，排名低的就更少人拿到）。
总的来说，申请到美国Top 30的希望相当渺茫（即使你做到学校里的Top 5％，也只是满足对方的录取分数，但实际录取上，其他大学同样分数的人会比你占优很多很多）。如果是中介介绍你去读的话，我建议你还是换另外一家。这个学校相当是从底下数起来的大学，无论师资和生源都不怎样。
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晕，知道不支持繁体！
基本信息
中文名
酰化反应
别名
酰基化反应
范围
有机化学
例子
氧原子上的酰化反应
反应机理
1. O-酰化、N-酰化、羰基a位C-酰化机理为亲核过程；
2.芳烃C-酰化、烯烃C-酰化机理为亲电过程。
氧原子上的酰化反应
定义：氧原子上的酰化反应是指醇或酚分子中的羟基氢原子被酰基所取代而生成酯的反应，因此又叫酯化反应。
规律：其反应难易程度取决于醇或酚的亲核能力、位阻及酰化剂的活性。
（1）醇的O-酰化一般规律是伯醇易于反应，仲醇次之，叔醇最难酰化。
（2）伯醇中的苄醇、烯丙醇虽然不是叔醇，但由于易于脱羟基形成稳定的碳正离子，所以也表现出与叔醇相类似的性质。
（3）酚羟基由于受芳烃的影响使羟基氧原子的亲核性降低，其酰化比醇难。
酰化剂：醇、酚的O-酰化常用的酰化剂有羧酸、羧酸酯、酸酐、酰氯、烯酮等。
羧酸为酰化剂
由于羧酸是较弱的酰化试剂，其对醇进行酰化为可逆平衡反应，反应式如下：
反应机理一般为酸催化下的酰氧断裂的双分子反应。
反应温度和催化剂
对于许多酯化反应，温度每升高10℃，反应速度可增加一倍。
高沸点的醇和高沸点酸通常需要加入催化剂，并在较高的温度下反应。
（1）质子酸主要有浓硫酸、高氯酸、四氟硼酸、氯化氢气体等无机酸及苯磺酸、对甲苯磺酸等有机酸。
①浓硫酸由于具有较好的催化活性及吸水性，因而其应用最为广泛。
②某些对无机酸敏感的醇，可采用苯磺酸、对甲苯磺酸等有机酸为催化剂。如下列两个反应中，醇分子中含有对酸敏感的化学键与官能团，所以可选用苯磺酸、对甲苯磺酸为催化剂，其中（8）为中枢兴奋药甲氯芬酯（Meclofenoxate）。质子酸催化的最大优点是简单，但对于位阻大的酸及叔醇易脱水。
（2）Lewis酸常用的Lewis酸催化剂有三氟化硼(BF3)、三氯化铝(AlCl3)、二氯化锌(ZnCl2)及硅胶等。Lewis酸作催化剂具有收率高、产品纯度好，并可避免双键的分解或重排副反应等优点。如：
（3）强酸型离子交换树脂由于强酸型离子交换树脂能离解出H+，所以可作为酯化反应的催化剂。采用离子交换树脂为催化剂的优点主要有：反应速度快，反应条件温和，选择性好，收率高；产物后处理简单，无需中和及水洗；树脂可循环使用，并可连续化生产；对设备无腐蚀，废水排放少等。
如醋酸甲酯的制备，在离子交换树脂及硫酸钙干燥剂存在下，反应仅10分钟，收率即可达94%。醋酸苄酯的制备，由原来的硫酸催化改为离子交换树脂催化后，收率等各方面也得到了很大改善。常用的离子交换树脂为磺酸型（R—SO3H）大孔（如D72、D61型）树脂。
4）二环己基碳二亚胺（DCC）及其类似物为脱水剂
DCC（Dicyclohexylcarbodiimide,9）是一个良好的酰化脱水剂。它在过量酸或有机碱催化下进行，首先与羧酸作用产生具有较大酰化活性的中间体（10）与酸酐，中间体（10）及酸酐与醇作用生成酯。其过程如下：
与DCC相似的还有下列化合物：
1) 痛苦是性格的 催化剂 ，它使强者更强，弱者更弱，仁者更仁，暴者更暴，智者更智，愚者更愚。周国平
2) 压力、挑战，这一切消极的东西都是我能够取得成功的 催化剂 。
3) 牢骚是改变不合理现状的 催化剂 。
4) 梦想是点燃生命之火的 催化剂 。
5) 自信是成功的前提，勤奋是成功的 催化剂 。
6) 苦难是动力的 催化剂 。苦难是一本启智的经书。苦难又是一位深沉的哲人。苦难是人生一道永远开放着绚丽花朵的风景。
7) 责任是让一个男孩成长为男人的最好的 催化剂 。
8) 爱是剧烈的化学反应，时间是 催化剂 ，会产生两种衍生物：因爱而爱，因爱而恨。当爱演变成习惯和责任，你将收获一辈子的幸福！
9) 腿懒、手懒、脑懒是衰老的 催化剂 ，腿勤、手勤、脑勤是长寿的发动机，安逸和平庸的鸿沟只能用药物去填充，健康和多彩的生活必须用运动来打造！
10) 你在这儿我有化学反应，你就是" 催化剂 "，价值可大了，你的人生也就有很大意义。
11) 挑战，这一切消极的东西都是我能够取得成功的 催化剂 。
12) 若将管理辅导活动以化学反应为比喻，使用得当是 催化剂 ，使用不当是抑制剂，虽然其并未直接参与反应，但运用之妙存乎一心，绝对可加速企业之发展。
13) 考察了一元铂与二元铂铑两种贵金属 催化剂 对氰化氢的催化燃烧效果，探讨了温度、氰化氢浓度、空气含量及气体空速等因素对脱除氰化氢的影响。
14) 分析了不同 催化剂 的优缺点及催化机理，讨论了催化剂的组成、结构以及催化裂解条件对催化效果的影响，展望了未来焦油催化裂解的研究重点。
15) 论文旨在液相条件下，以分子氧为氧化剂，使用固体 催化剂 对甲苯氧化反应进行研究。
16) 研究了在微波作用下，以硫化亚铁为 催化剂 ，将H2S分解为氢气和硫磺的反应。
17) 独立是夜幕中的一丝微光，虽然很淡，但也能冲破黑暗。独立是大海里的一块木板，虽然很小，但也能拯救生命。独立是烧杯内的一种 催化剂 ，虽然很少，但也能改变速率。
18) 这夜，这星空，忽然之间就是一次偶遇，而这种偶遇总是会季节性地出现。秋的萧瑟，秋的浅殇，总是无意间给生命增添了一种 催化剂 。我想：我等待在青春，却错过了彼此，但我永远记得，那年……最灿烂，最寂寞的星空。
19) 希望是什么？是引爆生命潜能的导火线，是激发生命激情的 催化剂 。每天给自己一个希望，我们将活得生机勃勃，激情澎湃，哪还有时间去叹息，去悲哀，将生命浪费在一些无聊的小事上。
20) 对情感方式的质疑，对表达“爱”的腐朽语言的不信任和拒绝，既成了诗人表达情感的一个重大障碍，但也是增加诗人情感强度的 催化剂 ，或者说还是对诗人如何表达自己最珍惜的情感的挑战。尤其是在涉及母爱这种类型的情感时，这一点表现得尤其清晰。
21) 坦率和忠诚是家庭幸福的稳定剂，大度和包容是家庭幸福的 催化剂 ，责任和义务是家庭幸福的防腐剂，幽默和开朗是家庭幸福的润滑剂。
22) 虽然建筑的形态、空间及外观要符合必要的逻辑性，但建筑还应该蕴涵直指人心的力量。这一时代所谓的创造力就是将科技与人性完美结合。而传统元素在建筑设计中担任的角色应该像化学反应中的 催化剂 ，它能加速反应，却在最终的结果里不见踪影。
23) 诚信不意味着傻气，它意味着我们愿意用一颗真诚的心来对待生活。让我们用自己的手，将人生这部大书写好，让我们以诚信作 催化剂 、作五线谱、做调色板，使我们生活的酒更醇，歌更好，画更美。
24) 岁月淡了，是缺少乐趣；感情淡了，是缺少联系。时光漫漫，我们总会不小心走散了，我愿用短信做粘剂，用问候做调剂，用祝福做 催化剂 ，把失散的缘分重新粘合，愿我们生活更好，友谊更铁，更加幸福快乐。
25) 感情的知觉同样存在。只是它们未必如同活跃的化学分子那样容易产生变化，更需要 催化剂 的帮助来予以证实。
26) 做好笔记是快速提升语文成绩的终南捷径，是语文最后厚积薄发的 催化剂 。
27) 笑脸就像香水，芳香四溢；健康就像发动机，动力十足；快乐就像 催化剂 ，美化生活。朋友，愿你笑口常在，健康快乐！
28) 以苯胺和冰醋酸为原料,环己烷为脱水剂,对甲苯磺酸为 催化剂 ,采用正交实验法,探讨了乙酰苯胺合成的适宜工艺条件.
29) 聚氯乙烯:属于有机聚合物的合成树脂.通常用过氧化物 催化剂 处理乙烯基氯制得.
30) 该技术应用后，对顺丁橡胶质量无影响，聚合更加平稳， 催化剂 用量下降。
31) 采用微波辐射技术,以低聚壳聚糖磷钨酸盐为酯化反应 催化剂 合成了丙烯酸十四酯.
32) 在富站区，催化活性主要取决于金属钻离子的状态，富锰区主要与锰离子和 催化剂 的缺陷结构有关。
33) 活性炭基 催化剂 是低温烟气脱氮的优良催化剂.
34) 制备了常压下丙酮与氢气合成甲基异丁基酮的双金属碱性 催化剂 ,并测定了其反应活性.
35) 而就在去年，劳伦斯伯克利国家实验室的研究人员解决了如何运用氧化钴这种最常用的工业 催化剂 这一问题。
36) 原来爱就是一种 催化剂 ，它复杂了一切成分，能把黑混成红，白化成绿。消失宾妮
37) 以合成的纳米四氧化三铁为 催化剂 ，过氧化氢为氧化剂，催化氧化含邻苯二酚的模拟废水和含邻甲苯酚的工业废水。
38) 对硫氨酯生产中产生的巯基乙酸钠溶液进行酸化和异辛醇萃取处理后,以对甲苯磺酸为 催化剂 合成了巯基乙酸异辛酯.催化剂造句
39) 硫酸氢钠能够代替硫酸作为酯化 催化剂 .
40) 乙酰乙酸甲酯的工业化生产方法是双乙烯酮与甲醇在 催化剂 存在下进行酯化反应，再经粗分馏、精馏得成品。
41) 介绍了一种新颖的规整结构 催化剂 .
42) 催化剂 由冷气体动力喷涂方法制取，它为一层致密的薄膜，能有效克服内扩散从而减小传输阻力，重整反应便发生在其表面之上。
43) 并以克拉玛依VGO为反应原料,考察了单组分铁、钼、镍 催化剂 的催化性能.
44) 研究了以钼醇配合物为 催化剂 ，过氧化氢异丙苯为环氧化剂，乙醇为溶剂的丙烯一步氧化制环氧丙烷的反应。
45) 采用相转移 催化剂 ,氯代环已烷与二硫化钠溶液反应合成了二环已基二硫醚.
46) 在乙烯氧化制取环氧乙烷生产工艺中，银 催化剂 的性能是很关键的。
47) 此过程是吸热的,同时很快发生碳积沉并使 催化剂 活性减低.
48) 对酒石酸及金鸡纳碱修饰型金属 催化剂 的反应机理也进行了探讨.
49) 研究了从双氧水氢化废镍 催化剂 中以硫酸镍形式回收镍的工艺方法。
50) 用乙炔和氯化氢合成氯乙烯进一步聚合成聚氯乙烯时，需用氯化汞为 催化剂 ，并以活性炭为载体。
51) 很多重要的化学工业过程就是使用多相 催化剂 的.
52) 介绍了一种用于计算催化裂化 催化剂 流化再生反应过程的数学模型.
53) 结果表明，酸性和碱性 催化剂 由于活性中心的存在，加快了反应速度和降低了反应活化能。
54) 通过对比，改造后能耗物耗下降，国产 催化剂 完全能替代进口催化剂。
55) 结果表明，研制的 催化剂 能有效脱除尾气中不饱和烃，加氢活性好和稳定性高。
56) 本文对异丁烷脱氢反应制异丁烯过程 催化剂 体系及其反应机理进行了述评,指出异丁烷脱氢依然是最有潜力的转化途径,但非贵金属高效催化剂的研制是其关键.
57) 本文研究用氯化亚锡和稀土氯化物复合 催化剂 代替氯化汞合成氯乙烯单体，旨在探索其催化活性。
58) 这一新 催化剂 是IBM十年来研究的成果，寻找更好的方法来制胜用于计算机芯片绝缘层的聚合物。
59) 采用相转移催化法以四丁基氯化铵为 催化剂 合成了端基含磺胺嘧啶的聚乳酸，将肿瘤导向基团引入了可生物降解药物载体。
60) 以硫酸铈铵为 催化剂 ,乙酸和异戊醇为原料,合成乙酸异戊酯.
61) 研究了以葵花籽油为原料,水为溶剂,氢氧化钠为 催化剂 合成共轭亚油酸的方法.
62) 以对甲苯磺酸为 催化剂 ，对二甲氨基苯甲酸和异丁醇为原料合成对二甲氨基苯甲酸异丁酯。
63) 本文报告了以酒厂废料杂醇油为原料，在 催化剂 浓硫酸或阳离子交换树酯存在下，经加热回流与冰醋酸反应生成以乙酸异戊酯为主的混合酯。
64) 介绍了所用 催化剂 以及工艺流程的概况.
65) 研究了萘一步催化氧化合成萘酚的新方法，该法以具有尖晶石结构的铁酸镁为 催化剂 ，过氧化氢为氧化剂。
66) 用动力学模拟的方法探索甲基环戊烷在铂 催化剂 上开环的反应机理.
67) 催化剂 会减少反应物和产物之间的活化能障碍.
68) 采用固定床连续流动反应装置，对此 催化剂 用于气相苯加氢制环已烷的活性进行评价。
69) 介绍了BTCA整理条件的研究进展，包括无磷 催化剂 的研究、整理过程中添加剂三乙醇胺和柔软剂的作用。
70) 研究了以对羟基苯甲酸、乙醇为原料、对甲苯磺酸铜为 催化剂 、合成对羟基苯甲酸乙酯，并讨论了催化酯化的影响因素。
71) 对反应前后的各磷化物 催化剂 进行XRD和XRF分析结果表明，在反应后催化剂的体相保持了磷化物结构但表面有大量的硫进入。
72) 以固体超强酸为 催化剂 ,对冰醋酸和甘油的酯化反应进行了研究.
73) 本文对燕化研究院YS系列银 催化剂 的经营业务拓展进行了研究。
74) 采用回流法制备了磷钨钼酸掺杂聚苯胺 催化剂 。
75) FCC原料油中的镍、钒沉积在沸石 催化剂 上会导致严重的污染，使用钝化剂是解决镍、钒对沸石催化剂中毒的最经济有效的办法。
76) 催化剂 颗粒的径向温度分布均一.
77) 在小型湿解实验装置中，对草坪草进行了加稀硫酸催化和不加任何 催化剂 的湿解实验。
78) 利用固定床反应器,以固体酸为 催化剂 催化桐油预酯化反应.
79) 采用正交试验法对十二烷基二甲基氧化胺的合成工艺条件进行了研究，获得了在 催化剂 存在下的最优合成条件。
80) 以赤泥和粉煤灰为原料,无水碳酸钠为造孔剂,制备了用于生物质裂解的 催化剂 载体.
81) 探讨了磷钨酸对丁酮1，2丙二醇缩酮合成反应的催化活性，研究了酮醇摩尔比、 催化剂 用量、反应时间等因素对产品收率的影响。
82) 综述了近年来非茂金属烯烃聚合 催化剂 的载体化研究的新进展。
83) 表明硫酸氢钾是合成丁酸苄酯的高效、经济且环境友好的 催化剂 ,具有工业化应用前景.
84) 我国绝大多数氯乙酸生产企业采用以硫磺粉为 催化剂 的间歇氯化生产工艺，而国外大都采用连续化氯化反应器，以醋酐为催化剂。
85) 醚类作为重要的高辛烷值调和组分,需求量日益增加,醚化 催化剂 的研究也越来越活跃.
86) 本文介绍了国内外对二氯苯生产技术特别是 催化剂 方面的最新进展.
87) 摒挡浴由上述分解树脂、 催化剂 和柔软剂构成.
88) 为满足即将实施密耦 催化剂 的国家第3阶段排放标准，汽油车排气冷起动问题显得尤为重要。
89) 阐述了环己醇脱氢制环己酮所用 催化剂 的种类及各种催化剂的性能和应用情况，并对今后环己醇脱氢催化剂的发展方向提出了建议。
90) 同时，国内对外汉语信息的滞塞和拥挤，也是就业单位不断提高要求的 催化剂 。
91) 丙烯共聚物，聚丙烯组合物及其用途，过渡金属化合物和烯烃聚合 催化剂 。
92) 本文介绍了渣油加氢脱残炭 催化剂 的开发概况.
93) 对异戊烷及水的用量、聚醚多元醇及 催化剂 的品种进行了选择试验.
94) 在酸性 催化剂 存在的条件下，由石蜡和微晶蜡的混合物催化氧化反应，再经物理调和，合成天然巴西棕榈蜡替代品。
95) 以三氟化硼乙醚为 催化剂 ,丙氧基化改性的麦草碱木质素与环氧氯丙烷反应合成木质素基环氧树脂.
96) Lurgi型甲醇合成工艺采用列管式反应器,管内装填铜基 催化剂 .
97) 催化剂 据说能减少核反应的过渡阶段的激活能量.
98) 展望2011年，这笔交易或许会成为谷歌在中东开展企业服务的一个 催化剂 ，而对这一点微软肯定会严防死守。 催化剂造句
99) 综述了近年来甲基氯硅烷的合成工艺研究新进展，包括原料、 催化剂 触体和工艺过程。
100) 功能化酸性离子液体兼作溶剂和 催化剂 具有广阔的应用前景.
101) 在 催化剂 存在下,用双氧水氧化乙二醛溶液快速合成了乙醛酸.
102) 介绍浙江嵊县硅藻土的资源及质量，以及用该硅藻土作钒 催化剂 载体的研究开发。
103) 羰基铁和羰基镍是铜基合成甲醇 催化剂 的毒物.
104) 以硫酸氢钾为 催化剂 ,丁酸和苄醇为原料合成丁酸苄酯.
105) 用该技术制备的器外预硫化 催化剂 硫有效利用率高和放热效应低.
106) 讨论了合成时所需的 催化剂 、多元酸用量等因素对树脂性能的影响。
107) 异戊二烯在镍基 催化剂 作用下可深度加氢为异戊烷.
108) 本文首次以曲霉油作为原料，选用乙二醇单丁醚作为溶剂，KOH作 催化剂 ，碱催化异构化法制备共轭亚油酸。
109) 以工业用十二烷基苯磺酸为 催化剂 制备了一系列没食子酸酯,讨论了影响酯化反应的各种因素.
110) 以环氧乙烷和工业盐酸为原料，用无水氯化钙磷酸氢二钠作 催化剂 ，合成了氯乙醇。
111) 以酸性天然沸石为 催化剂 ,在催化反应精馏塔中进行了合成乙酸乙酯的研究.
112) 实验中选用的再燃燃料为小龙潭褐煤、富拉尔基褐煤和大同烟煤及其煤焦，以及添加不同 催化剂 的大同烟煤焦。
113) 根据沥青的延度、针入度和软化点的变化，研究 催化剂 的种类和催化剂的加入量对沥青氧化的影响。
114) 丙烷氨氧化制丙烯腈过程的控制步骤是丙烷在 催化剂 上的表面反应。
115) 实验结果表明，该 催化剂 用于催化合成苯乙酮环乙二缩酮，催化活性高，可反复使用，反应条件温和，操作方法简便。
116) 按照反应类型介绍石油重整和石油化学工业中使用的贵金属 催化剂 。
117) 需要显著降低反应活化能的 催化剂 .
118) 而在合成异丙苯阶段使用沸石分子筛为 催化剂 ,具有收率高、产品质量好、操作费用低、无腐蚀等优点.
119) 以铁钾矾为 催化剂 ，通过癸酸与乙醇反应合成了癸酸乙酯。
120) 新型 催化剂 主要包括固体酸催化剂、固体碱催化剂、金属催化剂等。
中文名称
对甲苯磺酸一水合物
中文别名
对甲苯磺酸一水合对甲苯磺酸单水合物对甲苯磺酸水合物4-甲苯磺酸一水合物对甲苯磺酸,—水对甲苯磺酸,一水合物
英文名称
p-Toluenesulfonic
acid
monohydrate
英文别名
4-methylbenzenesulfonic
acid,hydrate
CAS号
6192-52-5
下游产品
CAS号
名称
6192-52-5
对甲苯磺酸一水合物
504-02-9
1,3-环己二酮
1885-29-6
2-氨基苯甲腈
142-92-7
乙酸己酯
碳酸氢钠
107-95-9
β-丙氨酸
100-51-6
苯甲醇
98-59-9
对甲苯磺酰氯
56-45-1
L-丝氨酸
更多上下游产品参见：http://baike.molbase.cn/cidian/48594
低级的一元饱和醇为无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道。水与醇均具有羟基，彼此可以形成氢键，根据相似相溶的原则，甲醇、乙醇和丙醇可与水以任意比例混溶，4～11个碳的醇为油状液体，仅可部分地溶于水；高级醇为无臭、无味的固体，不溶于水。随着相对分子质量的增大，烷基对整个分子的影响也越来越大，从而使高级醇的物理性质与烷烃近似。一元饱和醇的密度虽比相应的烷烃大，但仍比水轻。醇的沸点随相对分子质量的增大而升高，在同系列中，少于10个碳原子的相邻两个醇的沸点差为18～20℃，高于10个碳原子者，沸点差较小。叉链醇的沸点总比相同碳原子数的直链醇低，如下表所示。
一些常见醇的名称及物理常数
化合物
熔点/℃
沸点/℃
相对密度
甲醇
-97
64.7
0.792
乙醇
-115
78.4
0.789
正丙醇
-126
97.2
0.804
正丁醇
-90
117,8
0.810
正戊醇
-79
138.0
0.817
正己醇
-52
155.8
0.820
正庚醇
-34
176
—
异丙醇
-88.5
82.3
0.786
异丁醇
-108
107.9
0.802
异戊醇
-117
131.5
0.812
二级丁醇
-114
99.5
0.808
三级丁醇
26
82.5
0.789
环戊醇
—
140
0.949
环己醇
24
161.5
0.962
烯丙醇
-129
97
0.855
苯甲醇
-15
205
1.046
二苯甲醇
69
298
—
三苯甲醇
162.5
—
—
乙二醇
-16
197
1.113
1,3-丙二醇
—
215
1.060
1,2,3-丙三醇
18
290
1.261
低级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的碳氢化合物的熔点和沸点高得多，这是由于醇分子间有氢键缔合作用的结果。实验结果显示，氢键的断裂约需要21～30KJ/mo1，这表明它比原子间弱得多（105～418KJ/mol）。醇在固态时，缔合较为牢固；液态时，氢键断开后，还会再形成；但在气相或非极性溶剂的稀溶液中，醇分子彼此相距甚远，各个醇分子可以单独存在单独存在。多元醇分子中有两个以上位置可以形成氢键，因此沸点更高，如乙二醇沸点197℃。分子间的氢键随着浓度增高而增加，分子内氢键却不受浓度的影响。
二、醇的化学性质
醇的酸性和碱性
醇羟基的氧上有两对孤对电子，氧能利用孤对电子与质子结合。所以醇具有碱性。在醇羟基中，由于氧的电负性大于氢的电负性，因此氧和氢共用的电子对偏向于氧，氢表现出一定的活性，所以醇也具有酸性。醇的酸性和碱性与和氧相连的烃基的电子效应相关，烃基的吸电子能力越强，醇的碱性越弱，酸性越强。相反，烃基的给电子能力越强，醇的碱性越强，酸性越弱。烃基的空间位阻对醇的酸碱性也有影响，因此分析烃基的电子效应和空间位阻影响是十分重要的。[2]
烃基的电子效应
在气相下研究一系列醇的酸性次序，其排列情况如下：
(CH3)3CCH2OH >(CH3)3COH >(CH3)2CHOH >C2H5OH >CH3OH >H2O
这说明烷基是吸电子基团。醇在气态时，分子处于隔离状态。因此烷基吸电子反映了分子内在的本质。
烃基的空间效应
在液相中测定的醇的酸性次序与电子效应方面正好相反：
CH3OH >RCH2OH >R2CHOH >R3COH
这是因为在液相中有溶剂化作用，R3CO-由于R3C体积增大，溶剂化作用小，负电荷不易被分散，稳定性差，因此R3COH中的质子不易解离，酸性小。而RCH2O-体积小，溶剂化作用大。因此RCH2OH中的质子易于解离，酸性大。一般pKa值是在液相测定的，很多反应也是在液相中进行的。因此根据液相中各类醇的酸性的大小顺序，认为烷基是给电子的。
各类醇的共轭酸在水中酸性的强弱，也由它们的共轭酸在水中的稳定性来决定，共轭酸的空间位阻小，与水形成氢键而溶剂化的程度愈大，酸性就愈低。如空间位阻大，溶剂化作用小，质子易离去，酸性强。[2]
醇羟基中氢的反应
由于醇羟基中的氢具有一定的活性，因此醇可以和金属钠反应，氢氧键断裂，形成醇钠（CH3CH2ONa）和放出氢气。
由于在液相中，水的酸性比醇强，所以醇与金属钠的反应没有水和金属钠的反应强烈。若将醇钠放入水中，醇钠会全部水解，生成醇和氢氧化钠。虽然如此，在工业上制甲醇钠或乙醇钠还是用醇与氢氧化钠反应，然后设法把水除去，使平衡有利于醇钠一方。常用的方法是利用形成共沸混合物将水带走转移平衡。所沸共合物是指几种沸点不同而又完全互溶的液体混合物，由于分子间的作用力，它们在蒸馏过程中因气相和液相组成相同而不能分开，得到具最低沸点（比所有组分沸点都低）或晟高沸点（比所有组分沸点都高）的馏出物。这些馏出物的组成与溶液的组成相同，直到蒸完沸点一直恒定，如乙醇一苯一水组成三元共沸混合物，其沸点为64.9℃（乙醇18. 5%，苯74%，水7.5%），苯一乙醇组成二元共沸混合物，其沸点为68.3℃（乙醇32.4%，苯67. 6%）。由于乙醇一水形成共沸混合物，其沸点为78℃（乙醇95. 57%，水4. 43%），所以乙醇中含有少量的水不能通过蒸馏方法除去，可计算加入比形成乙醇苯一水三元共沸混合物稍过量的苯，先将水除去，然后过量苯与乙醇形成二元共沸混合物除去，剩下为无水乙醇。醇钠的醇溶液，可通过上述去水方法得到。醇钠及其类似物在有机合成中是一类重要的试剂，并常作为碱使用。[2]
醇与含氧无机酸的反应
醇与含氧无机酸反应失去一分子水，生成无机酸酯。
醇与硝酸的反应过程如下：醇分子作为亲核试剂进攻酸或其衍生物的带正电荷部分，氮氧双键打开，而后醇分子的氢氧键断裂，硝酸部分失去一分子水重新形成氮氧双键。
该类反应主要用于无机酸一级醇酯的制备。无机酸三级醇酯的制备不宜用此法，因为三级醇与无机酸反应时易发生消除反应。
醇与含氧无机酸的酰氯和酸酐反应，也能生成无机酸酯。
含氧无机酸酯有许多用途。乙二醇二硝酸酯和甘油三硝酸酯（俗称硝化甘油）都是烈性炸药。硝化甘油还能用于血管舒张、治疗心绞痛和胆绞痛。科学家发现：硝化甘油能治疗心脏病的原因是它能释放出信使分子“NO”，并阐明了“NO”在生命活动中的作用机理。为此，他们荣获了1998年诺贝尔生理学和医学奖。
生命体的核苷酸中有磷酸酯，例如甘油磷酸酯与钙离子的反应可用来控制体内钙离子的浓度，如果这个反应失调，会导致佝偻病。[2]
醇羟基的取代反应
醇中，碳氧键是极性共价键，由于氧的电负性大于碳，所以其共用电子对偏向于氧，当亲核试剂进攻正性碳时，碳氧键异裂，羟基被亲核试剂取代。其中最重要的一个亲核取代反应是羟基被卤原子取代。常采用的方法如下：
1.与氢卤酸的反应
(1）一般情况
氢卤酸与醇反应生成卤代烷，反应中醇羟基被卤原子取代。
ROH+HX——>RX+H20
醇羟基不是一个好的离去基团，需要酸的帮助，使羟基质子化后以水的形式离去。各种醇的反应性为3°>2°>1°，三级醇易反应，只需浓盐酸在室温振荡即可反应，氢溴酸在低温也能与三级醇进行反应。如用氯化氢、溴化氢气体在0℃通过三级醇，反应在几分钟内就可完成，这是制三级卤代烷的常用方法。
在氢卤酸中，氢碘酸酸性最强，氢溴酸其次，浓盐酸相对最弱，而卤离子的亲核能力又是I->Br->Cl-，故氢卤酸的反应性为HI>HBr>HCl。若用一级醇分别与这三种氢卤酸反应，氢碘酸可直接反应，氢溴酸需用硫酸来增强酸性，而浓盐酸需与无水氯化锌混合使用，才能发生反应。氯化锌是强的路易斯酸，在反应中的作用与质子酸类似。
【用Lucas试剂鉴别一级醇、二级醇、三级醇】
浓盐酸和无水氯化锌的混合物称为Lucas试剂。可用来鉴别六碳和六碳以下的一级、二级、三级醇别加入盛有Lucas试剂的试管中，经振荡后可发现，三级醇立刻反应，生成油状氯代烷，它不溶于酸中，溶液呈混浊后分两层，反应放热；二级醇2～5min反应，放热小明显，溶液分两层；一级醇经室温放置1h仍无反应，必须加热才能反应。
在使用Lucas试剂时须注意，有些一级醇如烯丙型醇（allylicalcohol）及苯甲型醇（benzylicalcohol），也可以很快地发生反应，这是因为p-π共轭，很容易形成碳正离子进行SN1反应。
各类醇与Lucas试剂的反应速率为
烯丙型醇，苯甲型醇，三级醇>；二级醇>；一级醇
氢卤酸与大多数一级醇按SN2机理进行反应。
氢卤酸与大多数二级、三级醇和空阻特别大的一级酵按SN1机理进行反应。
如果按SN机理反应，就有重排产物产生，如2-戊醇与氢溴酸反应有86% 2-溴戊烷与14% 3-溴戊烷；异丁醇在氢溴酸与硫酸中加热反应，有80%异丁基溴与20%三级丁基溴，新戊醇由于β位位阻太大，得到的是重排产物2-甲基-2-溴丁烷。三级醇与氢卤酸的反应一般不会发生重排，但三级醇易发生消除反应，所以取代反应需在低温时进行。
2.与卤化磷反应
醇与卤化磷反应生成卤代烷。
醇羟基是一个不好的离去基团，与三溴化磷作用形成CH3CH2OPBr2，Br进攻烷基的碳原子，-OPBr2作为离去基团离去。- OPBr2中还有两个溴原子，可继续与醇发生反应。
碘代烷可由三碘化磷与醇制备，但通常三碘化磷是用红磷与碘代替，将醇、红磷和碘放在一起加热，先生成三碘化磷，再与醇进行反应。
氯代烷常用五氯化磷与醇反应制备。
上述方法中，最常用的是三溴化磷与一级醇、β位有支链的一级醇、二级醇生成相应溴代烷，在用二级醇及有些易发生重排反应的一级醇时温度须低于0℃，以避免重排。红磷与碘常用于一级醇制相应碘代烷。[2]3.与亚硫酰氯反应
若用亚硫酰氯和醇反应，可直接得到氯代烷，同时生成二氧化硫和氯化氢两种气体，在反应过程中这些气体都离开了反应体系，这有利于反应向生成产物的方向进行，该反应不仅速率快，反应条件温和，产率高，而且不生成其它副产物。一般用过量的亚硫酰氯并保持微沸，是一个很好的制氧代烷的方法。[2]4.经醇与磺酰氯反应为中间阶段来制备卤代烃
醇羟基必须在质子酸或路易斯酸催化下才可进行取代反应，而苯磺酸酯中酸根部分是很好的离去基团，因此这类酯比醇容易进行亲核取代反应。
这样将一级或二级醇通过与苯磺酰氯反应形成磺酸酯，再转为卤代烷，纯度很好。磺酰氯可以由相应的磺酸与五氯化磷反应来制备。[2]
醇的氧化
一级醇及二级醇与醇羟基相连的碳原子上有氢，可以被氧化成醛、酮或酸；三级醇与醇羟基相连的碳原子上没有氢，不易被氧化，如在酸性条件下，易脱水成烯，然后碳碳键氧化断裂，形成小分子化合物。
1.用高锰酸钾或二氧化锰氧化
醇不为冷、稀、中性的高锰酸钾的水溶液所氧化，一级醇、二级醇在比较强烈的条件下（如加热）可被氧化。一级醇生成羧酸钾盐，溶于水，并有二氧化锰沉淀析出，中和后可得羧酸。
二级醇可氧化为酮。但由于二级醇用高锰酸钾氧化为酮时，易进一步氧化使碳碳键断裂，故很少用于合成酮。
三级醇在中性、碱性条件下不易为高锰酸钾氧化，在酸性条件下，则能脱水成烯，再发生碳碳键断裂，生成小分子化合物。
高锰酸钾与硫酸锰在碱性条件下可制得二氧化锰，新制的二氧化锰可将β碳上为不饱和键的一级醇、二级醇氧化为相应的醛和酮，不饱和键可不受影响。[2] 2.用铬酸氧化
铬酸可作为氧化剂的形式有：Na2Cr2O7与40%～50%硫酸混合液、CrO3的冰醋酸溶液、CrO3与吡啶的络合物等。
一级醇常用NaCr2O7与40%～50%硫酸混合液氧化，先得醛，醛进一步氧化为酸。如控制合适的氧化条件，在氧化成醛后立即将其从反应体系中蒸出，可避免醛进一步被氧化为酸，反应需在低于醇的沸点，高于醛的沸点温度下进行将丙醇滴加到温度为～75℃的NaCr2O7，H2SO4，H2O的溶液中，一旦生成丙醛，就被蒸馏出来。这种反应产率不高，因为总有一部分醛氧化为酸。醛的沸点低于100℃才能用此法，因此它的用途是非常有限的。
二级醇常用上述几种铬酸氧化剂氧化，酮在此条件下比较稳定。因此是比较有用的方法。
用铬酐（CrO3）与吡啶反应形成的铬酐一双吡啶络合物是吸潮性红色结晶，称Sarrett（沙瑞特）试剂，可使一级醇氧化为醛，二级醇氧化为酮，产率很高，因为吡啶是碱性的，对在酸中不稳定的醇是一种很好的氧化剂，反应一般在二氯甲烷中于25℃左右进行。分子中如有双键、三键，氧化时不受影响。
二级醇还可以被Jones（琼斯）试剂氧化成相应的酮，若反应物是不饱和的二级醇，用Jones试剂氧化时生成相应的酮而双键不受影响，该试剂是把铬酐溶于稀硫酸中，然后滴加到要被氧化的醇的丙酮溶液中，反应在15～20℃进行，可得较高产率的酮。
如用过量铬酸并反应条件强烈，双键也被氧化成酮或酸。
【用铬酐的硫酸水溶液鉴别一级醇、二级醇】
一级醇、二级醇可使清澈的铬酐的硫酸水溶液由橙色变为不透明的蓝绿色。三级醇无此反应。烯烃、炔烃也无此反应。上述反应的原因是一级醇与二级醇起了氧化作用。[2]3.用硝酸氧化
一级醇能在稀硝酸中氧化为酸。二级醇、三级醇需在较浓的硝酸中氧化，同时碳碳键断裂，成为小分子的酸。环醇氧化，碳碳键断裂成为二元酸。
4.Oppenauer氧化法
另一种有选择性的氧化醇的方法叫做Oppenauer（欧芬脑尔）氧化法（oxidation methods），即在碱如三级丁醇铝或异丙醇铝的存在下，二级醇和丙酮（或甲乙酮、环己酮）一起反应（有时需加入苯或甲苯做溶剂），醇把两个氢原子转移给丙酮，醇变成酮，丙酮被还原成异丙醇。该反应的特点是，只在醇和酮之间发生氢原子的转移，而不涉及分子的其它部分。所以在分子中含有碳碳双键或其它对酸不稳定的基团时，利用此法较为适宜。因此该法也是由一个不饱和二级醇制备不饱和酮的有效方法。[2] 5.用Pfitzner—Moffatt试剂氧化
一级醇在Pfitzner（费兹纳）- Moffatt（莫发特）试剂的作用下，可以得到产率非常高的醛。这个试剂是由二甲亚砜和二环己基碳二亚胺组成。二环己基碳二亚胺英文名叫dicyclohexylcarbodiimide，简称为DCC，是二取代脲的失水产物。这是一个非常重要的失水剂（dehydrating agent）。如对硝基苯甲醇在磷酸和这个试剂的作用下，得到92%产率的对硝基苯甲醛。
在这个反应中，环己基碳二亚胺接受一分子水，变为脲的衍生物，而二甲亚砜变为二甲硫醚。这个氧化剂也可用于氧化二级醇。
在进行氧化反应时必须注意：许多有机物与强氧化剂接触会发生强烈的爆炸，冈此在使用高锰酸钾、高氯酸以及类似氧化剂时，一定要在溶剂中进行反应，因为溶剂可使放出的大量热消散，减缓反应速率。[2]
醇的脱氢
一级醇、二级醇可以在脱氢试剂（dehydrogenating agent）的作用下，失去氢形成羰基化合物，醇的脱氢一般用于工业生产，常用铜或铜铬氧化物等作脱氢剂，在300℃下使醇蒸气通过催化剂即可生成醛或酮。此外Pd等也可作脱氢试剂。
1) 取代反应
1 SN1反应：只有一种分子参与了决定反应速率关键步骤的亲核取代反应称为单分子亲核取代反应。用SN1表示。S表示取代反应，N表示亲核，1表示只有一种分子参与了速控步骤。
2 SN2反应：有两种分子参与了决定反应速度关键步骤的亲核取代反应称为双分子亲核取代反应。用SN2表示。S表示取代反应，N表示亲核，2表示有两种分子参与了速控步骤。
3 SNi反应：亚硫酰氯和醇反应时，先生成氯代亚硫酸酯，然后分解为紧密离子对，Cl�6�1作为离去基团（�6�1OSOCl）中的一部分，向碳正离子正面进攻，即“内返”，得到构型保持的产物氯代烷。上述取代犹如是在分子内进行的，所以叫它分子内亲核取代，以SNi表示。
4加特曼反应：加特曼 (Gattermann L)发现：用催化量的金属铜代替氯化亚铜或溴化亚铜作催化剂，也可使重氮盐与盐酸或氢溴酸反应制得芳香氯化物或溴化物。这样进行的反应叫做加特曼反应。
5加特曼-科赫反应：苯、一氧化碳和氯化氢反应生成苯甲醛，此反应称为加特曼-科赫反应。
6傅-克反应：芳香化合物芳环上的氢被烷基取代的反应称为傅-克烷基化反应；芳香化合物芳环上的氢被酰基取代的反应称为傅-克酰基化反应；统称傅-克反应。
7布赫尔反应：萘酚在亚硫酸氢钠存在下与氨作用，转变成相应萘胺的反应称为布赫尔反应。
8自由基取代反应：若取代反应是按共价键均裂的方式进行的，则称其为自由基取代反应。
9齐齐巴宾反应：吡啶与氨基钠反应，生成a-氨基吡啶，如果a位已被占据，则得g-氨基吡啶，但产率很低。这个反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应。
10亚硝基化：苯酚在酸性溶液中与亚硝酸作用，生成对亚硝基苯酚及少量的邻亚硝基苯酚。该反应称为亚硝基化反应。
11刚穆伯—巴赫曼反应：芳香重氮盐中的芳基在碱性条件下与其它芳香族化合物偶联成联苯或联苯衍生物的反应称为刚穆伯（Gomberg）—巴赫曼（Bachmann）反应。
12皂化反应：油脂的碱性水解称为皂化反应。
13卤化反应：有机化合物分子中的氢原子被卤原子取代的反应称为卤化反应。卤化反应包括氟化（fluorinate），氯化（chlorizate），溴化（brominate）和碘化（iodizate）。但最常用的卤化反应是氯化和溴化。
14卤代烃与金属有机化合物的偶联反应：通过SN反应，卤代烃中的烃基与金属有机化合物的烃基用碳碳键连接起来，形成了一个新的分子，称这类反应为卤代烃与金属有机化合物的偶联反应。
15卤代烃的水解：卤代烃与氢氧化钠的水溶液共热，卤原子被羟基取代生成醇，称为卤代烃的水解。
16卤代烃的醇解：卤代烃与醇钠的醇溶液共热，卤原子被烷氧基取代生成醚，称为卤代烃的醇解。
17芳香亲电取代反应：芳环上的氢被亲电试剂取代的反应称为芳香亲电取代反应。
18芳香亲核取代反应：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代的反应称为芳香亲核取代反应。
19饱和碳原子上的亲核取代反应：有机化合物分子中的原子或原子团被亲核试剂取代的反应称为亲核取代反应。用SN表示。在反应中，受试剂进攻的对象称为底物。亲核的进攻试剂（往往带有一对未共同的电子）称为亲核试剂，离开的基团称为离去基团。与离去基团相连的碳原子称为中心碳原子，生成物为产物。在上述反应中，若受进攻的中心碳原子是饱和碳原子，则称此类反应为饱和碳原子上的亲核取代反应。
20 1,2�6�1环氧化合物的开环反应：环氧乙烷类化合物的三元环结构使各原子的轨道不能正面充分重叠，而是以弯曲键相互连结，由于这种关系，分子中存在一种张力，极易与多种试剂反应，把环打开。这类反应称为1,2�6�1环氧化合物的开环反应。酸催化开环反应时，首先环氧化物的氧原子质子化，然后亲核试剂向C�6�1O键的碳原子的背后进攻取代基较多的环碳原子，发生了SN2反应生成开环产物。这是一个SN2反应，但具有SN1的性质，电子效应控制了产物，空间因素不重要。碱催化开环反应时，亲核试剂选择进攻取代基较少的环碳原子，C�6�1O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的形成几乎同时进行，并生成产物。这是一个SN2反应，空间效应控制了反应。
21柯尔伯—施密特反应：干燥的酚钠或酚钾与二氧化碳在加温加压下生成羟基苯甲酸的反应称为柯尔伯—施密特（Kolbe-Schmitt）反应。
22 醛酮α�6�1氢的卤化：在酸或碱的催化作用下，醛酮的α�6�1H被卤素取代的反应称为醛酮α�6�1氢的卤化。
23重氮化反应：芳香一级胺和亚硝酸或亚硝酸盐及过量的酸在低温下反应生成芳香重氮盐，该反应称为重氮化反应。
24重氮盐的水解：重氮盐的酸性水溶液一般很不稳定，会慢慢水解生成酚和放出氮气，这称为重氮盐的水解。
25重氮盐的偶联反应：重氮盐正离子可以作为亲电试剂与酚、三级芳胺等活泼的芳香化合物进行芳环上的亲电取代，生成偶氮化合物，通常把这种反应叫做重氮盐的偶联反应。重氮盐与酚偶联在弱碱性(pH=8～10)条件下进行，酚羟基是邻对位定位基，综合考虑电子效应和空间效应，偶联反应一般在羟基的对位发生，对位有取代基时，得邻位偶联产物。重氮盐与三级芳胺在弱酸性(pH=5～7)溶液中发生偶联，生成对氨基偶氮化合物，若氨基的对位有取代基，则偶联在邻位发生。
26威廉森合成法：在无水条件下，醇钠和卤代烷作用生成醚的反应称为威廉森（Williamson A W）合成法。
27离子型取代反应：若取代反应是按共价键异裂的方式进行的，则称其为离子型取代反应。然后再根据反应试剂的类型进一步分为亲电取代反应和亲核取代反应。
28席曼反应：芳香重氮盐和氟硼酸反应，生成溶解度较小的氟硼酸盐，后者加热分解产生氟苯，这称为席曼(Schiemann)反应。席曼反应是在1927年才发现的。
29桑德迈耳反应：1884年，桑德迈耳 (Sandmeyer T)发现：在氯化亚铜或溴化亚铜的催化下，重氮盐在氢卤酸溶液中加热，重氮基可分别被氯或溴原子取代，生成芳香氯化物或溴化物。这一反应称为桑德迈耳反应。
30硝化反应：有机化合物分子中的氢被硝基取代的反应称为硝化反应。
31氯甲基化反应：有机化合物分子中的氢被氯甲基取代的反应称为氯甲基化反应。
32温斯坦离子对机理：温斯坦（Winstein, S.）认为：在SN1反应中，某些产物是通过离子对进行的，按照这个概念，在进行SN1反应时，底物按紧密离子对-溶剂分离子-自由离子的方式进行离解：这个过程是可逆的，反向过程称为返回。在SN1反应中，亲核试剂可以在其中任何一个阶段进攻而发生亲核取代反应。如亲核试剂进攻紧密离子对，由于R+与X－结合比较紧密，亲核试剂必须从R+与X－结合的相反一面进攻，而得到构型转化的产物；而溶剂分离子对间的结合不如紧密离子对密切，消旋的产物占多数；自由离子则因为碳正离子是一个平面结构，亲核试剂在平面两边进攻机会均等，得到完全消旋的产物。
33普塑尔反应：一些重氮盐在碱性条件下或稀酸的条件下可以发生分子内的偶联反应。这个反应是普塑尔（Pschorr R）在寻找合成菲环的新方法中首先发现的，故称为普塑尔反应。
34酯化反应：羧酸与醇在酸催化下生成酯的反应称为酯化反应。
35酯交换反应：在酸（氯化氢、硫酸或对甲苯磺酸等）或碱（烷氧负离子）催化下，酯中的OR’被另一个醇的OR’’置换，称为酯的醇解。这是从一个酯转变为另外一个酯的反应，因此也称为酯交换反应。
36酯的烃基化反应：酯的a-氢可以被烃基取代，这是酯的烃基化反应。
37酯的酰基化反应：酯的a-氢可以被酰基取代，这是酯的酰基化反应。
38溶剂解反应：如果在反应体系中只有底物和溶剂，没有另加试剂，那末底物就将与溶剂发生反应，溶剂就成了试剂，这样的反应称为溶剂解反应。
39酰胺的交换反应：酰胺与氨（胺）反应，可以生成一个新的酰胺和一个新的胺，因此该反应称为酰胺的交换反应。
40酰基碳上的亲核取代反应：酰基碳上的一个基团被亲核试剂取代的反应称之为酰基碳上的亲核取代反应。
41羧酸衍生物的水解：羧酸衍生物与水反应生成羧酸称为羧酸衍生物的水解。
42羧酸衍生物的胺解：羧酸衍生物与胺反应生成酰胺，这称为羧酸衍生物的胺解。
43羧酸衍生物的醇解：羧酸衍生物与醇反应生成酯，这称为羧酸衍生物的醇解。
44瑞穆尔—悌曼反应：酚与氯仿在碱性溶液中加热生成邻位及对位羟基醛的反应称为瑞穆尔—悌曼(Reimer —Tiemann)反应。
45赫尔—乌尔哈—泽林斯基反应：在催化量的三氯化磷、三溴化磷等作用下，卤素取代羧酸α氢的反应称为赫尔—乌尔哈—泽林斯基（Hell C－Volhard J－Zelinski N D）反应。
46磺化反应：有机化合物分子中的氢被磺酸基取代的反应称为磺化反应。
47霍夫曼烷基化反应：卤代烷与氨或胺反应生成胺，这称为霍夫曼（Hofmann）烷基化反应。反应是按SN2机理进行的。
48霍本—赫施反应：在氯化锌和盐酸的作用下，用腈进行酚芳环上的酰基化反应称为霍本—赫施 (Houben —Hoesch)反应。间苯二酚比苯酚容易进行霍本—赫施反应。
(2)加成反应
1 1,2�6�1加成：共轭双烯和亲电试剂加成时，若试剂和一个单独的双键反应，反应的结果是试剂的两部分加在两个相邻的碳原子上，这称为1,2�6�1加成。得到的产物为1,2�6�1加成产物。
2 1,4�6�1加成：共轭双烯和亲电试剂加成时，若试剂加在共轭双烯两端的碳原子上，同时在中间两个碳上形成一个新的双键，这称为1,4�6�1加成，产物为1,4�6�1加成产物。
3加成聚合反应：化合物在催化剂或引发剂的作用下，打开不饱和键按一定的方式自身加成为长链大分子的反应称为加成聚合反应。简称加聚反应，加成聚合是烯烃的一种重要反应性能。加成聚合反应机理属于链式聚合。链式聚合可分为自由基聚合，正离子聚合、负离子聚合和配位聚合四大类。它们都包括链引发、链增长、链终止三个阶段反应。
4自由基加成反应：过氧化物在光照下发生均裂产生自由基，烯烃受自由基进攻而发生的加成反应称为自由基加成反应。
5麦克尔加成反应：一个能提供亲核碳负离子的化合物（称为给体）与一个能提供亲电共轭体系的化合物（称为受体）在碱性催化剂作用下，发生亲核1,4�6�1共轭加成反应，称为麦克尔（Michael. A）加成反应。（本反应也可归于缩合反应）
6环正离子中间体机理：烯烃与溴的亲电加成是按环正离子中间体机理进行的。机理表明：该亲电加成反应是分两步完成的反式加成。首先是试剂带正电荷或带部分正电荷部位与烯烃接近，与烯烃形成环正离子，然后试剂带负电荷部分从环正离子背后进攻碳，发生SN2反应，总的结果是试剂的二个部分在烯烃平面的两边发生反应，得到反式加成的产物。
7亲电加成反应：通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团进攻不饱和键而引起的加成反应称为亲电加成反应。亲电加成反应可以按照“环正离子中间体机理”、“碳正离子中间体机理”、“离子对中间体机理”和“三中心过渡态机理”四种途径进行。
8离子对中间体机理：按离子对中间体机理进行的过程表述如下：试剂与烯烃加成，烯烃的π键断裂形成碳正离子，试剂形成负离子，这两者形成离子对，这是决定反应速率的一步，π键断裂后，带正电荷的C—C键来不及绕轴旋转，与带负电荷的试剂同面结合，得到顺式加成产物。
9碳正离子机理：碳正离子机理进行的过程可表述如下：试剂首先离解成离子，正离子与烯烃反应形成碳正离子，这是决定反应速率的一步，π键断裂后，C—C键可以自由旋转，然后与带负电荷的离子结合，这时结合就有两种可能，即生成顺式加成与反式加成两种产物。
10羰基的亲核加成：羰基是一个具有极性的官能团，由于氧原子的电负性比碳原子的电负性大，因此氧带有负电性，碳带有正电性，亲核试剂容易向带正电性的碳进攻，导致π键异裂，两个σ键形成。这就是羰基的亲核加成。
(3)消除反应
1 E1反应：E1表示单分子消除反应。E表示消除反应，1代表单分子过程。E1反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂，产生活性中间体碳正离子。第二步是碱提供一对孤电子，与碳正离子中的氢结合，碳正离子消除一个质子形成烯。决定反应速率的一步是中心碳原子与离去基团的键的解离，第二步消除质子是快的一步，反应速率只与第一步有关，是单分子过程，反应动力学上是一级反应。
2 E2反应：E2表示双分子消除反应。E代表消除反应，2代表双分子过程。E2反应是反式共平面的消除反应，一步完成。
3 E1cb反应：单分子共轭碱消除反应用E1cb表示。E表示消除反应，1代表单分子过程，cb表示反应物分子的共轭碱。E1cb反应分两步进行。第一步是中心碳原子与离去基团的键异裂，产生活性中间体碳负离子，然后，碳负离子再失去一个负离子形成烯。E1cb反应是反式共平面的消除反应。
4汉斯狄克反应：用羧酸的银盐在无水的惰性溶剂如四氯化碳中与一分子溴回流，失去二氧化碳并形成比羧酸少一个碳的溴代烷。该反应称为汉斯狄克（Hunsdiecker H）反应。
5秋加叶夫反应：将醇与二硫化碳在碱性条件下反应生成黄原酸盐，再用卤代烷处理成黄原酸酯。将黄原酸酯加热到100～200℃即发生热分解生成烯烃。该反应称为秋加叶夫（Chugaev）反应。
6科普消除：若氧化胺的b碳上有氢，当加热到150～200°C时会发生热分解，得羟胺及烯。这个反应称为科普（Cope）消除反应。
7脱羧反应：羧酸失去CO2的反应称为脱羧反应。当羧酸的�8�4碳与不饱和键相连时，一般都通过六元环状过渡态机理脱羧。当羧基和一个强吸电子基团相连时，按负离子机理脱羧。在一定的条件下也可以按自由基机理脱羧。
8酯的热裂：酯在400～500℃的高温进行裂解，产生烯和相应羧酸的反应称为酯的热裂。
9霍夫曼消除反应：四级铵碱在加热条件下（100°C～200°C）发生热分解生成烯烃的反应称为霍夫曼(Hofmann)消除反应。
(4)氧化反应
1自动氧化反应：化学物质和空气中的氧在常温下温和地进行氧化，而不发生燃烧和爆炸，这种反应称为自动氧化反应。自动氧化反应通常在分子中具有活泼氢的部位发生。
2康尼查罗反应：无α�6�1活泼氢的醛在强碱的作用下发生分子间的氧化还原，结果一分子醛被氧化成酸，另一分子的醛被还原成醇。这是一个歧化反应，称之为康尼查罗反应。
3烯烃的环氧化反应：烯烃在试剂作用下生成环氧化物的反应称为环氧化反应。
4烯烃的臭氧化——分解反应：烯烃在低温惰性溶剂如CCl4中和臭氧发生加成生成臭氧化物的反应称为烯烃的臭氧化反应。二级臭氧化物被水分解成醛和酮的反应称为臭氧化物的分解反应。两个反应合称为烯烃的臭氧化——分解反应。
5硼氢化�6�1氧化反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼在碱性条件下与过氧化氢作用生成醇的反应称为烷基硼的氧化反应，该反应和烯烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化�6�1氧化反应。
6魏克尔烯烃氧化：在氯化铜及氯化钯的催化作用下，乙烯在水溶液中用空气直接氧化生成乙醛，称魏克尔（Wacker）烯烃氧化。
（5）还原反应
1乌尔夫－凯惜纳－黄鸣龙还原：将醛或酮、肼和氢氧化钾在一高沸点的溶剂如一缩二乙二醇（HOCH2CH2OCH2CH2OH，沸点245�0�8C）中进行反应，使醛或酮的羰基被还原成亚甲基，这个方法称为乌尔夫－凯惜纳（Wolff L�6�1Kishner N M）－黄鸣龙方法还原。对酸不稳定而对碱稳定的羰基化合物可以用此法还原。
2去氨基还原：重氮盐在某些还原剂的作用下，能发生重氮基被氢原子取代的反应，由于重氮基来自氨基，因此常称该反应为去氨基还原反应。
3异相催化氢化：适用于烯烃氢化的催化剂有铂、钯、铑、钌、镍等，这些分散的金属态的催化剂均不溶于有机溶剂，一般称之为异相催化剂。在异相催化剂作用下发生的加氢反应称为异相催化氢化。
4麦尔外因—彭杜尔夫还原：醛酮用异丙醇铝还原成醇的一种方法。这个反应一般是在苯或甲苯溶液中进行。异丙醇铝把氢负离子转移给醛或酮，而自身氧化成丙酮，随着反应进行，把丙酮蒸出来，使反应朝产物方面进行。这是欧芬脑尔氧化法的逆反应，叫做麦尔外因—彭杜尔夫（Meerwein H－Ponndorf W）反应。
5卤代烃的还原：卤代烃被还原剂还原成烃的反应称为卤代烃的还原。还原试剂很多，目前使用较为普遍的是氢化锂铝，它是个很强的还原剂，所有类型的卤代烃包括乙烯型卤代烃均可被还原，还原反应一般在乙醚或四氢呋喃（THF）等溶剂中进行。
6伯奇还原：碱金属在液氨和醇的混合液中，与芳香化合物反应，苯环被还原为1，4-环己二烯类化合物，这种反应被称为伯奇还原。
7均相催化氢化：一些可溶于有机溶剂中的催化剂称为均相催化剂。在均相催化剂作用下发生的加氢反应称为均相催化氢化。
8克莱门森还原：醛或酮与锌汞齐和浓盐酸一起回流反应。醛或酮的羰基被还原成亚甲基，这个方法称为克莱门森还原。
9罗森孟还原法：用部分失活的钯催化剂使酰氯进行催化还原生成醛。此还原法称为罗森孟（Posenmund, K. W.）还原法。
10斯蒂芬还原：将氯化亚锡悬浮在乙醚溶液中，并用氯化氢气体饱和，将芳腈加入反应，水解后得到芳醛。此还原法称为斯蒂芬（Stephen, H.）还原。
11催化氢化：在催化剂的作用下，不饱和化合物与氢发生的加氢反应称之为催化氢化。
12催化氢解：用催化氢化法使碳与杂原子（O，N，X等）之间的键断裂，称为催化氢解。苯甲位的碳与杂原子之间的键很易催化氢解。
13酮的双分子还原：在钠、铝、镁、铝汞齐或低价钛试剂的催化下，酮在非质子溶剂中发生双分子还原偶联生成频哪醇，该反应称为酮的双分子还原。
14硼氢化-还原反应：烯烃与甲硼烷作用生成烷基硼的反应称为烯烃的硼氢化反应。烷基硼和羧酸作用生成烷烃的反应称为烷基硼的还原反应。该反应与烯烃的硼氢化反应合在一起，总称为硼氢化-还原反应。
15鲍维特—勃朗克还原：用金属钠-醇还原酯得一级醇，称为鲍维特—勃朗克（Bouveault –Blanc）还原。
16醛酮用活泼金属的单分子还原：用活泼金属如钠、铝、镁和酸、碱、水、醇等作用，可以顺利地将醛还原为一级醇、将酮还原为二级醇。这是醛酮用活泼金属的单分子还原。
(6)缩合反应
1达参反应：醛或酮在强碱（如醇钠、氨基钠等）的作用下和一个a-卤代羧酸酯反应，生成a,b-环氧酸酯的反应称为达参（Darzen, G.）反应。
2安息香缩合反应：苯甲醛在氰离子（CN—）的催化作用下，发生双分子缩合生成安息香，因此称此反应为安息香缩合反应。很多芳香醛也能发生这类反应，
3狄克曼反应：二元酸酯可以发生分子内的及分子间的酯缩合反应。假若分子中的两个酯基被四个或四个以上的碳原子隔开时，就发生分子内的缩合反应，形成五元环或更大环的酯，这种环化酯缩合反应又称为狄克曼（Dieckmann）反应。
4脑文格反应：在弱碱的催化作用下，醛、酮和含有活泼亚甲基的化合物发生的失水缩合反应称为脑文格（knoevenagel）反应。
5浦尔金反应：在碱性催化剂的作用下，芳香醛与酸酐反应生成b-芳基-a,b-不饱和酸的反应称为浦尔金（Perkin）反应。所用的碱性催化剂通常是与酸酐相对应的羧酸盐。
6曼尼希反应：具有活泼氢的化合物、甲醛、胺同时缩合，活泼氢被胺甲基或取代胺甲基代替的反应称为胺甲基化反应，也称为曼尼希（Mannich）反应，简称曼氏反应。
7羟醛缩合反应：有a-氢的醛或酮在酸或碱的催化作用下，缩合形成b-羟基醛或b-羟基酮的反应称为羟醛缩合反应。
8鲁宾逊增环反应：环己酮及其衍生物在碱（如氨基钠、醇钠等）存在下，与曼氏碱的季铵盐作用产生二并六元环的反应称为鲁宾逊（Robinson）增环反应。
9瑞佛马斯基反应：醛和酮与a-溴代酸酯和锌在惰性溶剂中相互作用得到b-羟基酸酯的反应称为瑞佛马斯基（Reformatsky）反应。
10酯缩合反应（克莱森缩合反应）：两分子酯在碱的作用下失去一分子醇生成b-羰基酯的反应称为酯缩合反应，也称为克莱森缩合反应。
11酮醇缩合：脂肪酸酯和金属钠在乙醚或甲苯、二甲苯中，在纯氮气流存在下（微量氧的存在会降低产量）剧烈搅拌和回流，发生双分子还原，得a-羟基酮（也叫酮醇），此反应称为酮醇缩合（acyloin condensation）。
12魏悌息反应：魏悌息（Wittig,G.）试剂可以和酮或醛的羰基进行亲核加成，最后形成烯烃，这个反应称为魏悌息反应。
13魏悌息－霍纳尔反应：魏悌息－霍纳尔试剂很容易与醛酮反应生成烯烃，该反应称为魏悌息－霍纳尔（Witting－Horner）反应。
(7)重排反应
1二苯乙醇酸重排：二苯乙二酮在~70%氢氧化钠溶液中加热，重排成二苯乙醇酸的反应称为二苯乙醇酸重排。
2贝克曼重排：酮肟在酸性催化剂如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下重排成酰胺的反应称为贝克曼重排。
3弗里斯重排：酚酯与路易斯酸一起加热，可发生酰基重排，生成邻羟基和对羟基芳酮的混和物，此反应称为弗里斯(Fries)重排。
4异丙苯的氧化重排：该法以丙烯和苯为起始原料，首先苯和丙烯在三氯化铝的作用下，产生异丙苯，异丙苯三级碳原子上的氢比较活泼，在空气的直接作用下，氧化成过氧化物，过氧化物在酸的作用下，失去一分子水，形成一个氧正离子，苯环带着一对电子转移到氧上，发生所谓的缺少电子的氧所引起的重排反应，得到“碳正”离子，“碳正”离子再和水结合，去质子分解成丙酮及苯酚。上述过程称为异丙苯的氧化重排。
5克尔提斯反应：由酰氯和叠氮化合物制备酰基叠氮，酰基叠氮在惰性溶剂中加热分解，失去氮气后，重排成异氰酸酯，然后水解得一级胺。这个反应称为克尔提斯（Cartius）反应。
6克莱森重排：克莱森(Claisen) 发现：烯丙基芳基醚在高温(200°C)可以重排为邻烯丙基酚，这称为邻位克莱森重排。邻烯丙基酚可以再进一步重排得到对烯丙基酚，这称为对位克莱森重排。上述重排统称为克莱森重排。
7阿恩特—艾司特反应：重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮，重氮酮在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾，酰基卡宾发生重排得烯酮，烯酮与水反应产生酸；如果用醇或氨（胺）代替水，则得酯或酰胺。此反应称阿恩特（Arndt）—艾司特（Eistert）反应。
8法沃斯基重排反应：在醇钠、氢氧化钠、氨基钠等碱性催化剂存在下，α�6�1卤代酮（α�6�1氯代酮或α�6�1溴代酮）失去卤原子，重排成具有相同碳原子数的羧酸酯、羧酸、酰胺的反应称为法沃斯基重排。
9拜尔－魏立格氧化重排：酮类化合物被过酸氧化，羰基碳与�8�4-碳之间的键断裂，插入一个氧形成酯的反应称为拜尔（Boeyer）-魏立格（Villiger V）氧化重排：
10施密特反应：将羧酸与等物质的量的叠氮酸（HN3）在惰性溶剂中用硫酸作缩合剂进行缩合。然后在无机酸的作用下，使酰基叠氮分解，重排，最后水解为一级胺。这个反应称为施密特 (Schmitt)反应。
11瓦格奈尔－梅尔外英重排：一个不稳定的碳正离子会重排为一个更稳定的碳正离子，当醇羟基与三级碳原子或二级碳原子相连时，在酸催化的脱水反应中，常常会发生此类重排反应，称为瓦格奈尔（Wagner, G.）－梅尔外英（Meerwein, H.）重排。
12蒂芬欧－捷姆扬诺夫反应：1－氨甲基环烷醇与亚硝酸反应得到环增大一个碳的环酮。该反应称为蒂芬欧（Tiffeneau）－捷姆扬诺夫 (Demjanov)反应。
13联苯胺重排：氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4’-二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。对位被取代的氢化偶氮苯重排时，重排一般在邻位发生。
14频哪醇重排：邻二醇在酸作用下发生重排生成酮的反应。这类反应最初是从频哪醇重排为频哪酮发现的，因此被称为频哪醇重排反应。反应过程如下：首先羟基质子化，然后失水形成碳正离子，相继发生基团的迁移，缺电子中心转移到羟基的氧原子上，再失去质子生成频哪酮。α�6�1双二级醇，α�6�1二级醇三级醇、α�6�1双三级醇均能发生此反应。
15霍夫曼重排反应：酰胺与次卤酸盐（工业上常用NaOCl，实验室中常用NaOBr）的碱溶液（或卤素的氢氧化钠溶液）作用时，放出二氧化碳，生成比酰胺少一个碳原子的一级胺的反应
由于醇羟基氢具定性醇金属钠反应氢氧键断裂形醇钠（CH3CH2ONa）放氢气
由于液相水酸性比醇强所醇与金属钠反应没水金属钠反应强烈若醇钠放入水醇钠全部水解醇氢氧化钠虽工业制甲醇钠或乙醇钠用醇与氢氧化钠反应设水除使平衡利于醇钠用利用形共沸混合物水带走转移平衡所沸共合物指几种沸点同完全互溶液体混合物由于间作用力蒸馏程气相液相组相同能具低沸点（比所组沸点都低）或高沸点（比所组沸点都高）馏物些馏物组与溶液组相同直蒸完沸点直恒定乙醇苯水组三元共沸混合物其沸点64.9℃（乙醇18. 5%苯74%水7.5%）苯乙醇组二元共沸混合物其沸点68.3℃（乙醇32.4%苯67. 6%）由于乙醇水形共沸混合物其沸点78℃（乙醇95. 57%水4. 43%）所乙醇含少量水能通蒸馏除计算加入比形乙醇苯水三元共沸混合物稍量苯先水除量苯与乙醇形二元共沸混合物除剩水乙醇醇钠醇溶液通述水醇钠及其类似物机合类重要试剂并作碱使用[2]
醇与含氧机酸反应
醇与含氧机酸反应失水机酸酯
醇与硝酸反应程：醇作亲核试剂进攻酸或其衍物带电荷部氮氧双键打醇氢氧键断裂硝酸部失水重新形氮氧双键
该类反应主要用于机酸级醇酯制备机酸三级醇酯制备宜用三级醇与机酸反应易发消除反应
醇与含氧机酸酰氯酸酐反应能机酸酯
含氧机酸酯许用途乙二醇二硝酸酯甘油三硝酸酯（俗称硝化甘油）都烈性炸药硝化甘油能用于血管舒张、治疗绞痛胆绞痛科家发现：硝化甘油能治疗脏病原能释放信使NO并阐明NO命作用机理荣获1998诺贝尔理医奖
命体核苷酸磷酸酯例甘油磷酸酯与钙离反应用控制体内钙离浓度反应失调导致佝偻病[2]
醇羟基取代反应
醇碳氧键极性共价键由于氧电负性于碳所其共用电偏向于氧亲核试剂进攻性碳碳氧键异裂羟基亲核试剂取代其重要亲核取代反应羟基卤原取代采用：
1.与氢卤酸反应
(1）般情况
氢卤酸与醇反应卤代烷反应醇羟基卤原取代
ROH+HX——>RX+H20
醇羟基离基团需要酸帮助使羟基质化水形式离各种醇反应性3°>2°>1°三级醇易反应需浓盐酸室温振荡即反应氢溴酸低温能与三级醇进行反应用氯化氢、溴化氢气体0℃通三级醇反应几钟内完制三级卤代烷用
氢卤酸氢碘酸酸性强氢溴酸其浓盐酸相弱卤离亲核能力I->Br->Cl-故氢卤酸反应性HI>HBr>HCl若用级醇别与三种氢卤酸反应氢碘酸直接反应氢溴酸需用硫酸增强酸性浓盐酸需与水氯化锌混合使用才能发反应氯化锌强路易斯酸反应作用与质酸类似
【用Lucas试剂鉴别级醇、二级醇、三级醇】
浓盐酸水氯化锌混合物称Lucas试剂用鉴别六碳六碳级、二级、三级醇别加入盛Lucas试剂试管经振荡发现三级醇立刻反应油状氯代烷溶于酸溶液呈混浊两层反应放热；二级醇2～5min反应放热明显溶液两层；级醇经室温放置1h仍反应必须加热才能反应
使用Lucas试剂须注意些级醇烯丙型醇（allylicalcohol）及苯甲型醇（benzylicalcohol）快发反应p-π共轭容易形碳离进行SN1反应
各类醇与Lucas试剂反应速率
烯丙型醇苯甲型醇三级醇>；二级醇>；级醇
氢卤酸与数级醇按SN2机理进行反应
氢卤酸与数二级、三级醇空阻特别级酵按SN1机理进行反应
按SN机理反应重排产物产2-戊醇与氢溴酸反应86%2-溴戊烷与14%3-溴戊烷；异丁醇氢溴酸与硫酸加热反应80%异丁基溴与20%三级丁基溴新戊醇由于β位位阻太重排产物2-甲基-2-溴丁烷三级醇与氢卤酸反应般发重排三级醇易发消除反应所取代反应需低温进行
2.与卤化磷反应
醇与卤化磷反应卤代烷
醇羟基离基团与三溴化磷作用形CH3CH2OPBr2Br进攻烷基碳原-OPBr2作离基团离- OPBr2两溴原继续与醇发反应
碘代烷由三碘化磷与醇制备通三碘化磷用红磷与碘代替醇、红磷碘放起加热先三碘化磷再与醇进行反应
氯代烷用五氯化磷与醇反应制备
述用三溴化磷与级醇、β位支链级醇、二级醇相应溴代烷用二级醇及些易发重排反应级醇温度须低于0℃避免重排红磷与碘用于级醇制相应碘代烷[2]
3.与亚硫酰氯反应
若用亚硫酰氯醇反应直接氯代烷同二氧化硫氯化氢两种气体反应程些气体都离反应体系利于反应向产物向进行该反应仅速率快反应条件温产率高且其副产物般用量亚硫酰氯并保持微沸制氧代烷[2]
4.经醇与磺酰氯反应间阶段制备卤代烃
醇羟基必须质酸或路易斯酸催化才进行取代反应苯磺酸酯酸根部离基团类酯比醇容易进行亲核取代反应
级或二级醇通与苯磺酰氯反应形磺酸酯再转卤代烷纯度磺酰氯由相应磺酸与五氯化磷反应制备[2]
醇氧化
级醇及二级醇与醇羟基相连碳原氢氧化醛、酮或酸；三级醇与醇羟基相连碳原没氢易氧化酸性条件易脱水烯碳碳键氧化断裂形化合物
1.用高锰酸钾或二氧化锰氧化
醇冷、稀、性高锰酸钾水溶液所氧化级醇、二级醇比较强烈条件（加热）氧化级醇羧酸钾盐溶于水并二氧化锰沉淀析羧酸
二级醇氧化酮由于二级醇用高锰酸钾氧化酮易进步氧化使碳碳键断裂故少用于合酮
三级醇性、碱性条件易高锰酸钾氧化酸性条件则能脱水烯再发碳碳键断裂化合物
高锰酸钾与硫酸锰碱性条件制二氧化锰新制二氧化锰β碳饱键级醇、二级醇氧化相应醛酮饱键受影响[2]
2.用铬酸氧化
铬酸作氧化剂形式：Na2Cr2O7与40%～50%硫酸混合液、CrO3冰醋酸溶液、CrO3与吡啶络合物等
级醇用NaCr2O7与40%～50%硫酸混合液氧化先醛醛进步氧化酸控制合适氧化条件氧化醛立即其反应体系蒸避免醛进步氧化酸反应需低于醇沸点高于醛沸点温度进行丙醇滴加温度～75℃NaCr2O7H2SO4H2O溶液旦丙醛蒸馏种反应产率高总部醛氧化酸醛沸点低于100℃才能用用途非限
二级醇用述几种铬酸氧化剂氧化酮条件比较稳定比较用
用铬酐（CrO3）与吡啶反应形铬酐双吡啶络合物吸潮性红色结晶称Sarrett（沙瑞特）试剂使级醇氧化醛二级醇氧化酮产率高吡啶碱性酸稳定醇种氧化剂反应般二氯甲烷于25℃左右进行双键、三键氧化受影响
二级醇Jones（琼斯）试剂氧化相应酮若反应物饱二级醇用Jones试剂氧化相应酮双键受影响该试剂铬酐溶于稀硫酸滴加要氧化醇丙酮溶液反应15～20℃进行较高产率酮
用量铬酸并反应条件强烈双键氧化酮或酸
【用铬酐硫酸水溶液鉴别级醇、二级醇】
级醇、二级醇使清澈铬酐硫酸水溶液由橙色变透明蓝绿色三级醇反应烯烃、炔烃反应述反应原级醇与二级醇起氧化作用[2]
3.用硝酸氧化
级醇能稀硝酸氧化酸二级醇、三级醇需较浓硝酸氧化同碳碳键断裂酸环醇氧化碳碳键断裂二元酸
4.Oppenauer氧化
另种选择性氧化醇叫做Oppenauer（欧芬脑尔）氧化（oxidation methods）即碱三级丁醇铝或异丙醇铝存二级醇丙酮（或甲乙酮、环酮）起反应（需加入苯或甲苯做溶剂）醇两氢原转移给丙酮醇变酮丙酮原异丙醇该反应特点醇酮间发氢原转移涉及其部所含碳碳双键或其酸稳定基团利用较适宜该由饱二级醇制备饱酮效[2] 5.用Pfitzner—Moffatt试剂氧化
级醇Pfitzner（费兹纳）- Moffatt（莫发特）试剂作用产率非高醛试剂由二甲亚砜二环基碳二亚胺组二环基碳二亚胺英文名叫dicyclohexylcarbodiimide简称DCC二取代脲失水产物非重要失水剂（dehydrating agent）硝基苯甲醇磷酸试剂作用92%产率硝基苯甲醛
反应环基碳二亚胺接受水变脲衍物二甲亚砜变二甲硫醚氧化剂用于氧化二级醇
进行氧化反应必须注意：许机物与强氧化剂接触发强烈爆炸冈使用高锰酸钾、高氯酸及类似氧化剂定要溶剂进行反应溶剂使放量热消散减缓反应速率[2]
醇脱氢
级醇、二级醇脱氢试剂（dehydrogenating agent）作用失氢形羰基化合物醇脱氢般用于工业产用铜或铜铬氧化物等作脱氢剂300℃使醇蒸气通催化剂即醛或酮外Pd等作脱氢试剂[2]
3.4醇、酚醚卤素置换反应
3.4.1醇卤素置换反应
醇卤素置换反应获卤化物重要用卤化剂氢卤酸亚硫酰卤、磷酰卤及卤化磷等实际论哪种外乎先羟基变更离基团用卤素进行亲核取代
(1)氢卤酸(卤化氢)作卤化剂
醇与氢卤酸反应般亲核取代反应能形稳定碳离底物按SN1机理进行其反应通SN2机理
醇性顺序叔醇>仲醇>伯醇(SN1)；氢卤酸(卤化氢)性顺序HI>HBr>HCl>HF低性卤化剂加入Lewis酸催化
叔胺催化类反应see RU 2051889, Process for Preparing 2-Ethylhexyl Chloride-1(1993).
(2)亚硫酰卤(卤化亚砜)作卤化剂
亚硫酰卤与醇反应卤代烷二氧化硫与卤化氢易离醇卤化应用较广孢哌酮钠间体氧哌嗪甲酰氯合
氯化亚砜氯化言同反应条件其反应机理尽相同
DMFHMPA催化醇与卤化亚砜反应DMF与SOCl2反应氯代烯铵盐：
该烯铵盐作氯化剂实现醇氯代
类似HMPA与SOCl2反应产物氯化剂其机理亦与DMF相同
反应示例：HMPA催化某伯醇氯代
机碱吡啶卤化氢盐提高卤离浓度能提高类反应速度该尤其适用于酸敏底物
取代或供电基取代芳醛与溴化亚砜共热二溴苄反应物存微量溴化氢醛羰基加反应第步
水DMF氯化亚砜芳醛转化相应二氯苄
(3)卤化磷作卤化剂
三卤化磷五卤化磷转化醇卤代烷用试剂其反应性较氢卤酸较少发重排反应用卤化磷三氯化磷三溴化磷者由溴素与磷原位制备
三卤化磷与醇反应亚磷酸单、双三酯卤离述磷酸酯发取代置换掉氧亚磷酰片断卤代烷
与卤化亚砜类似卤化磷与DMF反应能卤代烯铵盐者高性卤化剂与醇反应构型翻转卤代烷
(4)机膦卤化合物作卤化剂
三苯基膦卤化物Ph3PX2、Ph3PCX3X(PhO)3POX2等醇进行卤化反应性高条件温些卤化剂由三苯基膦或亚磷酸三苯酯与卤素或卤代烷原位合
其能反应机理其卤素取代程SN2反应
述反应DMF或HMPA进行使光性醇转化构型翻转卤代烷用于酸敏醇卤化
三苯基膦与N-卤代酰胺(NXS)反应产物类似机理发类似反应适用于酸稳定醇或甾醇卤化
(5)其卤化剂
卤硅烷试剂温条件醇转化卤代烷
NXS与二甲硫醚反应产物卤代硫鎓盐烯丙位苄位羟基取代高度选择性反应条件温影响其伯、仲羟基
甲磺酸/碘化钠温条件碘代烯丙位或苄位羟基种选择性能与碳离稳定性关
四甲基alpha-卤代烯胺温条件伯、仲羟基及烯丙位、炔丙位苄位羟基转化卤代烃其位阻类似物则高选择性卤代伯、烯丙位苄位羟基
其反应机理与DMF催化卤化亚砜卤化反应程相同
2-氯-3-乙基-苯并恶唑四氟硼酸盐类似反应机理温卤化剂前列腺素间体合
3.4.2酚卤素置换反应
酚羟基性低其卤置换反应必须使用五卤化磷或五卤化磷/氧卤化磷混合物较剧烈条件进行于某些底物单独使用氧卤化磷
三苯基膦卤化物转化酚芳卤化合物用试剂
例：
(R)-(+)- and (S)-(-)-2,2'-Bis(diphenyl phosphino)-1,1'-Binaphthyl(BINAP), Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, P.57Vol. 67, P.20.
羟基取代卤素形C－O－P结构反应第步继卤素CO取代(加消除)
3.4.3醚卤素置换反应
醚与氢卤酸等物质反应卤化物羟基化合物(醇或酚)四氢呋喃与甲醇氯化亚砜反应4-氯丁甲醚
醚氧原质化般反应第步亲核取代反应
醚键断哪片断醇哪片断卤化物取决于其吸电能力
BF3、BBr3等Lewis酸类似机理裂解醚键
see US 4595765, 1986.
三甲基硅卤化物温卤化剂
三甲基氯硅烷/碘化钠作碘化剂碘化氢高收率获碘化物
3.5羧酸卤素置换反应
见羧酸卤素置换反应羧羟基置换脱羧卤置换
3.5.1羧羟基卤素置换反应：酰卤制备
羧酸定条件与亚硫酰卤及卤化磷等卤化剂反应混酸酐-酰卤
(1)卤化亚砜作卤化剂
卤化亚砜较用羧酸卤化剂其优点于卤化卤化氢二氧化硫其本身沸点低、易除所反应易离
反应底物双键、羰基或酯基等影响较量卤化亚砜进行苯或石油醚等作溶剂
氯化亚砜由羧酸合酰氯用氯化剂与酸酐反应酰卤
反应机理：
反应机碱(吡啶或DMAP等)Lewis酸(ZnCl2等)催化
(2)卤化磷作卤化剂
卤化磷卤化剂性顺序五卤化磷>三卤化磷>三卤氧磷五氯化磷用于性较羧酸尤其具吸电基芳酸或芳香元酸酰氯化
产物应与三氯氧磷定沸点差利离
三卤化磷用于脂肪酸酰卤化
三氯氧磷与羧酸盐反应酰氯
反应机理三卤化磷例
述酰卤化反应羧酸性顺序脂肪酸>芳香酸(供电基取代芳酸>未取代芳酸>吸电基取代芳酸)说明羧羟基硫(磷)亲核进攻控制步骤
(3)草酰氯作氯化剂
草酰氯烃类溶剂温条件羧酸转化酰氯避免氯化磷等其氯化剂底物敏基团影响
反应机理：
见例转化羧酸钠盐避免氯化氢减少敏基团影响
(4)其卤化剂
氰脲酰氯(三聚氯氰)三乙胺存温条件羧酸转化酰氯
与醇卤化类似三苯基膦卤化物四甲基alpha-卤代烯胺用于由羧酸制酰卤反应
3.5.2羧酸脱羧卤素置换反应
羧酸银盐与溴或碘反应比底物少碳卤代烃称Hunsdiecker反应
于2-18碳饱脂肪酸言该反应般获较结同该反应用于芳香酸脱羧卤化
述反应若水存则影响收率甚至导致失败用汞盐代替稳定水银盐光照条件其收率高于银盐实际实施用羧酸、量氧化汞与卤素直接反应操作简单
与Hunsdiecker反应相似羧酸与金属卤化物(LiCl)、四乙酸铅苯或乙醚等溶剂反应脱羧氯化产物称Kochi改良
反应程发重排尤其适用于仲、叔氯代烃及beta-季碳氯代烃合
程能其反应机理
羧酸与碘、四乙酸铅四氯化碳进行光照发脱羧碘化反应称Barton改良伯或仲脂肪酸反应般较苯甲酸反应收率般60%左右
3.6其官能团卤素置换反应
3.6.1卤化物卤素交换反应
伯卤化物与机卤化物间卤素交换反应称Finkelstein反应
脂肪族卤化物反应应SN2机理
类似反应发芳香族卤化物
其反应机理能加-消除溶剂使用DMF、丙酮或二硫化碳等非质极性溶剂
Lewis酸通帮助卤素离化卤代烃所加入Lewis酸往往促进卤素交换反应
氟化用氟化钠、氟化钾、氟化银氟化剃等其氟化钾性较高、价廉用
氟化锑选择性与同碳原卤素反应与单卤素反应特性用合三氟甲基化合物
18-冠-6醚显著提高用氟化钾进行氟交换收率
3.6.2磺酸酯卤素置换反应
醇羟基转化性较高磺酸酯温条件卤代即避免醇卤化副反应比卤素交换效用卤化剂卤化钠、卤化钾、卤化镁卤化锂等
饱碳磺酸酯-卤素置换反应应SN2机理饱碳磺酸酯-卤素置换反应应加消除-机理
3.6.3芳香重氮盐卤素置换反应
芳香族重氮化合物卤素置换反应往往卤素引入直接卤化难引入位置反应卤化亚铜催化剂相应氢卤酸卤化剂进行称Sandmeyer反应
反应认自由基机理
芳香重氮盐碘置换反应加铜催化剂需重氮盐与碘素直接加热即
感觉这样的提问没有意义
建议自己下去查查资料
