苯酚的官能度为什么

在合成酚醛树脂的反应中，苯酚的对位没有参加反应还有官能度，这是因为苯酚为三官能度的单体。

苯酚中除对位的碳可以和甲醛进行缩聚，两个邻位的碳也可以参加缩聚，否则，酚醛树脂也就不可能是体型树脂了。

本分的官能是3，甲醛为2，当两物质基团数不等，所以是2*（2*6）/（5+6）=24/11。

苯酚（Phenol）是一种有机化合物，化学式为C₆H₅OH，是具有特殊气味的无色针状晶体，有毒，是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。

发现历史

苯酚是德国化学家龙格（Runge F）于1834年在煤焦油中发现的，故又称石炭酸（Carbolic acid）。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。

里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

根据高分子化合物合成的基本原理，要形成线性高分子需要原料的官能度为2时才可以形成，官能度大于2才能形成体型结构，苯酚官能度是3 甲醛是2 ，所以具备生成线性和体型的条件，具体生成哪种就要根据原料的配比以及酸碱条件决定了

苯酚，分子式C6H6O，结构简式C6H5-OH，俗称石炭酸。纯的苯酚是无色晶体。苯酚微溶于水（60度后与水混溶），易溶于乙醇等有机溶剂。苯酚具有弱酸性，酸性比碳酸弱，可以与强碱反应，但不与碳酸氢钠反应。苯酚与三氯化铁形成紫色络合物，这是判断苯酚的一大证据苯酚因为羟基是给电子基团，所以在苯环上发生取代要比苯容易，例如卤素取代只需要使用氯水、溴水即可（加入过量溴水时，形成不溶于水的2，4，6-三溴苯酚白色沉淀），硝化时只要使用冷的稀硝酸。由于羟基的空间位阻，苯酚一次取代时一般选在对位。苯酚很容易被氧化，可以使高锰酸钾酸性溶液退色，在空气中易被氧化而呈现浅粉红色的对苯醌，因此需要密封保存。

苯酚的化学性质（1）苯酚的弱酸性，是苯环上相连羟基的性质，而羟基不仅是苯酚的特征官能团，它还是醇的特征官能团。①实验与解析：表1 苯酚化学性质实验现象与问题解析实验步骤现象问题解析试管中取少许苯酚加热熔化后，加入少许金属钠有气体产生经点燃有轻微的爆鸣声苯酚可和金属钠反应放出H2试管中取少量苯酚浑浊液逐滴加入NaOH苯酚溶液最后变为澄清透明苯酚可与强碱NaOH反应显弱酸性生成苯酚钠在上述澄清苯酚钠溶液中缓慢通入CO2澄清溶液又复变为浑浊通入CO2生成H2CO3比苯酚酸性强又析出苯酚使溶液变浑在上述浑浊溶液中再滴加NaOH浑浊液又变澄清上述实验生成的苯酚又和NaOH作用生成苯酚钠②列表比较：表2 乙醇和苯酚的比较 乙醇苯酚结构简式C2H5—OH特征官能团—OH烃基—C2H5（乙基）化学性质相同点均可和金属钠反应放出氢气2C­­2H5OH+2Na===2C2H5ONa+H2↑ 不同点羟基不显酸性羟基上的氢原子可微弱电离显弱酸性和碱不反应和NaOH作用生成苯酚钠乙醇钠不和CO2反应CO2通入苯酚钠溶液又析出苯酚 ③小结：由于乙醇和苯酚均具有相同的官能团——羟基，因而有相同化学性质的一面；但乙醇上的羟基不显酸性，而苯酚羟基上的氢原子比较活泼，可发生极微弱电离而显弱酸性（酸性极弱而不能使石蕊试剂变色），它们又具有不同化学性质的一面。十分明显，这是由于两种化合物中羟基相连的烃基不同，影响了羟基上的氢原子活泼性也不同。通过上述实验与比较，可以明显看出：苯酚、碳酸、乙醇其酸性大小的顺序应是：H2CO3＞＞C­2H5OH（中性） （2）苯酚的取代反应，发生在苯环上。可采用先复习苯的取代反应，然后讲授苯酚取代反应，最后列表总结。也可采用边比较边讲解列表的方法以使学生的知识达到巩固加深、系统化的目的。①苯酚与苯取代反应的比较：表3 苯酚与苯取代反应的比较 苯酚苯反应物溴水和苯酚溶液液溴和纯苯反应条件不用催化剂以少量Fe粉作催化剂不加热初始微热或不加热取代苯环上氢原子多少一次反应可取代苯基上三个氢原子一般情况取代苯环上一个氢原子反应速度瞬时完成初始缓慢后来速度加快反应装置试管中反应烧瓶中反应，长导管兼作冷凝之用②小结：在苯酚与溴的取代反应中，由反应物浓度、反应条件、取代氢原子多少、反应速度可知：苯酚比苯的取代反应容易进行得多，这是由于苯酚中苯环上连接的羟基能使苯基上的氢原子更加活泼，促使苯基上所发生取代反应更容易进行的必然结果。总结：通过上面两个苯酚化学性质的学习，可知在苯酚的分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子促使其较易电离，显示了比醇中羟基上的氢原子有较明显的酸性；而羟基则反过来能影响与其相连的苯基上的氢原子更活泼、更容易发生取代反应。这是分子中官能团相互影响，相互制约的有力证明，它们是矛盾的又是统一的，二者存在于同一物质之中。（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应（略）。

一种重要的苯系中间体。又称石炭酸。低熔点(40.91℃)白色 晶体 ，在空气中放置及光照下变红 ，有臭味，沸点181.84℃。对人有毒，要注意防止触及皮肤。工业上主要由异丙苯制得。苯酚产量大，1984年，世界总生产能力约为5兆吨。苯酚用途广泛。第一次世界大战前，苯酚的唯一来源是从煤焦油中提取。绝大部分是通过合成方法得到。有磺化法、氯苯法、异丙苯法等方法。

分子结构： 苯环上的C原子以sp2杂化轨道成键，O原子以sp3杂化轨道成键。

苯酚主要用于制造酚醛树脂 ，双酚A及己内酰胺。其中生产酚醛树脂是其最大用途 ，占苯酚产量一半以上 。此外，有相当数量的苯酚用于生产卤代酚类。从一氯苯酚到五氯苯酚，它们可用于生产2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草剂；五氯苯酚是木材防腐剂；其他卤代酚衍生物可作为杀螨剂、皮革防腐剂和杀菌剂 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制备烷基酚-甲醛类聚合物的单体，并可作为抗氧剂、非离子表面活性剂、增塑剂、石油产品添加剂。苯酚也是很多医药（如水杨酸、阿司匹林及磺胺药等）、合成香料、染料（如分散红3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。

苯酚俗名石炭酸，分子式C6H5OH，比重1.071，熔点42～43℃，沸点182℃，燃点79℃。无色结晶或结晶熔块，具有特殊气味（与浆糊的味道相似）。置露空气中或日光下被氧化逐渐变成粉红色至红色，在潮湿空气中，吸湿后，由结晶变成液体。酸性极弱（弱于H2CO3），有特臭，有毒，有强腐蚀性。室温微溶于水，能溶于苯及碱性溶液，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油等有机溶剂中，难溶于石油醚。常用于测定硝酸盐、亚硝酸盐及作有机合成原料等．实验室可用溴（生成白色沉淀2，4，6－三溴苯酚，十分灵敏）及FeCL3 （生成〔Fe(C6H5O)6]3-络离子呈紫色）检验．

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率1.5418

饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)

燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：6.13

辛醇/水分配系数的对数值：1.46

爆炸上限%(V/V)：8.6

引燃温度(℃)：715

爆炸下限%(V/V)：1.7

溶解性：可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

苯酚的性质：

1.纯净苯酚，无色晶体，具有特殊气味，熔点43℃。

2.常温不易溶于水，加热后溶于水，冷却后又析出。

3.苯酚在常温状态下易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，苯酚有毒，有强腐蚀性，对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用。