求化学大佬帮答题
甲苯——对硝基甲苯——对甲苯胺——对乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-乙酰胺基甲苯——3-硝基-4-胺基甲苯
然后重氮化消除脱去胺基,再还原硝基为胺基即得。
另一条路线为先氧化甲苯为苯甲酸,引入间位硝基后将两个取代基还原。
因为苯环上的氢在苯环π键的影响下,活泼性要比甲基上的氢强,更容易发生取代反映。
硝基是指硝酸分子中去掉一个羟基后剩下的基团,化学式为-NO2。硝基与其他基团(主要是烃基)相连的化合物称为硝基化合物。硝基化合物(尤其是芳香族硝基化合物)具有毒性,分子中引入多个硝基后不仅毒性增加,而且氧化性也增强,且大多成为具有爆炸性的物质。
硝基>氢>甲基>甲氧基
故SN1反应速率有:
对甲氧基卞氯>对甲基卞氯>卞氯>对硝基卞氯;
由于CH3CHC6H5自由基中,与苯相连的碳上的单电子可与苯环上的6个π电子形成稳定的大π键,所以比叔丁基自由基更稳定.
因为硝基是间位定位基,这类定位取代基是吸电子的基团,使苯环上的电子云移向这些基团,因此苯环上的电子云密度降低,这样对苯环起了钝化作用,但它使邻对位钝化的更多,相比之下,间位电子云密度大一些。硝化是亲电取代,会主要发生在间位。扩展资料,硝基苯比苯难硝化的原因苯环的硝化是一个亲电取代反应,硝化反应的机理表明:整个反应的关键一步是硝基正离子进攻苯环形成中间体碳正离子。在硝基苯中,因氧、氮的电负性均大于碳,因此硝基有吸电子的诱导效应,又因为硝基的π轨道与苯环的离域π轨道形成一个π-π共轭体系,使苯环的π电子云也向硝基迁移,所以硝基是一个具有强吸电子诱导效应和吸电子共轭效应的取代。
间位:-NO2,-CF3,-CN,-SO3H,-CHO,-COR,-COOH,-COOR
硝基>氢>甲基>甲氧基
故SN1反应速率有:
对甲氧基卞氯>对甲基卞氯>卞氯>对硝基卞氯;
由于CH3CHC6H5自由基中,与苯相连的碳上的单电子可与苯环上的6个π电子形成稳定的大π键,所以比叔丁基自由基更稳定.