邻溴甲苯与氨基钠液氨反应
生成邻溴甲苯和对溴甲苯。邻溴甲苯,又名2-溴甲苯,是一种有机化合物,化学式为C?H?Br,为无色液体,不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯,可混溶于四氯化碳。氨基钠(Sodiumamide),是一种无机化合物,分子式为NaNH?,分子量为39.0123,白色固体,熔点210℃,沸点400℃,有强还原性,遇水剧烈水解生成氢氧化钠和氨邻溴。甲苯与氨基钠液氨反应生成邻溴甲苯和对溴甲苯,这是因为甲基是邻对位定位基的原因9577。
苯环在溶解了碱金属和醇的液氨中会被还原成1,4-环己二烯,这个反应叫作伯奇还原反应(Birch还原)。此反应最早由澳大利亚化学家Arthur John Birch (1915–1995)在1944年发表。Birch还原的重要性在于:尽管剩下的双键(非芳香性)更为活泼,该反应却能停留在环己双烯上,而不继续还原。
如果苯环上存在取代基,还原反应的区域选择性和取代基的性质有关。如果是供电子取代基(EDG),反应速率比不取代芳环的反应速率慢,生成的产物的取代基部分没有发生还原反应。当取代基是吸电子取代基(EWG)时,结果刚好相反。
如果取代基是给电子取代基,则反应如下:
如果取代基是吸电子取代基,不需要醇的存在即可反应,反应如下:
因此,你题中第一步,苯甲酸在金属锂和液氨催化下,生成的是:1,4-环己二烯-1-甲酸。
当然,它会与氨和锂反应生成铵盐或锂盐。
二、物理性质:氨气通常情况下是无色刺激性气味,极易溶于水,易液化,液氨可作致冷剂。
三、主要化学性质:
1、NH3遇HCl气体或浓盐酸有白烟产生。
2、氨水可腐蚀许多金属,一般若用铁桶装氨水,铁桶应内涂沥青。
3、氨的催化氧化是放热反应,产物是NO,是工业制HNO3的重要反应,NH3也可以被氧化成N2。
4、NH3是能使湿润的红色石蕊试纸变蓝的气体。
四、主要用途:NH3用于制氮肥(尿素、碳铵等)、HNO3、铵盐、纯碱,还用于制合成纤维、塑料、染料等。
氨
药物名称: 氨
药物别名: 暂无
英文名称: Ammonia
药物说明: 稀氨溶液〔典〕(Dilute Ammonia Solution):每100ml中含氨10g,为无色的澄清液体;有刺激性特臭,呈碱性反应。对昏迷、麻醉不醒者,嗅入本品有催醒作用。亦用于手术前医生手的消毒,每次用本品25ml,加温开水5L稀释后供用。
主要成分: 暂无
性状特征: 暂无
功能主治: 吸入或口服本品,可刺激呼吸道或胃粘膜,反射性兴奋呼吸和循环中枢。昏迷、醉酒者吸入氨水有苏醒作用,对昏厥者作用较好。外用配成25%搽剂作为刺激药,尚有中和酸的作用,用于昆虫咬伤等。
用法用量: 暂无
不良反应: 暂无
注意事项: 暂无
NH2- 负离子夺取苯环邻位-H, 解离Br- 负离子, 生成苯炔中间体。该中间体与NH3发生亲电加成反应, H加到邻位, NH2加到间位。(因为甲氧基是给电子取代基, 邻位电子密度高,带正电性的H加成到邻位。)
苯炔,英文为benzyne,它是比苯少两个氢的化合物,故又称为去氢苯(dehydrobenzene)。直观的看上去苯炔是一个六元环含有两个双键和一个三键。
然后与氨发生亲核加成生成苯胺。