甲苯为什么比苯

比较苯与环己烯的分子式可知，苯比环己烯少四个氢原子，这相当于增加了两个碳碳双键，或者可以说：苯的不饱和度与环己三烯相当。但1，3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热，这说明：苯比相应于环己三烯的化合物要稳定得多，从1，3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的产生。

因此，尽管苯的 C/H比值等于或大于不饱和烃的 C/H比值，但苯的不饱和性质却很不显著，譬如烯、炔在室温下能迅速与溴、硫酸等亲电试剂发生加成反应，而苯和溴、硫酸等不发生加成反应，在升温和催化剂作用下却很易发生卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等取代反应。在特殊情况下，苯也能发生加成反应，但奇特的是在发生加成反应时，一般总是三个双键同时发生反应，生成一个环己烷的体系，只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。如苯和氯在阳光下反应，就生成六氯代环己烷：

催化加氢也是类似的，一步生成环己烷：

苯的稳定性和加成反应

比较苯与环己烯的分子式可知，苯比环己烯少四个氢原子，这相当于增加了两个碳碳双键，或者可以说：苯的不饱和度与环己三烯相当。但1，3-环己二烯失去两个氢变成苯时，不但不吸热，反而放出少量的热，这说明：苯比相应于环己三烯的化合物要稳定得多，从1，3-环己二烯变成苯时，分子结构已发生了根本的变化，并导致了一个稳定体系的产生。

因此，尽管苯的 C/H比值等于或大于不饱和烃的 C/H比值，但苯的不饱和性质却很不显著，譬如烯、炔在室温下能迅速与溴、硫酸等亲电试剂发生加成反应，而苯和溴、硫酸等不发生加成反应，在升温和催化剂作用下却很易发生卤化、硝化、磺化、烷基化、酰基化等取代反应。在特殊情况下，苯也能发生加成反应，但奇特的是在发生加成反应时，一般总是三个双键同时发生反应，生成一个环己烷的体系，只在个别情况下，一个双键或两个双键可以单独发生反应。如苯和氯在阳光下反应，就生成六氯代环己烷：

催化加氢也是类似的，一步生成环己烷：

一般认为苯毒性的产生是通过代谢产物所致，也就是说苯须先通过代谢才能对生命体产生危害。苯可以在肝脏和骨髓中进行代谢，而骨髓是红细胞、白细胞和血小板的形成部位，故苯进入体内可在造血组织本身形成具有血液毒性的代谢产物。长期接触苯可引起骨髓与遗传损害，血象检查可发现白细胞、血小板减少，全血细胞减少与再生障碍性贫血，甚至发生白血病。曾经有人对低浓度苯接触工人健康状况进行调查，结果表明：外周血白细胞数虽在正常值范围之内，但非常显著低于对照组经常性苯接触工人淋巴细胞微核率分布高于非苯接触组，且制苯车间观察人群的淋巴细胞微核率与对照组比较差异有显著性随作业环境苯浓度的增高，白细胞数有降低趋势，淋巴细胞微核率有增加的趋势。这些均证明低浓度苯对作业人群的健康有损害，尤其要注意对人体遗传物质的损伤作用。

吸入4000ppm以上的苯短时间除有黏膜及肺刺激性外，中枢神经亦有抑制作用，同时会伴有头痛、欲呕、步态不稳、昏迷、抽痉及心律不整。 吸入14000ppm以上的苯会立即死亡。

2、室内环境中甲苯的来源及危害

家庭和写字楼里的苯主要来自建筑装饰中使用大量的化工原材料，如涂料，填料及各种有机溶剂等，都含有大量的有机化合物，经装修后挥发到室内。主要在以下几种装饰材料中较高：

1、油漆。苯化合物主要从油漆中挥发出来，苯、甲苯、二甲苯是油漆中不可缺少的溶剂。

2、各种油漆涂料的添加和稀释剂。苯在各种建筑装饰材料的有机溶剂中大量存在，比如装修中俗称天那水和稀料，主要成分都是苯、甲苯、二甲苯。

3、种胶粘剂。特别是溶剂型胶粘剂在装饰行业仍有一定市场，而其中使用的溶剂多数为甲苯，其中含有30%以上的苯，但因为价格、溶解性、粘接性等原因，还被一些企业采用。一些家庭购买的沙发释放出大量的苯，主要原因是在生产中使用了含苯高的粘胶剂。

4、防水材料。特别是一此用原粉加稀料配制成防水涂料，操作后15小时后检测，室内空气中苯含量超过国家允许最高浓度的14．7倍。

5、一些低档和假冒的涂料。也是造成室内空气中苯含量超标的重要原因。

甲苯进入体内以后约有48％在体内被代谢，经肝脏、脑、肺和肾最后排出体外，在这个过程中会对神经系统产生危害，自愿者实验证明当血液中甲苯浓度达到1250mg/m3时，接触者的短期记忆能力、注意力持久性以及感觉运动速度均显著降低。苯对人体的危害体现在以下方面：

1、慢性苯中毒主要苯对皮肤、眼睛和上呼吸道有刺激作用。经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。天津医院部门统计发现，有些患过敏性皮炎，喉头水肿，支气管类及血小板下降等病症的患者其患病的原因均与房间装修时室内有害气体超标有关，专家们称之为化合物质过敏症。

2、长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。初期时，齿龈和鼻黏膜处有类似坏血病的出血症，并出现神经衰弱样症状，表现为头昏、失眠、乏力、记忆力减退、思维及判断能力降低等症状。以后出现白细胞减少和血小板减少，严重时可使骨髓造血机能发生障碍，导致再生障碍性贫血。若造血功能完全期接触苯系混合物的工人中再生障碍性贫血罹患率较高。

3、女性对苯及其同系物危害较男性敏感，甲苯、二甲苯对生殖功能亦有一定影响。育龄妇女长期吸入苯还会导致月经异常，主要表现为月经过多或紊乱，初时往往因经血过多或月经间期出血而就医，常被误诊为功能性子宫出血而贻误治疗。孕期接触甲苯、二甲苯及苯系混合物时，妊娠高血压综合症、妊娠呕吐及妊娠贫血等妊娠并发症的发病率显著增高，专家统计发现接触甲苯的实验室工作人员和工人的自然流产率明显增高。

4、苯可导致胎儿的先天性缺陷。这个问题已经引起了国内外专家的关注。西方学者曾报道，在整个妊娠期间吸入大量甲苯的妇女，她们所生的婴儿多有小头畸形、中枢神经系统功能障碍及生长发育迟缓等缺陷。专家们进行的动物实验也证明，甲苯可通过胎盘进入胎儿体内，胎鼠血中甲苯含量可达母鼠血中的75%，胎鼠会出现出生体重下降，骨化延迟。

3、室内环境中二甲苯的来源及危害

二甲苯来源于溶剂、杀虫剂、聚酯纤维、胶带、粘合剂、墙纸、油漆、湿处理影印机、压板制成品和地毯等。

二甲苯包括邻位、间位和对位三种异构体，以间位比例最大，可达60%~70%，对位含量最低。二甲苯可经呼吸道、皮肤及消化道吸收，其蒸气经呼吸道进入人体，有部分经呼吸道排出，吸收的二甲苯在体内分布以脂肪组织和肾上腺中最多，后依次为骨髓、脑、血液、肾和肝。工业用二甲苯三种异构体的毒性略有差异，均属低毒类。据报告，三名工人吸入浓度为43.1g/m3的二甲苯，18.5小时后一名死亡，尸检可见肺淤血和脑出血，另两名工人丧失知觉达19~24小时，伴有记忆丧失和肾功能改变。此外，吸入高浓度的二甲苯可使食欲丧失、恶心、呕吐和腹痛，有时可引起肝肾可逆性损伤。同时二甲苯也是一种麻醉剂，长期接触可使神经系统功能紊乱。

苯是一种无色、具有特殊芳香气味的液体，能与醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易挥发、易燃的特点，其蒸气有爆炸性。经常接触苯，皮肤可因脱脂而变干燥，脱屑，有的出现过敏性湿疹。长期吸入苯能导致再生障碍性贫血。苯主要来自建筑装饰中大量使用的化工原料，如涂料。在涂料的成膜和固化过程中，其中所含有的甲醛、苯类等可挥发成分会从涂料中释放，造成污染。

》》http://jw.dhu.edu.cn/race/3rdrace/m/scienceandlife/life/tips/tips/ben.htm

甲苯

甲苯是有机化合物，属芳香烃，分子式为C6H5CH3。在常温下呈液体状，无色、易燃。它的沸点为110．8℃，凝固点为－95℃，密度为0．866克／厘米3。甲苯温度计正是利用了它的凝固点比水很低，可以在高寒地区使用；而它的沸点又比水的沸点高，可以测110．8℃以下的温度。因此从测温范围来看，它优于水银温度计和酒精温度计。另外甲苯比较便宜，故甲苯温度计比水银温度计也便宜。甲苯不溶于水，但溶于乙醇和苯的溶剂中。甲苯容易发生氯化，生成苯—氯甲烷或苯三氯甲烷，它们都是工业上很好的溶剂；它还容易硝化，生成对硝基甲苯或邻硝基甲苯，它们都是染料的原料；它还容易磺化，生成邻甲苯磺酸或对甲苯磺酸，它们是做染料或制糖精的原料。甲苯的蒸汽与空气混合形成爆炸性物质，因此它可以制造梯思梯炸药。甲苯与苯的性质很相似，是工业上应用很广的原料。但其蒸汽有毒，可以通过呼吸道对人体造成危害，使用和生产时要防止它进入呼吸器官。

》》

http://www.pep.com.cn/200406/ca444680.htm

因此更难进行相关反应

而甲苯苯环上连着的那个甲基影响了所连的碳原子以及环上邻对位的碳原子的性质

使它们更为活泼

因此更容易发生反应

苯的极性之所以比甲苯大是因为苯本身是非极性的，甲苯上的甲基使分子不对称，所以理论上极性应该大于苯分子，但极性指数是用硅胶柱色谱法测得的，苯分子由于自身很扁平，从而位阻效应较甲苯弱，在色谱柱上跑得比甲苯快，所以测得的极性更大。

分子极性的大小主要取决于分子内官能团的吸电子能力、空间结构，甚至与溶剂都有着密切的关系，分子极性的大小严格说来不是一个科学概念，而是一个实验结果。

苯的沸点

苯的沸点为80.1℃，熔点为5.5℃。苯比水密度低，密度为0.88g/cm3，但其分子量比水重。苯难溶于水，1升水中最多溶解1.7g苯。

苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强，除甘油，乙二醇等多元醇外能与大多数有机溶剂混溶，除碘和硫稍溶解外，无机物在苯中不溶解。

苯、甲苯、二甲苯 三者苯的毒性是最大的。

原因

1、苯具有易挥发、易燃、蒸气有爆炸的特点，沸点为80℃，常温下是液态。甲苯、二甲苯属于苯的同系物，工业上常把苯、甲苯、二甲苯统称为“三苯”，在这三种物质当中以苯的毒性最大。

2、苯属于一类致癌物清单，甲苯和二甲苯属于3类致癌物清单。

扩展资料

一、苯的危害

（1）由于苯的挥发性大，暴露于空气中很容易扩散。

（2）人和动物吸入或皮肤接触大量苯进入体内，会引起急性和慢性苯中毒。

（3）长期吸入会侵害人的神经系统，急性中毒会产生神经痉挛甚至昏迷、死亡。

（4）在白血病患者中，有很大一部分有苯及其有机制品接触历史。

二、甲苯的危害

（1）健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。

（2）急性中毒：短时间内吸入较高浓度该品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。

（3）慢性中毒：长期接触可发生神经衰弱综合征，肝肿大，女工月经异常等。皮肤干燥、皲裂、皮炎。

（4）环境危害：对环境有严重危害，对空气、水环境及水源可造成污染。

（5）燃爆危险：该品易燃，具刺激性。

三、二甲苯的危害

（1）二甲苯对眼及上呼吸道有刺激作用，高浓度时，对中枢系统有麻醉作用。

（2）急性中毒：短期内吸入较高浓度本品可出现作。

（3）慢性影响：长期接触有神经衰弱综合症，女性有可能导致月经异常。皮肤接触常发生皮肤干燥、皲裂、皮炎。

参考资料：百度百科—苯

百度百科—甲苯

百度百科—二甲苯